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{{Begriffsklärungshinweis}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of aniline.svg|75px|Strukturformel von Anilin]]
| Andere Namen = * Benzenamin
* Benzolamin
* Aminobenzol
* Phenylamin
* {{INCI|Name=ANILINE |ID=96834 |Abruf=2022-03-26}}
| Summenformel = C6H7N
| CAS = {{CASRN|62-53-3}}
| EG-Nummer = 200-539-3
| ECHA-ID = 100.000.491
| PubChem = 6115
| ChemSpider = 5889
| DrugBank = DB06728
| Beschreibung = farblose bis braune, ölige, charakteristisch aminartig riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Anilin|ZVG=11860|CAS=62-53-3|Abruf=2023-01-03}}</ref><ref name="Roempp">{{RömppOnline|ID=RD-01-02480|Name=Anilin|Abruf=2017-05-19}}</ref>
| Molare Masse = 93,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Roempp" />
| Dichte = 1,02 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 184 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,681 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 4,58 ([[konjugierte Säure]])<ref name="Brown1955">{{Literatur |Autor=H. C. Brown, D. H. McDaniel, O. Häfliger |Titel=Chapter 14 – Dissociation Constants |Sammelwerk=Determination of Organic Structures by Physical Methods |Hrsg=E. A. Braude, F. C. Nachod |Verlag=Academic Press |Datum=1955 |Seiten=567–662 |DOI=10.1016/B978-1-4832-3166-2.50018-4 }}</ref>
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (36 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit [[Benzol]], [[Chloroform]], [[Ethanol]] und den meisten anderen [[Organisches Lösungsmittel|organischen Lösungsmitteln]]<ref name="TMI" />
| Brechungsindex = 1,5863 (20 °C)<ref name="CRC90_3_26">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=26}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.491|Name=Aniline|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|311|331|317|318|341|351|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310|302+352+312|304+340+311|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 2 ml·m−3 bzw. 7,7 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Anilin |CAS-Nummer=62-53-3 |Abruf=2019-09-14}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=250 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=837 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = * 31,6 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-4">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=4 }}</ref>
* 87,5 kJ·mol−1 (Gas)<ref name="CRC97_5-4" />
}}

'''Anilin''' (nach [[Spanische Sprache|spanisch]] oder auch [[Arabische Sprache|arabisch]]: ''an-nil'' = blau = ''[[Indigo]]-Farbe''; auch bekannt als '''Benzenamin''' bzw. '''Benzolamin''', '''Aminobenzol''' und '''Phenylamin''') ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] und das einfachste [[Aromatische Amine|aromatische Amin]]. Das Molekül ist aus einem [[Benzol]]ring mit einer [[Aminogruppe]] (–NH2) aufgebaut. Anilin bildet eine farblose bis braune, ölige, charakteristisch aminartig riechende Flüssigkeit. Mit [[Säuren]] versetzt bildet es Anilin[[salze]]. Die [[Base (Chemie)|basische]] Wirkung von Anilin wird durch den [[Mesomerer Effekt|mesomeren Effekt]] abgeschwächt, da dieser die Elektronendichte der Aminogruppe verringert.

Anilin ist eine wichtige [[Grundchemikalie]], die zu Folgeprodukten wie [[Methylendiphenylisocyanate]]n, einem Ausgangsstoff für die Herstellung von [[Polyurethane]]n, [[Azofarbstoff|Azo-]] und [[Triphenylmethanfarbstoffe]]n, [[Arzneimittel]]n, [[Insektizid]]en, [[Herbizid]]en und vielen anderen Produkten weiterverarbeitet wird. Anilin ist für den Menschen giftig. Es kann über die Haut, die [[Atemtrakt|Atemwege]] oder den [[Verdauungstrakt]] aufgenommen werden und schädigt das [[Hämatopoetische Stammzelle|blutbildende System]], die [[Leber]] und die [[Niere]]n. Zudem besteht der Verdacht auf eine [[krebserregend]]e und eine [[mutagen]]e Wirkung.

