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[[Datei:Anthrachinon.svg|mini|200px|Strukturformel von Anthrachinon]]
Die '''Anthrachinone''' sind chemischen Verbindungen, die sich vom [[Anthrachinon]] ableiten. Zu ihnen gehören sowohl [[Naturstoffe]] pflanzlichen und tierischen Ursprungs, als auch synthetische Anthrachinonderivate, die insbesondere als [[Farbstoff]]e eingesetzt werden. Einige Pflanzenarten finden aufgrund ihres Anthrachinongehaltes [[#Medizinische Nutzung|medizinische Verwendung]].

== Natürliche Anthrachinone ==

=== Vorkommen ===
In der Natur werden Anthrachinone von [[Pilze]]n und [[Samenpflanzen]] gebildet und kommen als Farbstoffe bei einigen pflanzensaugenden Insekten vor. So ist die [[Karminsäure]] der Farbstoff der [[Cochenilleschildlaus]] (''Dactylopius coccus'') und ''[[Lecanium ilicis]]'', die auf ''[[Stechpalmen|Ilex]]''-Arten saugt, enthält [[Kermessäure|Kermesinsäure]].<ref>Dieter Schlee: ''Ökologische Biochemie.'' 2. Auflage. Gustav Fischer Verlag, Jena 1992, ISBN 3-334-60393-8, S. 355.</ref>

=== Strukturen ===
In den meisten Anthrachinonen ist das [[Anthracen]]-Grundgerüst mit einer oder mehreren [[Hydroxygruppe]]n substituiert. Anthrachinone können leicht und reversibel zu [[Anthron]]en und [[Anthranole]]n reduziert werden.<ref name="Luckner176" />

[[Anthron]]-Derivate verfügen an der Position 10 über eine aktivierte Methylen-Gruppe und können an dieser Stelle C-[[Glycoside]] bilden (z. B. [[Aloin]] bzw. [[Barbaloin]]). Die meisten Anthrachinone und Anthrone bilden allerdings O-Glycoside. Häufig sind zwei Anthrachinone oder Anthrone über C-C-Verbindungen verbunden, etwa bei [[Hypericin]].<ref name="Luckner176" />

{| class="wikitable centered" style="text-align:center"
|+ Einige ausgewählte Anthrachinone (Grundgerüst: '''blau''') und ihre Substitutionsmuster<ref name="RÖMPP">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 1: ''A–Cl.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 222–223.</ref>
| colspan="9" | [[Datei:Anthrachinones General Formulae V.1.png|rahmenlos|hochkant=1.05|klasse=skin-invert|Die Stoffgruppe der Anthrachinone]] 
|- class="hintergrundfarbe6"
! Name
! R1
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! R3
! R4
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! R7
! R8
|-
| [[Anthrachinon]]
| –H
| –H
| –H
| –H
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| [[Alizarin]]
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| [[Chinizarin]]
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| [[Chrysazin]]
| –OH
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| [[Hystazarin]]
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| –OH
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| –H
| –H
|-
| [[Purpurin]]
| –OH
| –OH
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| –H
| –H
| –H
|-
| [[Chrysophansäure]]
| –OH
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| –CH3
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| –H
| –H
| –H
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|-
| [[Chinalizarin]]
| –OH
| –OH
| –H
| –H
| –OH
| –H
| –H
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|-
| [[Flavopurpurin]]
| –OH
| –OH
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|-
| [[Physcion]]
| –OH
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| –CH3
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| –H
| –OCH3
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|-
| [[Anthrarufin]]
| –OH
| –H
| –H
| –H
| –OH
| –H
| –H
| –H
|}

=== Biosynthese ===
In den meisten Organismen werden die Anthrachinone über den [[Polyketide|Polyketid-]]Weg synthetisiert, sie sind demnach [[Polyketide]]. Ihre Biosynthese startet demnach mit [[Acetyl-Coenzym A]]. Diese Anthrachinone werden von [[Schimmelpilz]]en wie ''[[Aspergillus]]'' und ''[[Pinselschimmel|Penicillium]]'', von [[Flechte]]n, [[Ständerpilze]]n, und Höheren Pflanzen, wie den [[Knöterichgewächse]]n und [[Kreuzdorngewächse]]n gebildet.<ref name="Luckner176">Martin Luckner: ''Secondary Metabolism in Microorganisms, Plants and Animals.'' 3. Auflage. VEB Gustav Fischer Verlag, Jena 1990, ISBN 3-334-00322-1, S. 176–178.</ref>

