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2025-10-07T11:34:45Z

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'''Anilinschwarz''' ist eines der ältesten synthetischen [[Farbmittel]].

Anilinschwarz bezeichnet einerseits einen [[Farbstoff]], der durch [[Oxidation]] von Anilinsalzen mit [[Kaliumchlorat]], [[Dichromate|Dichromaten]] und dergleichen erzeugt wird, und zwar fast immer direkt auf der Faser ([[Baumwolle]], seltener auf [[Seide]] oder [[Halbseide]]).
Anilinschwarz gehört zu den echtesten und schönsten schwarzen [[Farbstoffe]]n und hat daher, besonders zum [[Färben]] von Baumwolle, große Bedeutung.

Andererseits wurde es als [[Pigment]] erfolgreich im Lackbereich eingesetzt, dann aber vom heute dominanten [[Ruß|Pigmentruß]] abgelöst und hat inzwischen eine geringe Bedeutung. Anilinschwarz gilt als ältestes synthetisch hergestelltes organisches Pigment.<ref name="Kittel">H. Kittel, J. Spille: ''Lehrbuch der Lacke und Beschichtungen.'' Band 5: ''Pigmente, Füllstoffe und Farbmetrik.'' 2. Auflage. Hirzel, Stuttgart 2003, ISBN 3-7776-1015-1.</ref><ref name="HH" />

== Entdeckung ==
1834 hat [[Friedlieb Ferdinand Runge]] erstmals die Bildung eines grünen [[Farbstoffe]]s beobachtet, als er salzsaures [[Anilin]] auf mit Bichromat behandelten Stoff einwirken ließ. Die in der Literatur ebenfalls zu findende Entdeckung durch [[William Henry Perkin]] 1856 ist somit nicht zutreffend. Er entdeckte die „Entwicklung“ zum Pigment durch Oxidation von Anilin mit [[Kaliumdichromat]]. Erst 1863 entwickelte ''John Lightfoot Junior'' diesen Vorgang zu einer praktischen Anilinschwarz-Färbemethode, indem er die [[Oxidation]] in Gegenwart von Kupfersalzen direkt auf der Faser vornahm. Diese Entdeckung ließ er später patentieren.<ref name="HH">W. Herbst, K. Hunger: ''Industrielle organische Pigmente.'' 2. Auflage. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1987, ISBN 3-527-26319-5.</ref><ref>C. Reinhardt, A. S. Travis: ''Heinrich Caro and the Creation of Modern Chemical Industry.'' Springer, 2000, ISBN 0-7923-6602-6.</ref>

== Darstellung ==
Zum richtigen Verlauf der Oxidation nach Lightfoot sind gewisse [[Katalysator]]en, Sauerstoffüberträger, notwendig, unter denen Vanadium-, Kupfer- und Eisensalze die bevorzugtesten sind. Je nach Ausführung der Oxidation bilden sich verschiedene [[Oxidationsstufen]] des Anilinschwarz.

Beim Arbeiten in der Kälte lässt sich das sog. [[Emeraldin]] isolieren, welches als Salz grün und als [[Basen (Chemie)|Base]] blau ist. Nach [[Richard Willstätter]] soll es durch den Zusammentritt von 8 Anilinmolekülen entstehen und zwei chinoide Gruppierungen besitzen. Bei weiterer Oxidation würde es in die trichinoide Stufe, das [[Nigranilin]], schließlich in das vierfach chinoide [[Pernigranilin]] übergehen.

Emeraldin und Nigranilin, in etwas geringerem Grade auch Pernigranilin sind sehr säureempfindlich, vergrünlich.
Dieses Verhalten steht in guter Übereinstimmung mit der angenommenen [[Chinonimin]]struktur.

Die Technik erzeugt aber durch Oxidation in der Hitze bei Gegenwart von [[Anilin]] ein unvergrünliches Anilinschwarz, das gegen [[Säuren]] und [[Reduktionsmittel]] fast ganz beständig ist. Dieser Widerstandsfähigkeit wird eine Chinoniminformel nicht gerecht.

Nach Green ist es sehr wahrscheinlich, dass sich das unvergrünliche Anilinschwarz aus Pernigranilin durch Kondensation des letzteren mit drei Molekülen Anilin bildet, wobei ein Phenylphenazoniumsalz mit drei [[Phenazin]]ringen entsteht.

