imported>Glypho45: klarer

2025-07-22T15:05:14Z

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%"
|[[Datei:ALPHA-D-Glucopyranose V.1.png|180px|ALPHA-D-Glucopyranose]] ||
[[Datei:BETA-D-Glucopyranose V.1.png|200px|BETA-D-Glucopyranose]]
|-
|α-D-Glucopyranose – Anomer der β-D-Glucopyranose || β-D-Glucopyranose – Anomer der α-D-Glucopyranose
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|[[Datei:ALPHA-D-Ribopyranose V.1.png|180px|ALPHA-D-Ribopyranose]] ||
[[Datei:BETA-D-Ribopyranose V.1.png|200px|BETA-D-Ribopyranose]]
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|α-D-Ribopyranose – Anomer der β-D-Ribopyranose || β-D-Ribopyranose – Anomer der α-D-Ribopyranose
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| colspan="2" |Beispiele für α- und β-Anomere: Lokanten ('''rot'''), Anomeres Zentrum am C1 ('''blauer Pfeil'''), Referenzatom ('''grüner Pfeil'''), CIP-Konfiguration ('''grau''')
|}

Als '''Anomere''' (griech. áno̅ = oben) bezeichnet man jene [[Epimer]]e, die bei der Bildung eines ringförmigen Halbacetals (Ring-Ketten-[[Tautomerie]]) von [[Kohlenhydrate]]n ([[Aldosen]] und [[Ketosen]]) neu entstehen. Das '''anomere Zentrum''' ist das [[Chiralitätszentrum]], das aus dem [[Prochiralität|prochiralen]] [[Carbonylgruppe|Carbonyl]]<nowiki />kohlenstoffatom der offenkettigen Form entsteht. Es ist dem Ringsauerstoff von Zuckern (in der [[Pyranose]]- oder [[Furanose]]-Form) benachbart.<ref name="Gold Book">{{Gold Book|anomers|A00373|Version=2.3.3}}</ref><ref name="Kühl">Olaf Kühl: ''Organische Chemie'', Wiley-VCH, Weinheim, 2012, S. 222, ISBN 978-3-527-33199-4.</ref>

Die Konfiguration am anomeren Zentrum wird durch die [[Deskriptor (Chemie)|Stereodeskriptoren]] α und β beschrieben, wobei das α-Anomer jenes Isomer ist, bei dem die nach den [[CIP-Regeln]] absolute Konfiguration des anomeren Kohlenstoff-Atomes der Konfiguration des Referenzatoms, dem höchstbezifferten chiralen Zentrum, entgegengesetzt ist. Diese Definition gilt sowohl für D- als auch für L-Zucker. Die beiden gebildeten Anomere sind keine [[Enantiomere]], sondern [[Diastereomere]] mit unterschiedlichen physikalischen Eigenschaften.<ref>Jerry March: ''Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms, Structure'', International Student Edition, S. 90ff, McGraw-Hill Book Company, 1968.</ref>

Das Sauerstoffatom am anomeren Zentrum der D-Kohlenhydrate ist in der [[Haworth-Projektion]] der α-Anomeren auf der gleichen Seite der Hauptkette wie die [[Hydroxygruppe]] des Bezugsatoms und bei den β-Anomeren auf der entgegengesetzten Seite.

[[Datei:Alpha glucose views.svg|mini|α-D-Glucopyranose in verschiedenen Projektions-darstellungen 1) Tollens-Projektion]]

== Siehe auch ==

* [[Anomerer Effekt]]

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Anomer}}
* [https://www.qmul.ac.uk/sbcs/iupac/2carb/06n07.html#062 IUPAC-Nomenklatur der Kohlenhydrate (englisch)]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Bindung]]
[[Kategorie:Stereochemie]]

Anomere - Versionsgeschichte

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