Die Biosynthese erfolgt aus einem Acetyl-Coenzym A und sieben [[Malonyl-Coenzym A]]. Diese werden zu einer Octaoxosäure verbunden, die cyclisiert wird. Der daraus entstehende Anthron-Körper besitzt an Position 2 eine Carboxyl-Gruppe und an Position 3 eine Methyl-Gruppe. Erstere kann in Folge eliminiert werden, letztere zu einer CH2OH- oder Carboxygruppe oxidiert werden. Das Anthron kann leicht zum Anthrachinon oxidiert werden. Eine Dimerisierung erfolgt über Radikale, die durch [[Phenoloxidase]]n oder [[Peroxidase]]n gebildet werden.<ref name="Luckner176" />

Anthrachinone können durch Spaltung des mittleren B-Ringes und weitere Reaktionen zu [[Xanthon]]en umgewandelt werden.<ref name="Luckner176" />

Seltener werden Anthrachinone über den [[Shikimisäureweg]] gebildet. Die Biosynthese verläuft über [[Isochorisminsäure]], [[2-Succinylbenzoesäure]], [[1,4-Naphthohydrochinon-2-carbonsäure]] und [[3-Prenylnaphthohydrochinon-2-carbonsäure]].<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=3-Prenylnaphthohydrochinon-2-carbonsäure|CAS=75079-10-6|KeinCASLink=1|Wikidata=Q136592474}}</ref> Sie teilen den [[Biosyntheseweg]] mit den [[1,4-Naphthochinon|Naphthochinonen]] und [[Phyllochinon]]en. Ein Beispiel ist [[Alizarin]].<ref>Martin Luckner: ''Secondary Metabolism in Microorganisms, Plants and Animals.'' 3. Auflage. VEB Gustav Fischer Verlag, Jena 1990, ISBN 3-334-00322-1, S. 329–330.</ref>

=== Analytik ===
Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung der Anthrachinone in unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien gelingt nach adäquater [[Probenvorbereitung]] durch die Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]].<ref>S. Y. Wei, W. X. Yao, W. Y. Ji, J. Q. Wei, S. Q. Peng: ''Qualitative and quantitative analysis of anthraquinones in rhubarbs by high performance liquid chromatography with diode array detector and mass spectrometry.'' In: ''[[Food Chem]].'' 141(3), 2013, S. 1710–1715. PMID 23870882</ref><ref>S. Lee, S. G. Do, S. Y. Kim, J. Kim, Y. Jin, C. H. Lee: ''Mass spectrometry-based metabolite profiling and antioxidant activity of Aloe vera ( Aloe barbadensis Miller) in different growth stages.'' In: ''[[J Agric Food Chem]].'' 60(45), 14. Nov 2012, S. 11222–11228. PMID 23050594</ref><ref>Z. W. Zhu, J. Li, X. M. Gao, E. Amponsem, L. Y. Kang, L. M. Hu, B. L. Zhang, Y. X. Chang: ''Simultaneous determination of stilbenes, phenolic acids, flavonoids and anthraquinones in Radix polygoni multiflori by LC-MS/MS.'' In: ''[[J Pharm Biomed Anal]].'' 62, 25. Mar 2012, S. 162–166. PMID 22296653</ref>

=== Medizinische Nutzung ===
Anthrachinonhaltige Pflanzen bzw. Pflanzenteile und ihre Zubereitungen werden medizinisch als [[Abführmittel]] eingesetzt, so etwa [[Sennes]]blätter und -früchte, [[Faulbaum]]rinde, Cascararinde (''[[Frangula purshiana]]''; Syn.: ''Rhamnus purshiana''), [[Rhabarber (Gattung)|Rhabarberwurzel]] (''[[Rheum palmatum]]'' und ''[[Rheum officinale]]'') und [[Aloen|Aloe]] (''[[Aloe capensis]]'' und ''[[Aloe barbadensis]]''). Sie verhindern die Resorption von [[Natrium]] – und damit verbunden auch von Wasser – aus dem Darmlumen, sie wirken also antiresorptiv. Darüber hinaus können sie ''sekretagog'' – also die [[Sekretion]] stimulierend – wirken, indem sie den Einstrom von Flüssigkeit zusammen mit Natrium-, [[Kalium]]-, [[Calcium]]- und [[Chlorid]]-Ionen in den Darm auslösen. Diese Wirkungen führen zu weicheren [[Kot|Fäzes]] sowie zu einer zunehmenden Füllung des Dickdarms. Durch die Dehnung der Darmwand wird die Darmpassage beschleunigt und die [[Defäkation]] erleichtert. In der [[Droge (Pharmazie)|Droge]] liegen die Anthrachinone als Glycoside vor. Die Zuckerkomponenten werden erst im Dickdarm von Bakterien aus den Glycosiden abgespalten, weshalb die Wirkstoffe ihre Wirkung auch erst hier entfalten. Die zuckerfreien [[Aglykon]]e werden auch als [[Emodin]]e bezeichnet. Sie werden durch die Darmbakterien zu den entsprechenden Anthronen und Anthranolen reduziert, die die eigentlich wirksamen Substanzen darstellen.<ref name="Pharmakologie">H. Kilbinger: ''Pharmaka zur Beeinflussung der Funktionen von Magen, Dünn- und Dickdarm - Pharmakotherapie gastrointestinaler Erkrankungen.'' In: Klaus Aktories, [[Ulrich Förstermann]], Franz Hofmann, Klaus Starke: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie.'' 10. Auflage. Elsevier, München 2009, ISBN 978-3-437-42522-6, S. 571–573.</ref>

