https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Anethol Anethol - Versionsgeschichte 2026-05-28T06:37:04Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Anethol&diff=108703&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-23T21:06:05Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Cis-Anethole &amp; trans-Anethole.png|300px|Strukturformeln von Anethol]]<br /> | Strukturhinweis = &#039;&#039;cis&#039;&#039;-Anethol (oben) und &#039;&#039;trans&#039;&#039;-Anethol (unten)<br /> | Andere Namen = * 4-Propenyl-anisol<br /> * Aniscampher<br /> * &#039;&#039;cis&#039;&#039;-Anethol<br /> * &#039;&#039;trans&#039;&#039;-Anethol<br /> * Parapropenylanisol<br /> * 1-(4-Methoxyphenyl)-1-propen<br /> * 1-Methoxy-4-(1-propenyl)-benzol<br /> * {{INCI|Name=ANETHOLE |ID=74302 |Abruf=2021-11-01}}<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;10&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;12&lt;/sub&gt;O<br /> | CAS = {{CASRN|104-46-1}} &lt;small&gt;[(&#039;&#039;EZ&#039;&#039;)-Anethol]&lt;/small&gt;<br /> | EG-Nummer = 203-205-5<br /> | ECHA-ID = 100.002.914<br /> | PubChem = 7703<br /> | ChemSpider = 7417<br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = 148,22 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = * flüssig &lt;small&gt;(&#039;&#039;cis&#039;&#039;-Anethol)&lt;/small&gt;<br /> * fest &lt;small&gt;(&#039;&#039;trans&#039;&#039;-Anethol)&lt;/small&gt;<br /> | Dichte = 0,99 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt;&lt;ref name=&quot;roempp&quot;&gt;{{RömppOnline|ID=RD-01-02415|Name=Anethol|Abruf=2014-11-10}}&lt;/ref&gt;<br /> | Schmelzpunkt = * −22&amp;nbsp;[[Grad Celsius|°C]] &lt;small&gt;(&#039;&#039;cis&#039;&#039;-Anethol)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;roempp&quot; /&gt;<br /> * 22&amp;nbsp;°C &lt;small&gt;(&#039;&#039;trans&#039;&#039;-Anethol)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;roempp&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = * 79&amp;nbsp;°C (3,07 hPa)&lt;small&gt;(&#039;&#039;cis&#039;&#039;-Anethol)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;roempp&quot; /&gt;<br /> * 234&amp;nbsp;°C &lt;small&gt;(&#039;&#039;trans&#039;&#039;-Anethol)&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;GESTIS E/Z&quot; /&gt;<br /> | Dampfdruck = 1,35 h[[Pascal_(Einheit)|Pa]] (63&amp;nbsp;°C)&lt;ref name=&quot;GESTIS E/Z&quot; /&gt;<br /> | Löslichkeit = <br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;GESTIS E/Z&quot; /&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}} <br /> | GHS-Signalwort = Achtung<br /> | H = {{H-Sätze|317}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|272|280|303+361+353|333+313|362+364}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;GESTIS E/Z&quot; /&gt;<br /> | ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.p. |Wert= 2090 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;|Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;GESTIS E/Z&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.p. |Wert= &gt;5000 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;|Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;GESTIS E/Z&quot; /&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Anethol&#039;&#039;&#039; ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] Verbindung, die aufgrund ihres [[Biosynthese]]&lt;nowiki/&gt;[[Stoffwechselweg|weges]] zu den [[Phenylpropanoide]]n gezählt wird. Der Geruch von Anethol ist ursächlich für das typische Anis[[aroma]].<br /> <br /> == Vorkommen ==<br /> Anethol ist ein Bestandteil von verschiedenen [[Ätherisches Öl|ätherischen Ölen]] z.