== Nomenklatur ==
Der systematische [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC-Name]] lautet Benzenamin. Die inzwischen bevorzugte [[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC-Bezeichnung]] ist jedoch Anilin. Derivate des Anilins der Art C6H5NH-R werden historisch unter der Benutzung der Silbe „Anil“ bezeichnet wie beispielsweise [[Anilazin]] oder [[Acetanilid]].<ref name="FavreHA">{{Literatur |Autor=Henri A. Favre, Warren H. Powell |Hrsg=The Royal Society of Chemistry |Titel=Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 |Ort=Cambridge |Datum=2014 |ISBN=978-0-85404-182-4 |Seiten=416, 668}}</ref>

== Geschichte ==
Anilin wurde 1826 von [[Otto Unverdorben]] erstmals durch [[Kalkdestillation]] aus [[Indigo]] hergestellt.<ref>Otto Unverdorben: ''Ueber das Verhalten der organischen Körper in höheren Temperaturen.'' In: ''[[Annalen der Physik und Chemie]]'', VIII, 1826, S. 397–410 ({{Google Buch |BuchID=zx0AAAAAMAAJ |SeitenID=RA2-PA397}}).</ref> Er nannte das erhaltene Öl ''Crystallin'' (eine charakteristische Eigenschaft ist die Bildung kristallisierbarer Salze mit Säuren). 1834 isolierte [[Friedlieb Ferdinand Runge]] erstmals Anilin aus der lange Zeit wichtigsten Quelle, dem [[Steinkohlenteer]],<ref>F. F. Runge: ''Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation.'' In: ''[[Annalen der Physik und Chemie]]'', XXXI, 1834, S. 65–78 ([[doi:10.1002/andp.18341070502]]; {{Google Buch |BuchID=4mKTAAAAIAAJ |Seite=65}}).</ref> und nannte es ''Kyanol'' (Blauöl, nach dem Verhalten der Substanz gegenüber Chlorkalklösung). [[Carl Julius Fritzsche]] hatte 1840 das Anilin aus der Destillation von [[Anthranilsäure]] erhalten, er konnte auch die Identität des von [[Nikolai Nikolajewitsch Sinin|Zinin]] dargestellten Produktes nachweisen.<ref>J. Fritzsche: ''Über das Anilin, ein neues Zersetzungsprodukt des Indigos.'' In: ''[[Annalen der Chemie]]'', 36 (1), 1840, S. 84–90 ([[doi:10.1002/jlac.18400360108]]).</ref> Zinin erhielt Anilin (von ihm ''Benzidam'' genannt) aus [[Nitrobenzol]] durch Reduktion mit [[Schwefelwasserstoff]].<ref>Dr. N. Zinin: ''Beschreibung einiger neuer organischer Basen, dargestellt durch die Einwirkung des Schwefelwasserstoffes auf Verbindungen der Kohlenwasserstoffe mit Untersalpetersäure.'' In: ''[[Journal für praktische Chemie]]'', 1842, S. 140–153 ([[doi:10.1002/prac.18420270125]]; {{Google Buch |BuchID=3xgAAAAAMAAJ |Seite=140}}).</ref> [[August Wilhelm von Hofmann|A. W. Hofmann]] zeigte, dass diese Verbindungen identisch sind, er konnte ferner das Nitrobenzol mit einem deutlich verbesserten Verfahren (Zink + Säure) zu Anilin reduzieren.<ref>A. W. Von Hofmann, J. S. Muspratt: ''Neue Bildungsweisen des Anilins.'' In: ''[[Annalen der Chemie]]'', 53 (2), 1845, S. 221–229 ([[doi:10.1002/jlac.18450530206]]; {{Google Buch |BuchID=l644AAAAIAAJ |Seite=721}}).</ref><ref>A. W. von Hofmann: ''Über eine sichere Reaction auf Benzol.'' In: ''[[Liebigs Annalen]]'', 55 (2), 1845, S. 200–205 ([[doi:10.1002/jlac.18450550205]]).</ref>

Große Fortschritte machte die Anilinstoffchemie ab 1867. Ab 1875 wurden durch [[Carl Weigert]] neue Methoden des Nachweises von Bakterien im Gewebe mit Anilinfarben eingeführt.<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 40 und 42.</ref>

Im Jahr 1882 gab [[Paul Ehrlich]] seine Färbemethode von Tuberkulosebakterien mit [[Säurefuchsin]] und Anilinwasser bekannt.<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 48.</ref>

Seit 1897 wird Anilin von der ''Badischen Anilin- und Soda-Fabrik'' ([[BASF]]) zur Synthese des vorher nur aus pflanzlichen Rohstoffen gewonnenen Farbstoffs Indigo eingesetzt ([[Heumann-Synthese]]<ref>In: ''Ber. dt. Chem. Ges.'', 23, 1890, S. 3043, [https://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90721q/f935.image.r=chemische%20berichte.langDE gallica.bnf.fr]</ref>). Schon vorher wurde Anilin in großem Maßstab hergestellt, etwa von der [[Agfa]] (''Actien-Gesellschaft für Anilin-Fabrication'') ab 1873. Eine bekannte Anwendung des Farbstoffes war [[Anilinleder]]. Auch in der [[Drucktechnik]] wurde Anilin verwendet, u. a. bekam der [[Flexodruck]] den auch heute noch verwendeten Beinamen Anilindruck, da erst durch das Anilin eine gute Druckqualität erzeugt werden konnte.

== Herstellung ==
Großtechnisch wird Anilin durch [[Hydrierung]] von [[Nitrobenzol]] in der Gasphase bei 270 °C und 1,25 [[Bar (Einheit)|bar]] an einem Kupfer-[[Katalysator]] auf [[Siliciumdioxid]] hergestellt.<ref name="industrial_organic_chemicals">H. Wittcoff et al.: ''Industrial Organic Chemicals''. 2004, Chapter 7, S. 294.</ref> Hierfür wird ein [[Wirbelschicht]]reaktor verwendet.

[[Datei:Anilin aus Nitrobenzol.svg|rahmenlos|hochkant=2.1|zentriert|Anilin aus Nitrobenzol]]

Daneben ist die Hydrierung an einem [[Nickel(II)-sulfid|Nickelsulfidkatalysator]] auf [[Aluminiumoxid]] im Festbettreaktor möglich.

Veraltet ist das Verfahren, mit dem Anilin durch Reduktion von Nitrobenzol mit [[Eisen]] in Gegenwart von [[Salzsäure]] ([[Béchamp-Reduktion]]) gewonnen wurde:

[[Datei:Bechamp reduction nitrobenzene aniline.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Bechamp-Reduktion]]

Anschließend wird mit [[Branntkalk]] (CaO) neutralisiert, und das Anilin zusammen mit dem Wasser abdestilliert. Das als Nebenprodukt entstehende [[Eisen(II,III)-oxid]] kann als [[Pigment]] eingesetzt werden.

Es gibt noch andere Verfahren, zum Beispiel die [[Ammonolyse]] von [[Chlorbenzol]] oder [[Phenol]]:

[[Datei:Synthesis of Aniline.svg|rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert|Ammonolyse von Chlorbenzol]]

[[Datei:Anilin aus Phenol.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Anilin aus Phenol]]

== Verwendung ==
Es dient in der chemischen Industrie in erster Linie als [[Edukt|Ausgangsstoff]] für die Synthese von Farben und Kunstfasern, aber auch zur Herstellung von [[Synthesekautschuk]] und Medikamenten und als Komponente [[hypergol]]er Treibstoffe in der Raumfahrt.