Die Anthrachinone und ihre Derivate werden überwiegend mit dem Stuhl ausgeschieden. Nur rund 5 % werden resorbiert und mit dem Urin ausgeschieden, der sich dadurch dunkel färbt.<ref name="Pharmakologie" />

Außer als Tees werden Anthrachinone als Trockenextrakte in Form von Fertigarzneimitteln verabreicht. Anthrachinone sind wie [[Diphenylmethan]]derivate nur bei schweren Formen der Verstopfung angezeigt. Eine Elektrolytverschiebung im Serum wurde bei chronischer Einnahme nicht beobachtet.<ref name="Leitlinie_chronische_Obstipation">{{Webarchiv |url=https://www.awmf.org/uploads/tx_szleitlinien/021-019l_S2k_Chronische_Obstipation_2013-06_01.pdf |text=''S2k-Leitlinie Chronische Obstipation: Definition, Pathophysiologie, Diagnostik und Therapie''. |format=PDF; 588 kB |wayback=20170822093012}} AWMF Online; abgerufen am 20. August 2013.</ref>

=== Ökologische Bedeutung ===
In Pflanzen haben die Anthrachinone wahrscheinlich die Funktion als [[Repellent]] gegen mögliche [[Herbivore]]n. [[Hypericin]] ist eine photoaktive Substanz und wirkt als Repellent in ''[[Hypericum perforatum]]'', desgleichen [[Fagopyrin]] in [[Buchweizen]]<ref>Dieter Schlee: ''Ökologische Biochemie.'' 2. Auflage. Gustav Fischer Verlag, Jena 1992, ISBN 3-334-60393-8, S. 309.</ref> (''Fagopyrum exculentum''). [[Physcion]] und verwandte Anthrachinone sind für die auffälligen Farben in den [[Fruchtkörper]]n von Pilzen, wie bspw. ''[[Dermocybe]]'', verantwortlich.<ref name="Luckner176" />

== Synthetische Anthrachinone ==
Die wichtigsten synthetischen Anthrachinone gehören zu den [[Anthrachinonfarbstoffe]]n, bzw. den entsprechenden Farbstoffzwischenprodukten.<ref>{{Literatur |Autor=Hans Beyer, Wolfgang Walter |Titel=Lehrbuch der organischen Chemie |Auflage=18. |Verlag=S. Hirzel Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=1978 |ISBN=3-7776-0342-2 |Seiten=560 ff}}</ref>

Darüber hinaus gibt es einige spezielle Anwendungen, wie z. B. die Verwendung von [[2-Ethylanthrachinon]] als [[Photoinitiator]]<ref>{{Literatur |Autor=W. Arthur Green |Titel=Industrial Photoinitiators A Technical Guide |Verlag=CRC Press |Datum=2010 |ISBN=978-1-4398-2746-8 |Seiten=34 |Online={{Google Buch |BuchID=b1jRBQAAQBAJ |Seite=34}}}}</ref> oder als Katalysator bei der [[Wasserstoffperoxid]]-Herstellung. Heute wird Wasserstoffperoxid überwiegend nach verschiedenen Varianten des Anthrachinon-Verfahrens ([[Riedl-Pfleiderer-Prozess]]) hergestellt.<ref>{{RömppOnline |ID=RD-23-00389 |Name=Wasserstoffperoxid |Abruf=2018-11-21}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=|LCCN=sh85005561}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Anthrachinon| ]]

Anthrachinone - Versionsgeschichte

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