https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AnisaldehydAnisaldehyd - Versionsgeschichte2026-05-30T14:38:11ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Anisaldehyd&diff=1584653&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:16:21Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:4-anisaldehyde.svg|80px|Strukturformel von Anisaldehyd]]<br />
| Andere Namen = * 4-Methoxybenzaldehyd<br />
* ''p''-Methoxybenzaldehyd<br />
* {{INCI|Name=ANISALDEHYDE |ID=54479 |Abruf=2020-02-25}}<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|123-11-5}}<br />
| EG-Nummer = 204-602-6<br />
| ECHA-ID = 100.004.185<br />
| PubChem = 31244<br />
| ChemSpider = 21105937<br />
| Beschreibung = gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS_p" /><br />
| Molare Masse = 136,15 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,12 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=4-Methoxybenzaldehyd|ZVG=492862|CAS=123-11-5|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 0–2 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS_p" /><br />
| Siedepunkt = 247–249 °C<ref name="GESTIS_p" /><br />
| Dampfdruck = 1 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS_p" /><br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (2 g·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS_p" /><br />
| Brechungsindex = 1,5731<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS_p"/><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|361fd|412}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|273|280|308+313|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS_p" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3210 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS_p"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Anisaldehyd''' ist eine [[aromatische Verbindung]], leitet sich strukturell von [[Benzaldehyd]] bzw. [[Anisol]] ab und gehört zur Stoffgruppe der [[Methoxybenzaldehyde]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Star anise (Illicium verum) fruits.jpg|mini|links|Sternanis enthält natürlicherweise Anisaldehyd]]<br />
In der Natur kommt Anisaldehyd in [[Sternanis]],<ref name="PhyRes2020-1248" /> [[Anis]], [[Fenchel]], [[Grüner Anis-Trichterling|Grünem Anis Trichterling]], [[Echtes Mädesüß|Echtem Mädesüß]]<ref name="Dr.Dukes 66961" /> und anderen ätherischen Ölen vor. Er wird in Pflanzen über den [[Shikimisäure#Shikimisäureweg|Shikimisäureweg]] synthetisiert.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Anisaldehyd kann durch Oxidation (z.&nbsp;B. durch [[Salpetersäure]] oder [[Chromsäure]]) von [[Anethol]] oder [[4-Methoxytoluol]] oder aus [[Anisol]] durch eine [[Vilsmeier-Reaktion]] gewonnen werden.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Durch Umsetzung von Anisaldehyd mit [[Oxidationsmittel]]n (z.&nbsp;B. [[Fehling-Probe|Fehling]]- oder [[Silberspiegelprobe]]) lässt sich [[Anissäure]] (''p''-Methoxybenzoesäure) darstellen.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Anisaldehyd wird als Zwischenprodukt zur Synthese von Arzneistoffen, Duftstoffen und anderer Chemikalien verwendet.<br />
<br />
Anisaldehyd dient in der [[Dünnschichtchromatographie]] in Form eines [[Reagens|Sprühreagenz]] zum Nachweis von diversen [[Naturstoff]]klassen (insbesondere [[Terpene|Terpenderivaten]]). Dazu werden 0,5 mL Anisaldehyd mit 10 mL [[Essigsäure|Eisessig]], 85 mL [[Methanol]] und 5 mL konz. [[Schwefelsäure]] in der angegebenen Reihenfolge gemischt. Nach dem Aufsprühen dieser Lösung auf die DC-Platte und anschließendem Erhitzen der Platte auf ca. 110 °C für 5 bis 10 Minuten färben sich die entsprechenden Zonen im Tageslicht charakteristisch.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Egon Stahl, Werner Schild |Titel=Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=1 |Verlag=Gustav Fischer Verlag |Ort=Stuttgart/New York |Datum=1986 |ISBN=3-437-30511-5 |Seiten=173}}</ref> Dieses Reagenz wird unter der Bezeichnung ''Anisaldehyd-Reagenz R'' im [[Arzneibuch|Europäischen Arzneibuch]] (Ph. Eur.) gelistet.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Europäisches Arzneibuch |Hrsg= |Sammelwerk= |Band=1 |Nummer= |Auflage=4.00 |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag/Govi-Verlag – Pharmazeutischer Verlag GmbH |Ort=Stuttgart/Eschborn |Datum=2002 |ISBN=3-7692-2947-9 |Seiten=384}}</ref> Das Reagenz ist nur für eine begrenzte Zeit haltbar. Beim Auftreten einer Rot-Violettfärbung ist es zu verwerfen.<ref name=":0" /><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Dämpfe von Anisaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 116&nbsp;°C, [[Zündtemperatur]] 220&nbsp;°C)<ref name="GESTIS_p" /> bilden.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr.Dukes 66961">{{DrDukesDB |ID=66961 |Typ=c |Name=ANISEALDEHYDE |Abruf=2023-07-25}}</ref><br />
<ref name="PhyRes2020-1248">{{Literatur |Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin |Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=34 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=1248–1267 |DOI=10.1002/ptr.6614}}</ref><br />
</references><br />
[[Kategorie:Benzaldehyd]]<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot