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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Anilazin.svg|200px|Strukturformel des Anilazins]]
| Andere Namen = * 2-Chlor-''N''-(4,6-dichlor-1,3,5-triazin-2-yl)anilin
* Dyrene
* Zinochlor
| Summenformel = C9H5Cl3N4
| CAS = {{CASRN|101-05-3}}
| EG-Nummer = 202-910-5
| ECHA-ID = 100.002.646
| PubChem = 7541
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 275,52 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,7 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Anilazin|ZVG=490129|CAS=101-05-3|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 159–160 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = Zersetzung<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = bei 20 °C vernachlässigbar<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser (8 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* moderat löslich in organischen Lösungsmitteln<ref>farmchemicalsinternational: [http://farmchemicalsinternational.com/cropprotection/cpd/?op=cpdproductdetail&pid=149220 ''Anizalin''].</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.646|Name=Anilazine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|305+351+338|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3630 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v89pr02 |Name=Anilazine |Abruf=2014-12-09}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 9400 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Anilazin''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[Organische Chemie|organische]] Verbindung aus der Gruppe der [[Triazine]]. Sie liegt in Form eines farblosen Feststoffes vor und wird als [[Fungizid]] eingesetzt.

== Geschichte ==
Anilazin wurde 1953 von der [[Ethyl Corporation]] patentiert.<ref>{{Patent | Land = US | V-Nr = 2720480 | Typ = Patenterteilung | Titel = Fungicidal compositions and method of using same | A-Datum = 1953-07-17 | V-Datum = 1955-10-11 | Erfinder = Calvin N. Wolf | Anmelder = Ethyl Corp. | DB=Google}}</ref> Es war das erste Pflanzenschutzmittel auf Basis von [[Cyanurchlorid]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Anilazin kann durch Reaktion von Cyanurchlorid und [[Chloraniline|''o''-Chloranilin]] gewonnen werden.<ref name=unger>{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-81551853-6 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 641 }} | Seiten = 641}}</ref>

== Verwendung ==
Anilazin wird als Kontaktfungizid verwendet. Es wird bzw. wurde gegen zahlreiche Blatt- und Fruchtkrankheiten (z. B. bei Befall mit [[Septoria]], [[Alternaria]], [[Colletotrichum-Welkekrankheit|Colletotrichum coffeanum]], [[Leptosphaeria nodorum]] und [[Pyrenophora teres]]) bei verschiedenen Kulturpflanzen (Kaffee, Getreide, Tabak) eingesetzt.

== Zulassung ==
In den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Anilazine |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-11}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aminoaromat]]
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Triazin]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]

Anilazin - Versionsgeschichte

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