Wichtige Folgeprodukte von Anilin sind die [[Methylendiphenylisocyanate]] (MDI), die bei der Herstellung von Polyurethanen eingesetzt werden.<ref name="TundoP">Pietro Tundo u. a. (Hrsg.): ''Chemistry Beyond Chlorine.'' Springer International Publishing Switzerland, 2016, ISBN 978-3-319-30073-3, S. 173–175.</ref> Allein die europäischen Produktionskapazitäten beliefen sich im Jahr 2020 auf über 2,6 Millionen Tonnen. Die drei größten europäischen Hersteller waren 2020 [[BASF]], [[Huntsman Corporation]] und [[Covestro]] mit zusammen mehr als 1,5 Millionen Tonnen.<ref name="ICIS">{{Internetquelle |autor=Fergus Jensen |url=https://www.icis.com/subscriber/icb/chemicalprofile?commodityId=10182®ionId=10345#_=_ |titel=ICIS News – Chemical profile: Europe MDI |werk=icis.com |sprache=en |datum=2020-04-23 |abruf=2025-04-29}}</ref>

Für die Herstellung von MDI wird Anilin zunächst mit [[Formaldehyd]] zum [[Diaminodiphenylmethan]] umgesetzt:

:[[Datei:Synthesis of 4,4'-diaminodiphenylmethane.svg|rahmenlos|hochkant=1.9|zentriert|Diaminodiphenylmethan]]

Das Diaminodiphenylmethan wird im nächsten Schritt mit [[Phosgen]] zu Diisocyanat umgesetzt.<ref name="TundoP" />

:[[Datei:Synthesis of methylene diphenyl diisocyanate.svg|rahmenlos|hochkant=2.8|zentriert|MDI]]

== Reaktionen ==
Anilin ist eine schwache [[Basen (Chemie)|Base]]. Aromatische Amine wie Anilin sind im Allgemeinen viel schwächere Basen als aliphatische Amine.

:[[Datei:Anilin delocalization.svg|rahmenlos|800px|Darstellung der mesomeren Grenzstrukturen des Anilins mit gekrümmten Pfeilen.]]
:Darstellung der mesomeren Grenzstrukturen des Anilins mit gekrümmten Pfeilen.

Die schwache Basizität von Anilin lässt sich auf eine Kombination aus induktivem Effekt des elektronegativeren sp2-Kohlenstoffs und Resonanzeffekten zurückführen, da das freie Elektronenpaar des Stickstoffs teilweise in das π-System des Benzolrings delokalisiert wird.
Dabei wird jedoch die Solvatisierung nicht berücksichtigt, welche die Basizität des Anilins wesentlich bestimmt. Im Verhältnis zu Ammoniak beispielsweise ist die Gasphase des Anilins basischer, während die [[wässrige Lösung]] 10.000 mal weniger basisch ist.<ref name="MarchJ">{{Literatur |Autor=Jerry March|Titel=March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. |Auflage=6 |Verlag=Wiley-Interscience |Ort=Hoboken, N.J. |Datum=2007 |ISBN=0-471-72091-7 |Sprache=en}}</ref>

=== An der Aminogruppe ===
Anilin ist das einfachste aromatische Amin und nur wenig wasserlöslich. Um die Wasserlöslichkeit zu begünstigen bzw. diese zu erhöhen, wird Anilin mit einer Säure (beispielsweise Salzsäure) versetzt; dies führt zur sofortigen Salzbildung. Mit Salzsäure entsteht das [[Hydrochloride|Hydrochlorid]] [[Aniliniumchlorid]]:
:<math>\mathrm{C_6H_5NH_2 + HCl \longrightarrow C_6H_5 NH_3^{+}Cl^{-}}</math>

Lässt man Anilin mit seinem Salz (beispielsweise [[Anilinhydrochlorid]]) in der Hitze reagieren, so entsteht das [[Diphenylamin]]:
:<math>\mathrm{C_6H_5NH_2 + C_6H_5NH_3^{+}Cl^{-} \longrightarrow (C_6H_5)_2NH + NH_4Cl}</math>

