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2026-01-29T15:48:27Z

Verwendung: Genitiv

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__NOTOC__
{| class="wikitable float-right mw-collapsible mw-collapse" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Anisidine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Anisidin || 3-Anisidin || 4-Anisidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Anisidin, 2-Methoxyanilin, ''o''-Aminoanisol
| ''m''-Anisidin, 3-Methoxyanilin, ''m''-Aminoanisol
| ''p''-Anisidin, 4-Methoxyanilin, ''p''-Aminoanisol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:O-Anisidine-Structural Formula V.1.svg|90px|Struktur von 2-Anisidin]]
| [[Datei:3-Anisidine.svg|90px|Struktur von 3-Anisidin]]
| [[Datei:4-Anisidine.svg|60px|Struktur von 4-Anisidin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|90-04-0|Q3295808}} 134-29-2 (Hydrochlorid) || {{CASRN|536-90-3|Q3296585}} || {{CASRN|104-94-9|Q3333299}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|7000}} || {{PubChem|10824}} || {{PubChem|7732}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C7H9NO
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 123,15 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | flüssig || fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| gelbliche Flüssigkeit    
| gelbliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch  
| farblose bis graubraune Masse mit schwach anilinähnlichem Geruch
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 5 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| −1 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 57 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 225 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 251 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 243 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pKs-Wert]]<ref name="CRC"/> (der konjugierten Säure BH+)
| 4,52 || 4,20 || 5,31
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,09 g·cm−3 || 1,10 g·cm−3 || 1,08 g·cm−3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]
| 0,05 [[mbar]] (20 °C) || 0,0035 mbar (20 °C) || 0,02 mbar (20 °C)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]] in Wasser
| 15,0 g·l−1 (25 °C) || schwer löslich || 22 g·l−1 (20 °C)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|06|08}}Gefahr<ref name="GESTIS_o" />
| {{GHS-Piktogramme|06|08}} {{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_m" />
| {{GHS-Piktogramme|06|08}} {{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|350|331|311|301|341|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|311|302+332|373|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|330|310|300|373|400|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|201|280|302+352}} {{P-Sätze|304+340|309+310}}
| {{P-Sätze|280|301+330+331|312}} {{P-Sätze|302+352|304+340}}
| {{P-Sätze|201|260|264}} {{P-Sätze|273|280|284}}
|-
|}

Die '''Anisidine''' (auch '''Methoxyaniline''' bzw. '''Aminoanisole''') bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom [[Anisol]] (Methoxybenzol) als auch vom [[Anilin]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Methoxygruppe|Methoxy-]] (–OCH3) und [[Aminogruppe]] (–NH2) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H9NO. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Aniline ansehen.

Bei den [[Nitrogruppe|nitrierten]] oder halogenierten [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] spricht man ebenfalls von Anisidinen. Enthalten sie eine zusätzliche [[Methylgruppe]], so bilden sie die Gruppe der [[Kresidine]]. So wie sich die Anis''idine'' vom Namensstamm Anis''ol'' bzw. [[Phenetidine|Phenet''idine'']] von [[Phenetol|Phenet''ol'']] ableiten, erfolgte in analoger Weise die Namensgebung für die Kres''idine'' ausgehend von [[Kresol|Kres''ol'']] (stickstoffhaltige Derivate der Kresole).

== Eigenschaften ==
Die Anisidine besitzen gegenüber dem Anilin (4,603<ref name="CRC" />) nur geringfügig andere pKs-Werte. Sie unterscheiden sich deutlicher in ihren Schmelzpunkten. Das 4-Anisidin besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff.

== Verwendung ==
Anisidine sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von [[Azofarbstoff]]en und Pharmazeutika. Die Anisidine dienen als Ausgangssubstanzen zur Darstellung der [[Chloranisole|Chlor-]], [[Bromanisole|Brom-]] und [[Iodanisole]] mittels der [[Sandmeyer-Reaktion]]. Ortho-Ansidin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der [[Bedarfsgegenständeverordnung]]).

:[[Datei:Synthesis Chloroanisol.svg|617x617px|Synthese von Chloranisol]]

Durch Verkochen der [[Diazoniumsalze]] können die [[Methoxyphenole]] dargestellt werden.

:[[Datei:Synthesis Guajacol B.svg|667x667px|Synthese von Guajacol]]

Es ist zudem ein Bestandteil eines Detektionsreagenzes bei der [[Dünnschichtchromatographie]] von [[Monosaccharide]]n.<ref>{{bibISBN|978-3-540-92205-6}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Anisidine|Anisidine}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|ZVG=10440|CAS=90-04-0|Name=2-Anisidin|Abruf=2014-11-17}}</ref>
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|ZVG=493210|CAS=536-90-3|Name=3-Anisidin|Abruf=2022-04-01}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|ZVG=16300|CAS=104-94-9|Name=4-Anisidin|Abruf=2014-11-17}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Anisidin| ]]

Anisidine - Versionsgeschichte

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