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2022-11-14T22:39:13Z

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[[Datei:14Annulene.svg|right|mini|Strukturformel eines Isomers von [14]Annulen]]
'''Annulene''' sind vollständig [[Konjugation (Chemie)|konjugierte]], monocyclische [[Kohlenwasserstoffe]] der allgemeinen Formel (CH)<sub>n</sub>, wobei n die Größe des Rings bezeichnet und bei der Kurzbezeichnung der Annulene in eckigen Klammern vorangestellt wird. 1,3-[[Cyclobutadien]] wäre demnach [4]Annulen. Diese vereinfachte [[Nomenklatur]] zur Bestimmung monocyclischer Kohlenwasserstoffe wurde von [[Franz Sondheimer]] nach der ersten erfolgreichen [[Synthese (Chemie)|Synthese]] eines [18]Annulens (1,3,5,7,9,11,13,15,17-Cyclooctadecanonaen) eingeführt.
Bei reinen Kohlenwasserstoffverbindungen ist die Größe des Rings zudem als quantitative Angabe der π-Elektronen geeignet. Diese ist gemäß der [[Hückel-Regel]] eines der ausschlaggebenden [[Kriterien]] für die Beurteilung der [[Aromatizität]] eines konjugierten Ringsystems. [10]Annulen ist allerdings trotz Erfüllung dieser Regel nicht aromatisch, da durch [[sterische Hinderung]] die Ausbildung einer planaren Geometrie verhindert wird, von dieser Verbindung existieren auch mehrere [[Cis-trans-Isomerie|''cis''-''trans''-Isomere]].

== Weblinks ==
* {{Gold Book|annulenes|A00368|Version=2.3.3}}
* [http://webpages.dcu.ie/~pratta/channulene/ANNULENE.HTM Übersicht über verschiedene Annulene]
* Cristina Gelliniemail, Pier Remigio Salvi: [http://www.mdpi.com/2073-8994/2/4/1846/pdf ''Structures of Annulenes and Model Annulene Systems in the Ground and Lowest Excited States.''] In: ''Symmetry'' 2010, 2(4), 1846–1924. {{doi|10.3390/sym2041846}}
* {{Webarchiv | url=http://www.ccc.uga.edu/~cwannere/big.pdf | wayback=20110725170204 | text=Struktur von <nowiki>[14]Annulen und [18]Annulen</nowiki>}}

[[Kategorie:Cycloalken| Annulene]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff| Annulene]]
[[Kategorie:Makrocyclische Verbindung| Annulene]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Annulene - Versionsgeschichte

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