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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Anthranilic acid structure.svg|100px|Strukturformel von Anthranilsäure]]
| Andere Namen = * 2-Aminobenzoesäure
* ''o''-Aminobenzoesäure
* 2-Carboxyanilin
* Benzolcarbonsäure-2-amin
* Benzolamincarboxol (alte Bezeichnung)
| Summenformel = C7H7NO2
| CAS = {{CASRN|118-92-3}}
| EG-Nummer = 204-287-5
| ECHA-ID = 100.003.898
| PubChem = 227
| ChemSpider = 222
| DrugBank = DB04166
| Beschreibung = farblose bis gelbliche, süß-schmeckende Blättchen<ref>{{RömppOnline |ID=RD-01-02693 |Name=Anthranilsäure |Abruf=2014-02-21}}</ref>
| Molare Masse = 137,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,41 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Aminobenzoesäure|ZVG=17990|CAS=118-92-3|Abruf=2017-01-10}}</ref>
| Schmelzpunkt = 146–148 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = Zersetzung ab 200 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,1 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (52,6 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 2,05<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
| Löslichkeit = * schlecht löslich in Wasser (5,72 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* leicht löslich in [[Ethanol]] und [[Glycerol]]<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=707}}</ref>
| Brechungsindex = 1,578 (144 °C)<ref>{{Literatur |Autor=H. A. Frediani |Titel=Refractive Index Measurements at and above Melting Point of Solids |Sammelwerk=Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition |Band=14 |Nummer=5 |Datum=1942 |Seiten=439–441 |DOI=10.1021/i560105a023}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|318}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338|313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Anthranilsäure''' (2-Aminobenzoesäure, ''o''-Aminobenzoesäure) ist eine [[Aromaten|aromatische]], farblose bis blassgelbe, blau [[Fluoreszenz|fluoreszierende]] [[Carbonsäure]], die als Zwischenprodukt für Farbstoffe, Pharmazeutika, Kosmetika, fotografische Chemikalien und Feinchemikalien, Schmierstoffadditive und Korrosionsschutzmittel verwendet wird. Sie wurde 1841 von [[Carl Julius Fritzsche]] (1808–1871) beim alkalischen Abbau von [[Indigo]] entdeckt. Die Salze (Carboxylate) und [[Carbonsäureester|Ester]] der Anthranilsäure werden als '''Anthranilate''' bezeichnet.

Neben der Anthranilsäure existieren zwei weitere stellungs[[isomer]]e Formen: die [[3-Aminobenzoesäure]] (''m''-Aminobenzoesäure) und die 4-Aminobenzoesäure ([[P-Aminobenzoesäure|''p''-Aminobenzoesäure]]).

== Gewinnung und Darstellung ==
Eine technische Herstellung von Anthranilsäure erfolgt durch eine [[Hofmann-Umlagerung]] von [[Phthalimid]] in Gegenwart von [[Natriumhydroxid]] und [[Natriumhypochlorit]].<ref name="Hauptmann" />

[[Datei:Anthranilic acid synthesis 01.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|zentriert|Synthese von Anthranilsäure aus Phthalimid]]

Bei einem anderen Herstellungsverfahren wird [[2-Nitrotoluol]] einer intramolekularen [[Redoxreaktion]] unterworfen.<ref name="Hauptmann">S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980.</ref>

[[Datei:Anthranilic acid synthesis02.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Synthese von Anthranilsäure aus 2-Nitrotoluol]]

== Verwendung ==
Anthranilsäure dient weiterhin als Ausgangsstoff für die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von Anthranilsäurederivaten, die wegen ihrer Ähnlichkeit zur [[Salicylsäure]] als [[Nichtopioid-Analgetikum|Nichtopioid-Analgetika]] genutzt werden. Anthranilsäure selbst hat diese Wirkung nicht. Die Ausfuhr des Stoffes aus Deutschland ist teilweise erlaubnispflichtig (siehe [[Grundstoffüberwachungsgesetz]]), da er als Ausgangsstoff für süchtigmachende Substanzen (unter anderem [[Ketamin]] und [[Methaqualon]]) dienen kann.

Anthranilsäure spielt heute als Ausgangsmaterial für die Synthese der als [[Riechstoff]]e bedeutenden Anthranilsäureester und von [[Indigo]] sowie von [[Arzneistoff]]en und [[Pflanzenschutzmittel]]n (Akarizide) eine wichtige Rolle. Anthranilsäure kann zur Bestimmung und zum Nachweis von [[Silber|Ag]], [[Cadmium|Cd]], [[Cer|Ce]], [[Cobalt|Co]], [[Kupfer|Cu]], [[Quecksilber|Hg]], [[Mangan|Mn]], [[Nickel|Ni]], [[Blei|Pb]], [[Palladium|Pd]], [[Uran|U]] und [[Zink|Zn]] genutzt werden.

Anthranilsäure ist auch Ausgangsstoff für die Herstellung von [[Methylrot]], eines [[Azofarbstoff]]s, dessen [[Natriumsalz]] als [[Säure-Base-Indikator]] eingesetzt wird. Dazu wird die [[Aminogruppe]] der Anthranilsäure mit [[Natriumnitrit]] und [[Salzsäure]] diazotiert und dann eine [[Azokupplung]] mit [[N,N-Dimethylanilin|''N'',''N''-Dimethylanilin]] durchgeführt.<ref>Autorenkollektiv: ''[[Organikum]]'', 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, S. 645.</ref>

[[Datei:Methyl Red synthesis01.svg|rahmenlos|hochkant=2.8|zentriert|Darstellung von Methylrot durch Azokupplung]]

== Weblinks ==
* [http://diss.kib.ki.se/2004/91-7349-913-7/thesis.pdf#search=%221841%20%22Anthranilic%20acid%22%22 Synthesis of Heterocycles from Anthranilic acid and its Derivatives] (PDF-Datei; 1,08 MB)
* [http://www.chemie.uni-hamburg.de/bibliothek/2004/DissertationHusen.pdf Synthese und Cyclisierung von Anthranilohydroxamsäuren] (PDF-Datei; 587 kB)
* [https://archive.org/stream/BeilsteinsHandbuchDerOrganischenChemieBand14#page/n323/mode/2up Beilstein-Handbuch '''14'''][https://archive.org/stream/BeilsteinsHandbuchDerOrganischenChemieBand13-14E1#page/n549/mode/2up E1]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Anthranilsaure}}
[[Kategorie:Benzolcarbonsäure]]
[[Kategorie:Aminobenzol]]

Anthranilsäure - Versionsgeschichte

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