Bei der Reaktion von Anilin mit [[Essigsäureanhydrid]] entsteht ''N''-Phenylacetamid ([[Acetanilid]]):
: <math>\mathrm{C_6H_5NH_2 + (CH_3CO)_2O \longrightarrow C_6H_5NH{-}COCH_3 + CH_3COOH}</math>

Die Darstellung von Nitrobenzol aus Anilin ist ebenfalls möglich. Dabei wird das Anilin mit einem [[Oxidationsmittel]] (wie zum Beispiel [[Wasserstoffperoxid]], [[mCPBA]], [[Kaliumpermanganat]], [[Chrom(VI)-oxid]] oder [[Blei(IV)-oxid]]) über die Zwischenstufe [[Nitrosobenzol]] zum Nitrobenzol umgesetzt.
: <math>\mathrm{C_6H_5NH_2 \ \xrightarrow {Oxidationsmittel} \ C_6H_5NO \ \xrightarrow {Oxidationsmittel} \ C_6H_5NO_2}</math>

Die Reaktion von [[Nitrosobenzol]] und Anilin führt durch Wasserabspaltung zum [[Azobenzol]]:
: <math>\mathrm{C_6H_5NH_2 + C_6H_5NO \ \longrightarrow \ C_6H_5{-}N{=}N{-}C_6H_5 + H_2O}</math>

Eine direkte [[Nitrierung]] mit [[Nitriersäure]] führt zu Oxidationen der Aminogruppe. Die gewünschten [[Nitroaniline]] erhält man erst nach vorherigem Schützen der Aminogruppe als Acetanilid.

Wenn man die nun erhaltenen [[Nitroaniline]] mithilfe eines [[Reduktionsmittel]]s (wie zum Beispiel [[Zink]] in Salzsäure, [[Natriumborhydrid]], [[Lithiumaluminiumhydrid]] oder [[Natriumsulfit]]) reduziert, erhält man die [[Phenylendiamine]]:
: <math>\mathrm{H_2NC_6H_4NO_2 \ \xrightarrow {Reduktionsmittel} \ H_2NC_6H_4NO \ \xrightarrow {Reduktionsmittel} \ H_2NC_6H_4NH_2}</math>

Ebenso ist auch die Reaktion mit dem Namen [[Diazotierung]] bekannt. Dabei reagiert das Anilin mit [[Natriumnitrit]] in Gegenwart von zum Beispiel Salzsäure oder mit [[Salpetrige Säure|Salpetriger Säure]] zum Benzoldiazoniumchlorid:

[[Datei:Diazonium salt.png|rahmenlos|zentriert|hochkant=1.5|Diazotierung von Anilin]]

Das [[Diazoniumsalze|Benzoldiazoniumchlorid]] ist ein starkes, instabiles Elektrophil, das in der [[Farbstoff]][[chemie]] eine große Anwendung findet. Das Benzoldiazoniumchlorid kann dabei zum Beispiel mit Wasser zu [[Phenol]] unter Stickstoffverlust reagieren. Ebenso ist eine [[Sandmeyer-Reaktion]] in Gegenwart von [[Kupfer(I)-chlorid]] und Salzsäure unter Wärmezufuhr möglich – dabei entsteht das [[Chlorbenzol]] ebenfalls unter Stickstoffverlust. Unter Beibehaltung der beiden Stickstoffatome lässt sich das Benzoldiazoniumion zum Beispiel mit [[Natriumsulfit]] in wässriger Lösung zum [[Phenylhydrazin]] reduzieren:
: <math>\mathrm{C_6H_5N_2^{+}Cl^{-} \ \xrightarrow {Na_2SO_3 \ in \ H_2O} \ C_6H_5NH{-}NH_2}</math>

Lässt man das Benzoldiazoniumchlorid zum Beispiel mit einer alkalischen [[2-Naphthol]]-Lösung (<math>\mathrm{C_{10}H_7O}</math>) reagieren, so erhält man das sog. [[Sudan I]]. Diese Reaktion wird auch als Kupplungsreaktion, genauer als [[Azokupplung]] bezeichnet:
: <math>\mathrm{C_6H_5N_2^{+}Cl^{-} + C_{10}H_8O \ \xrightarrow {OH^{-}} \ C_6H_5{-}N{=}N{-}C_{10}H_7O}</math>

