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Aniracetam - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:1-(4-methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-one 200.svg|Strukturformel von Aniracetam]]<br />
| Freiname = Aniracetam<br />
| Andere Namen = 1-(4-Methoxybenzoyl)pyrrolidin-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|72432-10-1}}<br />
| EG-Nummer = 615-758-3<br />
| ECHA-ID = 100.108.230<br />
| PubChem = 2196<br />
| ChemSpider = 2111<br />
| DrugBank = DB04599<br />
| ATC-Code = {{ATC|N06|BX11}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Nootropika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="TCI">{{TCI Europe|A2394|Name=Aniracetam, &gt;98.0%|Abruf=2023-11-12}}</ref><br />
| Molare Masse = 219,24 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="TCI" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 121–122 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 108.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = löslich in Toluol<ref name="TCI" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A9950|Name=Aniracetam |Abruf=2025-01-25}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Aniracetam''' (Handelsname: ''Ampamet'' (I, a.H.), Hersteller: [[Menarini]]) ist ein [[Piracetam]]-ähnlicher [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Nootropika]] zur Verbesserung der der kognitiven Funktionen.<ref name="Lee">{{Literatur |Autor=C. R. Lee, P. Benfield |Titel=Aniracetam. An overview of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties, and a review of its therapeutic potential in senile cognitive disorders |Sammelwerk=Drugs & Aging |Band=4 |Nummer=3 |Verlag= |Datum=1994 |Seiten=257–273 |DOI=10.2165/00002512-199404030-00007 |PMID=8199398}}</ref><br />
<br />
== Darstellung und Gewinnung ==<br />
Der Wirkstoff wurde in den 1970er Jahren bei [[Hoffmann-La Roche]] entwickelt.<ref>Patent EP 5 143 Hoffmann-La Roche 1978.</ref><ref>Patent EP 44 088 Hoffmann-La Roche 1978.</ref> Eine Synthese geht vom [[Anisoylchlorid]] aus, welches in Gegenwart von [[Triethylamin]] (TEA) mit [[2-Pyrrolidon]] umgesetzt wird.<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances - Synthesis, Patents, Applications.'' 4. Auflage. Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.</ref><br />
[[Datei:Synthese_Aniracetam_aus_Anisoylchlorid_+_2-Pyrrolidon.svg|zentriert|508x508px]]<br />
<br />
Bei einer alternativen Synthese wird Anisoylchlorid zunächst mit [[4-Aminobuttersäure]] umgesetzt. Der Ringschluss erfolgt dann durch die Reaktion mit [[Thionylchlorid]].<ref name="Kleemann" /><br />
[[Datei:Synthese_Aniracetam_aus_Anisoylchlorid_+_4-Aminobuttersäure.svg|zentriert|615x615px]]<br />
<br />
== Chemische Eigenschaften ==<br />
Aniracetam liegt als weißes [[kristall]]ines Pulver vor.<ref name="TCI" /> Es ist geruchlos und hat einen [[bitter]]en Geschmack. Die [[Löslichkeit]] in [[Wasser]] beträgt 453&nbsp;g/L<ref>{{Literatur |Autor=Sebastian D. Goldsmith, Arlene McDowell |Titel=Designing a Formulation of the Nootropic Drug Aniracetam Using 2-Hydroxypropyl-β-Cyclodextrin Suitable for Parenteral Administration |Sammelwerk=Pharmaceutics |Band=10 |Nummer=4 |Verlag= |Datum=2018 |Seiten=240 |DOI=10.3390/pharmaceutics10040240 |PMC=6320825 |PMID=30453664}}</ref>, in [[DMSO]] 44&nbsp;g/L, in [[Ethanol]] 11&nbsp;g/L.<ref name="selleckchem.com">Selleck Chemical: [https://www.selleckchem.com/datasheet/Aniracetam-S128102-DataSheet.html Aniracetam Datasheet], abgerufen am 12. November 2023</ref><ref>{{Literatur |Autor=Danfeng Shao, Zehui Yang, Guoquan Zhou |Titel=Aniracetam Solubility in Pure and Binary Solvents: Effect of Molecular Interaction and Analysis of Crystallized Products |Sammelwerk=Journal of Chemical & Engineering Data |Band=63 |Nummer=8 |Verlag= |Datum=2018 |Seiten=2681–2688 |DOI=10.1021/acs.jced.8b00023}}</ref><br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Oral verabreichtes Aniracetam wurde in klinischen Studien in Tagesdosen von 1000 bis 1500 mg zur Behandlung von kognitiven Beeinträchtigungen bei Patienten mit seniler Demenz vom Alzheimer-Typ und in Tagesdosen von 600 bis 1500 mg zur Behandlung verschiedener Symptome einschließlich Gedächtnisstörungen bei älteren Patienten mit zerebrovaskulären Erkrankungen eingesetzt.<ref name="Lee" /><br />
<br />
== Mögliche Nebenwirkungen ==<br />
* [[Benommenheit]]<br />
* [[Koordinationsstörungen]]<br />
* [[Kopfschmerzen]]<br />
* [[kognitive Störung]]en<br />
* [[Nervosität]]<br />
* [[Gleichgewichtsstörung]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Butyrolactam]]<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]<br />
[[Kategorie:Benzamid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antidementivum]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]</div>
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