Anthrachinonfarbstoffe - Versionsgeschichte

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[[Datei:Anthraquinone Numeration.svg|mini|200px|Anthrachinon]]
'''Anthrachinonfarbstoffe''' sind eine umfangreiche Gruppe von [[Farbstoff]]en, mit [[Anthrachinon]] als gemeinsamem Strukturelement.
Anthrachinon selbst ist farblos – durch Einführung von [[Elektronendonator]]-Gruppen, wie z. B. [[Hydroxygruppe|Hydroxy-]] oder [[Aminogruppe]]n in die 1-, 4-, 5- oder 8-Position erhält man rote bis blaue Farbstoffe.<ref name="Hunger">{{Literatur |Hrsg=Klaus Hunger |Titel=Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications |Verlag=WILEY-VCH Verlag |Ort=Weinheim |Datum=2003 |ISBN=978-3-662-01950-4 |Seiten=35 ff. |Online={{Google Buch | BuchID=uAzS4Hk2TgwC | Seite=35}}}}</ref>
Anthrachinonfarbstoffe sind strukturell mit den [[Indigo#Indigoide Farbstoffe|indigoiden Farbstoffen]] verwandt und werden mit diesen gemeinsam in die Gruppe der [[Carbonylfarbstoffe]] eingeordnet.<ref name="Zollinger">{{Literatur |Autor=Heinrich Zollinger |Titel=Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments |Auflage=3. |Verlag=WILEY-VCH Verlag |Ort=Weinheim |Datum=2003 |ISBN=3-906390-23-3 |Seiten=255 ff. |Online={{Google Buch|BuchID=0Ynge4E5rqYC| Seite=255}}}}</ref>

Vertreter dieser Farbstoffgruppe findet man sowohl bei den [[Naturfarbstoffe]]n als auch bei den synthetischen Farbstoffen. Anthrachinonfarbstoffe sind bei den [[Beizenfarbstoffe|Beizen-]] und [[Küpenfarbstoffe]]n, aber auch bei den [[Reaktivfarbstoffe|Reaktiv-]] und [[Dispersionsfarbstoffe]]n vertreten. Sie zeichnen sich durch eine sehr gute [[Lichtechtheit]] aus.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-01-02681|Name=Anthrachinon-Farbstoffe|Abruf=2018-12-14}}</ref>

== Natürliche Anthrachinonfarbstoffe ==
Einer der wichtigsten Anthrachinonfarbstoffe pflanzlichen Ursprungs ist [[Alizarin]], das aus dem [[Färberkrapp]] (''Rubia tinctorum'') gewonnen wird. Alizarin ist der Namensgeber für eine Reihe strukturell verwandter Farbstoffe, die [[Alizarinfarbstoffe]] (mitunter synonym für die Anthrachinonfarbstoffe verwendet). Es war der erste natürliche Farbstoff, für den bereits 1869 eine industrielle Synthese entwickelt wurde.
{{Formel |datei=[[Datei:Alizarin.svg|rahmenlos|hochkant=0.7|klasse=skin-invert-image|Alizarin]]}}
Zu den Anthrachinonfarbstoffen gehören die aus Schildläusen gewonnenen Insektenfarbstoffe [[Karminsäure]], [[Kermessäure]] und die [[Laccainsäuren]]. Der Farbstoff [[Karmin]] mit dem Hauptbestandteil Karminsäure wird beispielsweise als zugelassener [[Lebensmittelfarbstoffe|Lebensmittelfarbstoff]] E 120 verwendet.

== Synthetische Anthrachinonfarbstoffe ==
Die Synthese der meisten Anthrachinonfarbstoffe geht von [[Anthrachinon-1-sulfonsäure]] ('''2''') oder [[1-Nitroanthrachinon]] ('''3''') aus, die man durch [[Sulfonierung]], bzw. [[Nitrierung]] von Anthrachinon ('''1''') erhält.
{{Formel |datei= [[Datei:Synthesis 1-Aminoanthraquinone.svg|rahmenlos|hochkant=2.32|klasse=skin-invert-image|Synthese von 1-Aminoanthrachinon]]|text=Synthese von 1-Aminoanthrachinon}}
Die Sulfonierung in der α-Position ist reversibel und sowohl die Sulfonsäuregruppen als auch die Nitrogruppen lassen sich relativ einfach durch Amino-, Alkylamino-, Hydroxy- und [[Alkoxygruppe|Alkoxy-Gruppen]] austauschen. [[1-Aminoanthrachinon|Aminoanthrachinon]] ('''4''') ist durch Umsetzung von Anthrachinonsulfonsäure mit [[Ammoniak]] oder durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von Nitroanthrachinon zugänglich.<ref>{{Literatur |Hrsg=Klaus Hunger |Titel=Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications |Verlag=WILEY-VCH Verlag |Ort=Weinheim |Datum=2003 |ISBN=978-3-662-01950-4 |Seiten=200 ff. |Online={{Google Buch | BuchID=uAzS4Hk2TgwC | Seite=200}}}}</ref>

Ein wichtiges Zwischenprodukt für viele saure Anthrachinonfarbstoffe ist die [[Bromaminsäure]] (''1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure'') ('''6'''), die ausgehend von [[1-Aminoanthrachinon]] ('''4'''), über eine Sulfonierung mit [[Chlorsulfonsäure]] und anschließender [[Bromierung]] zugänglich ist.
{{Formel |datei= [[Datei:Synthesis Bromaminic Acid.svg|rahmenlos|hochkant=2.78|klasse=skin-invert-image|Synthese von Bromaminsäure]]|text=Synthese von Bromaminsäure}}
Durch Austausch des Bromsubstituenten durch ein aliphatisches oder [[Aromatische Amine|aromatisches Amin]] erhält man brillante blaue Farbstoffe.<ref>{{Literatur |Autor=Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer |Titel=Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte |Verlag=Springer Verlag |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=1978 |ISBN=978-3-662-07876-1 |Seiten=365 ff. |Online={{Google Buch|BuchID=sAuzBgAAQBAJ| Seite=365}}}}</ref> Beispielsweise lässt sich [[Bromaminsäure]] mit [[2-((3-Aminophenyl)sulfonyl)ethanol]] ('''7''') zu dem brillantblauen Farbstoff ('''8''') (''Oxysulfonblau'') kondensieren, aus dem man nach [[Veresterung]] mit [[Schwefelsäure]] den Reaktivfarbstoff [[Colour Index|C.I.]] [[Reactive Blue 19]] erhält.
{{Formel |datei= [[Datei:Synthesis Reactive Blue 19.svg|rahmenlos|hochkant=2.62|klasse=skin-invert-image|Synthese von C.I. Reactive Blue 19]]|text=Synthese von C.I. Reactive Blue 19}}
Reactive Blue 19 ist einer der ältesten, bereits 1949 patentierten<ref>{{Patent | Land =DE| V-Nr = 965902| Typ = | Titel = Verfahren zum Fixieren wasserloeslicher organischer Verbindungen auf Unterlagen faseriger Struktur | A-Datum =1949-07-19 | V-Datum =1957-09-19 | Erfinder =Johannes Heyna, Willy Schumacher | Anmelder = Hoechst AG}}</ref> und nach wie vor wichtigsten Reaktivfarbstoffe.<ref>{{Patent | Land =DE| V-Nr =4422160 | Typ = | Titel = Verfahren zur Herstellung von C.I. Reactive Blue 19 | A-Datum = 1994-06-24 | V-Datum =1996-04-01 | Erfinder=Andreas Von Der Eltz | Anmelder = Hoechst AG}}</ref>

Der erste synthetische Küpenfarbstoff auf Anthrachinon-Basis war [[Indanthron]] (''C.I. Vat Blue 4'') – dessen Synthese 1901 durch [[René Bohn]] entwickelt wurde:
{{Formel |datei=[[Datei:Synthesis Indanthrone.svg|rahmenlos|hochkant=3.6|klasse=skin-invert-image|Synthese von Indanthron]]|text=Synthese von Indanthron}}
Durch [[Dimerisierung]] von [[2-Aminoanthrachinon]] ('''1''') unter stark alkalischen Bedingungen bei 220–235 °C erhält man in zwei Schritten die Zwischenstufe '''3''', die intramolekular cyclisiert und zum [[Indanthron]] '''5''' oxidiert wird.<ref>{{Literatur |Autor=Heinrich Zollinger |Titel=Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments |Auflage=3. |Verlag=WILEY-VCH Verlag |Ort=Weinheim |Datum=2003 |ISBN=3-906390-23-3 |Seiten=289 |Online={{Google Buch|BuchID=0Ynge4E5rqYC| Seite=289}}}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Anthrachinonfarbstoff| ]]
[[Kategorie:Anthrachinon| Anthrachinonfarbstoffe]]