== Struktur ==
Da bei der Synthese von Anilinschwarz ein Reaktionsgemisch unterschiedlicher Farbstoffe entsteht, ist die eindeutige Zuordnung einer Strukturformel nicht möglich. Ein Beispiel eines Farbstoffes sei im Folgenden dargestellt:<ref>[https://www.chemieunterricht.de/dc2/farben/farb_05.htm Prof. Blumes Medienangebot].</ref>

[[Datei:Anilinschwarz.svg|600px|zentriert|Beispiel eines Strukturteils des Anilinschwarz]]

== Eigenschaften ==
Der Farbton von Anilinschwarz wird als tiefes, neutrales Schwarz beschrieben. Anilinschwarz verfügt über ein hohes [[Deckvermögen]] und eine gute [[Dispergierbarkeit]], weist aber im Vergleich zu Ruß eine weitaus geringere [[Farbstärke]] auf. Das Pigment ist leicht leitfähig. Die Licht- und Wetterechtheit ist im [[Farbtiefe (Farbmittel)#Wichtige Standardfarbtiefen|Vollton]] gut, nimmt aber in [[Farbtiefe (Farbmittel)#Wichtige Standardfarbtiefen|Weißabmischungen]] stark ab. C.I. Pigment Black 1 kann die Oberfläche von Lacken beeinflussen und erzeugt ein Erscheinungsbild, das als matt und samtartig beschrieben wird.<ref name="HH" />

== Gefahrenquellen ==
{{Infobox Gefahrstoffkennzeichnung
| Name = * Anilinschwarz
* [[Colour Index|C.I.]] Oxidation Base 1
* C.I. Pigment Black 1<ref>The Society of Dyers and Chemists: ''Colour Index.'' Third Edition; Second Revision. Charlesworth & Co., Huddersfield 1982.</ref>
| CAS = {{CASRN|13007-86-8}}<ref name="Römpp">H. Römpp: ''Römpp Lexikon; Lacke und Druckfarben.'' Thieme, Stuttgart 1998, ISBN 3-13-776001-1.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=68532 |harmonisiert=|Name=Benzenamine, oxidized |Abruf=2016-08-09 }}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
}}
Je nach Qualität kann Anilinschwarz verschieden hohe Anteile an Anilin enthalten. Dieses kann krebserregend wirken und wäre – in deutlich größeren Mengen als hier auftretend – ein Blutgift.

== Verwendung ==
Anilinschwarz wird besonders zum Färben von Baumwolle eingesetzt. In anderen Bereichen wird Anilinschwarz heutzutage nur noch eingesetzt, wenn Pigmentruß zu Problemen führt oder die Mattierung der Oberfläche gezielt erzeugt werden soll. Im Lack- und Druckfarbengebiet wird es eingesetzt, wenn Verarbeitungsprobleme durch Rußpigmente verursacht werden. Im Kunststoffbereich ist dies der Fall, wenn Probleme beim Verschweißen durch Pigmentruß entstehen.<ref name="HH" /><ref name="Römpp" />

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* Paul Karrer: ''Lehrbuch der organischen Chemie.'' 10. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1948, S. 618.
* Carl Cramer: [http://e-collection.ethbib.ethz.ch/eserv/eth:21582/eth-21582-01.pdf ''Über Anilinschwarz.''] [[Promotionsschrift]]. 1911. (PDF; 2,6 MB).
* [http://www.zeno.org/Lueger-1904/A/Anilinschwarz+%5B1%5D ''Anilinschwarz.''] In: [[Otto Lueger]]: ''[[Lexikon der gesamten Technik]].'' auf www.zeno.org.

== Weblinks ==
* [https://www.chemieunterricht.de/dc2/farben/farbv_09.htm Versuch: Färben mit Anilinschwarz]
* [https://chestofbooks.com/reference/Henley-s-20th-Century-Formulas-Recipes-Processes-Vol2/Dyes-Colors-Etc-For-Textile-Goods.html Anilinschwarz als Textilfarbstoff (englisch)]

[[Kategorie:Organisches Pigment]]
[[Kategorie:Stoffgemisch]]
[[Kategorie:Phenazin]]
[[Kategorie:Aminoaromat]]
[[Kategorie:Textilfarbstoff]]
[[Kategorie:UVCB-Stoff]]

Anilinschwarz - Versionsgeschichte

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