https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AnsamycineAnsamycine - Versionsgeschichte2026-06-11T15:08:59ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ansamycine&diff=936829&oldid=previmported>Orci: /* Einteilung */ Cyclotrienin in A und B aufgeteilt2026-04-13T12:17:06Z<p><span class="autocomment">Einteilung: </span> Cyclotrienin in A und B aufgeteilt</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>'''Ansamycine''' sind [[Makrocyclische Verbindungen|makrocyclische]], [[Antibiotikum|antibiotisch]] wirksame [[Naturstoffe]], die strukturell charakterisiert sind durch eine [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|aromatische]] Komponente, bei der nicht benachbarte Positionen durch eine [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatische]] Kette zur Ausbildung einer cyclischen Struktur verbrückt sind (ansa-Verbindung, [[Phane|Phan]]). Einer der aliphatisch-aromatischen Verbrückungsstellen ist immer eine [[Amid-Bindung|Amidbindung]].<br />
<br />
Der Name geht auf [[Vladimir Prelog]] und [[Wolfgang Oppolzer]] zurück und leitet sich vom lateinischen „ansa“ ([[Henkel (Griff)|Henkel]], Griff) ab.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Ansamycine kommen in ''[[Streptomyces]]'', ''[[Nocardia]]'' und ''[[Micromonospora]]'' vor und wurden auch aus pflanzlichem Material isoliert.<br />
<br />
== Einteilung ==<br />
Die natürlich vorkommenden Ansamycine lassen sich unterteilen je nach Art der aromatischen Komponente ([[Benzol]][[Derivat (Chemie)|abkömmling]]/[[1,4-Benzochinon]] oder [[1,2-Benzochinon]], [[Naphthalin]]abkömmling/[[Naphthochinon]]) und der Kettenlänge der aliphatischen Komponente.<br />
Circa 120 Vertreter wurden identifiziert und charakterisiert (Stand 2000). Die Hauptgruppe bilden die Vertreter der Naphthalin-C<sub>17</sub>-Gruppe.<br />
<br />
{| class="wikitable" <br />
| Aromatische Komponente<br />
| colspan="2" | Benzolisch<br />
| colspan="3" | Naphthalinisch<br />
|- <br />
| Länge der „Ansa“-Kette<br />
| C<sub>15</sub><br />
| C<sub>17</sub><br />
| C<sub>17</sub><br />
| C<sub>23</sub><br />
| C<sub>9</sub><br />
|- style="vertical-align:top;"<br />
| <br />
Biogene Ansamycine<br />
| <br />
[[Ansamitocin]]<br /><br />
[[Geldanamycin]]<br /><br />
[[Herbimycin]]<br /><br />
[[Macbecin]]<br /><br />
[[Maytansin]]<br />
|<br />
[[Ansatrienine]]<br /><br />
[[Cytotrienin A]] und [[Cytotrienin B|B]]<br /><br />
[[Mycotrienin]]<br /><br />
[[Thiazintrienomycin]]<br /><br />
[[Trienomycin]]<br />
| <br />
[[Ansathiazin]]<br /><br />
[[Awamycin]]<br /><br />
[[Damavaricin]]<br /><br />
[[Diastrovaricin]]<br /><br />
[[Halomicin]]<br /><br />
[[Kanglemycin]]<br /><br />
[[Proansamycin]]<br /><br />
[[Protorifamycin]]<br /><br />
[[Protostreptovaricin]]<br /><br />
[[Rifamycin]]<br /><br />
[[Streptovaricin]]<br /><br />
[[Tolypomycin]]<br />
| <br />
[[Actamycin]]<br /><br />
[[Diastrovaricin]]<br /><br />
[[Naphthomycin]]<br /><br />
[[Naphthomycinol]]<br /><br />
[[Naphthochinomycin]]<br />
|<br />
[[Rubradirin]]<br /><br />
[[Protorubradirin]]<br />
|}<br />
<br />
Zusätzlich zu den natürlich vorkommenden Ansamycinen wurden auch Varianten aus [[Mutation|mutierten]] Stämmen isoliert oder [[Semisynthese|semisynthetisch]] hergestellt.<br />
<br />
''Ausgewählte Vertreter:''<br />
<gallery><br />
Geldanamycin2.svg|''Geldanamycin''<br />
CytotrienineA.svg|''Cytotrienin A''<br />
Maytansine.svg|''Maytansin''<br />
Mertansine.svg|''Mertansin bzw. DM1 (halbsynthetisch)''<br />
Rifampicin2.svg|''Rifampicin (halbsynthetisch)''<br />
</gallery><br />
<br />
== Bedeutung ==<br />
Vertreter der Naphthalin-C<sub>17</sub>-Gruppe zeigen eine selektive Wirkung gegenüber Bakterien, indem sie deren [[RNA-Polymerase]] hemmen. Therapeutisch bedeutsam sind die Rifamycine. Vertreter der Benzol-C<sub>15</sub>-Gruppe wie die Ansamitocine und [[Maytansinoide|Maytansine]] wirken [[Zytostatikum|antitumoral]]. Das zytostatische Maytansin-Derivat DM1 ([[Mertansin]]) wird als [[Antikörper-Wirkstoff-Konjugat]] mit [[Trastuzumab]] (T-DM1, Trastuzumab-Emtansin) zur Behandlung von [[HER2/neu]]-positivem [[Brustkrebs]] eingesetzt.<ref>I. Krop, E. P. Winer: ''Trastuzumab Emtansine: A Novel Antibody-Drug Conjugate for HER2-Positive Breast Cancer.'' In: ''Clinical Cancer Research.'' 20, 2014, S.&nbsp;15, {{DOI|10.1158/1078-0432.CCR-13-0541}}.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* ''Descriptions on main antibiotic types''. In: Barrie W. Bycroft (Hrsg.): ''Dictionary of Antibiotics & Related Substances''. Chapman & Hall, London, New York, 1988. S. xiv. ({{Google Buch | BuchID = 7ZBIdy-KpSYC | Seite = xiv }})<br />
* S. Funayama, G.A. Cordell: ''Ansamycin Antibiotics Discovery, Classification, Biosynthesis and Biological Activities''. In: Atta-ur-Rahman (Hrsg.): ''Studies in Natual Products Chemistry. Band 23: Bioactive Natural Products (Part D) ''. Elsevier, Amsterdam, 2000. ({{Google Buch | BuchID = n7QvLfCq_ZMC | Seite = 51}})<br />
* A. Stratmann: ''Die Biologie der Ansamycine: Beispiel Rifamycin.'' Anbics Laboratories AG, Martinsried. In: BIOspektrum, 10. Jahrgang (2004), Ausgabe 3, S. 249 ([https://www.biospektrum.de/blatt/d_bs_pdf&_id=934194 PDF])<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Makrocyclische Verbindung| Ansamycine]]</div>imported>Orci