Abgesehen von den [[Naphthole]]n können auch andere Kupplungsreagenzien wie zum Beispiel [[1-Naphthylamin]] eingesetzt werden. Aufgrund der Vielzahl an möglichen Kupplungsreagenzien existieren viele wichtige [[Azofarbstoffe]], deshalb bilden sie zahlenmäßig auch die stärkste Farbstoffklasse.

Lässt man Anilin mit [[Formaldehyd]] (37-prozentig) nach dem Mechanismus der Imin-Bildung reagieren erhält man das [[N-Methylidenanilin|''N''-Methylidenanilin]]:

[[Datei:N-Methylidenaniline Synthesis.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=1.5|Synthese von N-Methylidenanilin aus Anilin]]

Zuerst greift der Stickstoff der Aminogruppe des Anilins an der [[Aldehydgruppe]] ([[Carbonylgruppe]]) des [[Formaldehyd]] an. Aus dem doppelt gebundenen Sauerstoff der Aldehydgruppe wird ein einfach gebundener mit einer negativen Ladung. Der Stickstoff ist vorerst positiv geladen, bis er sein Proton an den negativ geladenen Sauerstoff der Aldehydgruppe abgibt. Spontan oder durch Zugabe eines wasserentziehenden Mittels wird aus dem Molekül [[Wasser]] abgespalten ([[Hydroxygruppe]] des ehemaligen Formaldehyds + Proton des Stickstoffs). Zustande kommt eine Verbindung der allgemeinen Struktur R′–N=CH–R′′.
''N''-Methylidenanilin gehört zu der Verbindungsklasse der [[Azomethine]] (Schiffschen Basen) und besitzt aufgrund der [[Methylidengruppe]] einen sehr reaktiven Angriffspunkt für Nucleophile.

Die Reaktion von Anilin mit [[Benzaldehyd]] führt zum [[Benzalanilin]] (Benzylidenanilin):
: <math>\mathrm{C_6H_5NH_2 + C_6H_5CHO \longrightarrow C_6H_5N{=}(CH)C_6H_5 + H_2O}</math>

=== Am Ring ===
Die [[Sulfonierung]] ist eine [[elektrophile aromatische Substitution]] SE. Als elektrophiles Teilchen wird [[Schwefeltrioxid]] (SO3) eingeführt, welches durch Reaktion von [[Schwefelsäure]] mit sich selbst gebildet wird:

Bildung des Elektrophils ([[Schwefeltrioxid]]):
: <math>\mathrm{H_2SO_4 + H_2SO_4 \longrightarrow SO_3 + H_3O^{+} + HSO_4^{-}}</math>

Nach dem Prinzip der elektrophilen [[Substitutionsreaktion|Substitution]] ([[Sulfonierung]]) ist die [[Sulfanilsäure]] synthetisierbar.
: <math>\mathrm{C_6H_5NH_2 + SO_3 \ \xrightarrow {H_2SO_4} \ HO_3S{-}C_6H_4NH_2 }</math>

Auch weitere elektrophile Substitutionen sind möglich. Beispielsweise die [[Halogenierung]], die [[Friedel-Crafts-Alkylierung]] und die [[Friedel-Crafts-Acylierung]].

