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2021-09-09T17:38:26Z

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[[Datei:Antiaromatics Chemical Structure V.1.svg|miniatur|hochkant=1.4|Drei Antiaromaten mit 4 π-Elektronen (v. l. n. r.): Cyclopropenid-Anion (drei mesomere Grenzstrukturen), Cyclobutadien (zwei [[Valenzisomerie|Valenztautomere]]) und Cyclopentadienyl-Kation (fünf mesomere Grenzstrukturen).<ref name="Buddrus">Joachim Buddrus: ''Grundlagen der Organischen Chemie'', 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 425, ISBN 978-3-11-024894-4.</ref> Die π-Elektronen sind <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markiert.]]
In der Chemie werden Verbindungen, die das Phänomen der [[Antiaromatizität]] zeigen, als '''Antiaromaten''' bezeichnet. Bei Antiaromaten führt die cyclische Delokalisation von 4n Elektronen (n = 1, 2, 3 …) zu einer energetischen Destabilisierung ([[Hückel-Regel]]). Dies steht im genauen Gegensatz zu den [[Aromaten]], bei denen die cyclische Delokalisation von 4n + 2 Elektronen zu einer energetischen Stabilisierung führt (Hückel-Regel, vertiefte Diskussion siehe [[Aromatizität]]). Mit der energetischen Destabilisierung geht bei den Antiaromaten eine erhöhte Reaktivität einher.

Grundsätzlich werden die Phänomene [[Aromatizität]] und [[Antiaromatizität]] in [[Organische Verbindung|organische]]n und in [[Anorganische Verbindung|anorganischen]] Systemen angetroffen. In der [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] werden sie meist an planaren, cyclischen [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoffverbindungen]] mit [[Konjugation (Chemie)|konjugierten Doppelbindungen]] diskutiert. Antiaromaten weisen dann 4n π-Elektronen auf.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 73, ISBN 3-342-00280-8.</ref> Um der energetisch ungünstigen Situation zu entgehen, werden zum einen Konformationen eingenommen, in denen die cyclische Delokalisation so weit wie möglich vermindert ist, zum anderen erfolgen Reaktionen, bei denen die cyclische Konjugation aufgehoben wird. Für perfekt cyclisch delokalisierte antiaromatische Systeme sagt die Hückel-Regel eine Diradikalstruktur (Triplett) voraus, aus welcher sich die hohe Reaktivität der Antiaromaten zwanglos erklären lässt.

Paradebeispiel für eine antiaromatische Verbindung ist das [[Cyclobutadien]], das nur bei sehr tiefer Temperatur (≤ 20 [[Kelvin|K]]) in einer festen Matrix beständig ist. Tri-''tert''-butylcyclopentadien ist hingegen einige Stunden bei 20 [[Grad Celsius|°C]] beständig (sterische Abschirmung). Der Komplex Cyclopentadien-eisentricarbonyl ist bei Raumtemperatur beständig und dient als Quelle zur Erzeugung von [[Cyclopentadien]].<ref name="Buddrus2">Joachim Buddrus: ''Grundlagen der Organischen Chemie'', 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S. 426, ISBN 978-3-11-024894-4.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Antiaromat - Versionsgeschichte

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