Eine katalytische [[Hydrierung]] von Anilin in Gegenwart eines [[Katalysator]]s führt zum [[Cyclohexylamin]] ([[Cyclohexylamin|CHA]]). Als Katalysator für katalytische Hydrierungen benutzt man üblicherweise (Edel)-[[Metalle]] wie zum Beispiel [[Palladium]]:
: <math>\mathrm{C_6H_5NH_2 \ \xrightarrow {Reduktionsmittel \ + \ Katalysator} \ C_6H_{11} NH_2}</math>

== Sicherheitshinweise ==
=== Toxikologie ===
Anilin ist giftig und kann durch Einatmen, Verschlucken oder Hautkontakt aufgenommen werden. Es wird fast vollständig über die [[Atemwege]] und laut kinetischen Tierversuchen auch fast vollständig über den [[Verdauungstrakt]] resorbiert. Anilin wirkt als starkes [[Blutgift]], da es den roten Blutfarbstoff [[Hämoglobin]] zu [[Methämoglobin]] oxidiert, womit der Sauerstofftransport im Blut beeinträchtigt wird. Ab einem Methämoglobinspiegel über 15 % tritt eine [[Zyanose]] (Blauverfärbung von [[Haut]] und [[Nagel (Anatomie)|Nägeln]]) auf. Weiterhin wirkt Anilin auf das [[Zentralnervensystem]] und löst [[Euphorie]] aus. Ab 30 % Methämoglobin kommt es zu Kopfschmerzen, Müdigkeit und Schwäche, ab 50 % kann [[Bewusstlosigkeit]] eintreten, Werte von 80 % sind in der Regel tödlich. Die [[Alkoholkonsum|Einnahme von Alkohol]] kann die Wirkung von Anilin um das 7- bis 20-fache verstärken. Tödlich kann bereits eine orale Anilin-Dosis von 5–25 Milliliter bzw. Gramm sein. Bei Ratten beträgt der [[Letale Dosis|LD50-Wert]] bei oraler Aufnahme 250 mg·kg−1.<ref name="GESTIS" />

Neben seiner Giftigkeit ist Anilin auch als [[ätzend]] eingestuft, so verursacht es schwere Augenschäden, für die Haut ist es aber kaum reizend. Es kann dort allerdings allergische Reaktionen hervorrufen.<ref name="GESTIS" /> Der Geschmack wird als brennend bezeichnet.<ref name="TMI">{{Literatur |Titel=The Merck Index - Fifteenth Edition |Verlag=[[Royal Society of Chemistry]] |Datum=2013 |Sprache=en |ISBN=9781849736701 |Seiten=113}}</ref>

Chronische Vergiftungen mit Anilin sind selten, aber dokumentiert, und äußern sich in einem Mangel an Energie, Schwäche, gestörter Sinneswahrnehmung (darunter Sehstörungen) und Magen-Darm-Beschwerden. Anilin gehört zu den CMR-Stoffen, es besteht der Verdacht auf eine [[krebserregend]]e und eine [[mutagen]]e Wirkung. Bei Ratten förderte Anilin die Entstehung von [[Tumor]]en in der [[Milz]]. Für eine mögliche [[reprotoxisch]]e Wirkung von Anilin gibt es keine ausreichende Datenlage.<ref name="GESTIS" />

=== Vorfälle ===
Anilin war 1981 auch eine der Ursachen für die in [[Spanien]] durch verunreinigtes [[Rapsöl]] aufgetretene Massen[[vergiftung]] ([[Spanisches Ölsyndrom]]):<ref name="EHP">E. Gelpí et al.: ''The Spanish Toxic Oil Syndrome 20 Years after Its Onset: A Multidisciplinary Review of Scientific Knowledge''. In: ''[[Environmental Health Perspectives]]'', 2002, 110 (5), S. 457–464, PMID 12003748; {{PMC|1240833}}.</ref> Mit Anilin [[Vergällung|vergälltes]] Rapsöl für industrielle Zwecke wurde dabei [[Destillation|redestilliert]] und anschließend, mit Olivenöl vermischt, über Straßenhändler als „Olivenöl“ verkauft. 20.000 Personen erkrankten, mehr als 700 starben. Die genauen Hintergründe der Vergiftung sind bis heute allerdings ungeklärt.<ref name="DLF">{{Internetquelle |autor=Julia Macher |url=https://www.deutschlandfunk.de/vor-30-jahren-urteile-im-prozess-um-vergiftetes-olivenoel-100.html |titel=Vor 30 Jahren – Urteile im Prozess um vergiftetes Olivenöl in Spanien |werk=[[Deutschlandfunk|deutschlandfunk.de]] |datum=2019-05-20 |abruf=2025-08-14}}</ref>

=== Gefahrenbewertung ===
Der [[Arbeitsplatzgrenzwert]] (AGW) von Anilin beträgt 7,7 mg/m3 bzw. 2 ml/m3 (ppm). Zur Messung der Anilinexpositionen am [[Arbeitsplatz]] wird mittels einer geeigneten Pumpe ein definiertes Luftvolumen durch ein Silicagelröhrchen gesaugt. Das in der Luft enthaltene Anilin wird vom Silicagelröhrchen adsorbiert. Die qualitative und quantitative Bestimmung erfolgt [[Gaschromatographie|gaschromatographisch]] mit Stickstoff-Phosphor-Detektor. Die Bestimmungsgrenze beträgt 0,05 mg/m³ bei 40 L Probeluftvolumen.<ref>{{Internetquelle |autor=Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) |url=https://www.dguv.de/medien/ifa/de/fac/reach/mega_auswertungen/anilin.pdf |titel=MEGA-Auswertungen zur Erstellung von REACH-Expositionsszenarien für Anilin |abruf=2023-07-11}}</ref>

Das [[Bundesinstitut für Risikobewertung|Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR)]] hat das gesundheitliche Risiko von Anilin in Fingermalfarben bewertet. Hierbei ist das BfR von der sehr konservativen Annahme ausgegangen, dass ein Kind durchgängig von seinem ersten bis zu seinem vollendeten 14. Lebensjahr regelmäßig mit Fingermalfarbe spielt und diese immer den maximal zulässigen Gehalt von 10 mg Anilin/kg Fingermalfarbe enthält. Da die Anilin-Gehalte in Fingermalfarben in der Realität deutlich geringer sind als hier angenommen, ist die Eintrittswahrscheinlichkeit gesundheitlicher Effekte als sehr niedrig zu bezeichnen.<ref>{{Internetquelle |autor=Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) |url=https://www.bfr.bund.de/cm/343/anilin-in-fingermalfarben-gesundheitliche-beeintraechtigungen-fuer-kinder-sind-nach-derzeitigem-stand-des-wissens-nicht-zu-erwarten.pdf |titel=Anilin in Fingermalfarben: Gesundheitliche Beeinträchtigungen für Kinder sind nach derzeitigem Stand des Wissens nicht zu erwarten |werk=www.bfr.bund.de |hrsg=Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) |datum=2023-07-24 |sprache=de |abruf=2023-07-24}}</ref>

== Literatur ==
* [[Karl Aloys Schenzinger]]: ''Anilin – Roman eines Farbstoffes''. 1936.
* [[Christian Mähr]]: ''Von Alkohol bis Zucker – Zwölf Substanzen, die die Welt veränderten''. Köln 2010, ISBN 978-3-8321-9549-6.
* Margarete Bruns: ''Von Azurit, Indigo und Anilin. Zur Geschichte der blauen Farbe.'' In: Emil Ernst Ploß: ''Ein Buch von alten Farben. Technologie der Textifarben im Mittelalter mit einem Ausblick auf die festen Farben.'' 6. Auflage. München 1989, ISBN 978-3-89164-060-9, S. 14–20.
* {{Gartenlaube |Wikisource=Einen „Beitrag zur Geschichte wissenschaftlicher Entdeckungen“ |Titel=Einen „Beitrag zur Geschichte wissenschaftlicher Entdeckungen“ – Die Entdeckung des Anilin durch [[Friedlieb Ferdinand Runge]] |Autor= |Jahr=1863 |Heft=4 |Seite=64}}

== Weblinks ==
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== Einzelnachweise ==
<references />

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[[Kategorie:Aminobenzol| ]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]

Anilin - Versionsgeschichte

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