&amp;nbsp;B. [[Anisöl]] und kommt in zahlreichen Pflanzen wie [[Anis]] (&#039;&#039;Pimpinella anisum&#039;&#039;), [[Fenchel]] (&#039;&#039;Foeniculum vulgare&#039;&#039;), [[Echter Sternanis|Echtem Sternanis]] (&#039;&#039;Illicium verum&#039;&#039;), [[Tagetes]] (&#039;&#039;Tagetes filifolia&#039;&#039;), &#039;&#039;[[Canarium indicum]]&#039;&#039;, [[Ostasiatischer Riesenysop|Ostasiatischem Riesenysop]] (&#039;&#039;Agastache rugosa&#039;&#039;), [[Avocado]] (&#039;&#039;Persea americana&#039;&#039;), [[Gamander]] (&#039;&#039;Teucrium cyprium&#039;&#039;), [[Dill (Pflanze)|Dill]] (&#039;&#039;Anethum graveolens&#039;&#039;), [[Estragon]] (&#039;&#039;Artemisia dracunculus&#039;&#039;), [[Koloquinte]] (&#039;&#039;Citrullus colocynthis&#039;&#039;), [[Echtes Süßholz|Echtem Süßholz]] (&#039;&#039;Glycyrrhiza glabra&#039;&#039;), [[Basilikum]] (&#039;&#039;Ocimum basilicum&#039;&#039;) und [[Süßdolde]] (&#039;&#039;Myrrhis odorata&#039;&#039;) vor.&lt;ref name=&quot;Dr. Duke&quot; /&gt; Anethol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig.&lt;ref name=&quot;JAS&quot;&gt;{{Literatur |Autor=Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková |Titel=Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds |Sammelwerk=Journal of Apicultural Science |Band=61 |Nummer=1 |Datum=2017-06-16 |Seiten=17–27|DOI=10.1515/jas-2017-0002}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Isomerie ==<br /> Wegen der in Anethol enthaltenen Doppelbindung existieren zwei [[Cis-trans-Isomerie#cis-trans-Isomerie bei Doppelbindungen|Isomere]]: &#039;&#039;cis&#039;&#039;- und &#039;&#039;trans&#039;&#039;-Anethol. Beide [[Isomer]]e haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften. In der Natur kommen beide Isomere vor, allerdings liegt mehr &#039;&#039;trans&#039;&#039;-Anethol vor.&lt;ref name=&quot;roempp&quot;/&gt;<br /> <br /> {| class=&quot;wikitable&quot; style=&quot;text-align:center; font-size:90%;&quot;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe6&quot; colspan=&quot;3&quot; | &#039;&#039;&#039;Isomere von Anethol&#039;&#039;&#039;<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | Name<br /> | &#039;&#039;cis&#039;&#039;-Anethol || &#039;&#039;trans&#039;&#039;-Anethol<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | Andere Namen<br /> | (&#039;&#039;Z&#039;&#039;)-Anethol || (&#039;&#039;E&#039;&#039;)-Anethol<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; | [[Strukturformel]]<br /> | [[Datei:Cis-anethole.png|150px]]<br /> | [[Datei:Trans-anethole.png|150px]]<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; rowspan=&quot;2&quot; | [[CAS-Nummer]]<br /> | {{CASRN|25679-28-1|Q27147814}} || {{CASRN|4180-23-8|Q255564}}<br /> |-<br /> | colspan=&quot;2&quot; | {{CASRN|104-46-1}} (undefiniert)<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; rowspan=&quot;2&quot; | [[EG-Nummer]]<br /> | 247-181-4 || 224-052-0<br /> |-<br /> | colspan=&quot;2&quot; | 203-205-5 (undefiniert)<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; rowspan=&quot;2&quot; | [[ECHA]]-Infocard<br /> | {{ECHA|100.042.878}} || {{ECHA|100.021.866}}<br /> |-<br /> | colspan=&quot;2&quot; | {{ECHA|100.002.914}} (undefiniert)<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; rowspan=&quot;2&quot; | [[PubChem]]<br /> | {{PubChem|1549040}} || {{PubChem|637563}}<br /> |-<br /> | colspan=&quot;2&quot; | {{PubChem|7703}} (undefiniert)<br /> |-<br /> | class=&quot;hintergrundfarbe5&quot; align=&quot;left&quot; rowspan=&quot;2&quot; | [[Wikidata]]<br /> | [[d:Q27147814|Q27147814]] || [[d:Q255564|Q255564]]<br /> |-<br /> | colspan=&quot;2&quot; | [[d:Q27105777|Q27105777]] (undefiniert)<br /> |-<br /> |}<br /> <br /> Ein Strukturisomer von Anethol ist [[Estragol]].<br /> <br /> == Eigenschaften ==<br /> In 1&amp;nbsp;l [[Ethanol]] sind 500&amp;nbsp;ml Anethol löslich. Dagegen ist es nur sehr schlecht in Wasser löslich. Der Flammpunkt liegt bei 90&amp;nbsp;°C. &#039;&#039;trans&#039;&#039;-Anethol ist ein weißer, kristalliner, süß schmeckender Feststoff, der bei 21,4&amp;nbsp;°C zu einer farblosen, öligen Flüssigkeit schmilzt und einen Siedepunkt von 234&amp;nbsp;°C hat.&lt;ref name=&quot;GESTIS E&quot; /&gt; Das &#039;&#039;cis&#039;&#039;-Anethol ist flüssig und erstarrt bei −22&amp;nbsp;°C.<br /> <br /> == Physiologie ==<br /> Anethol wirkt in der [[Lunge]] schleimlösend ([[sekretolytisch]], [[Expektorans|sekretomotorisch]]) und schwach [[Antibiotikum|antibakteriell]]. Gleichzeitig zeigt es eine [[Spasmolytikum|spasmolytische]] Wirkung, weswegen es als [[Expektorans]] und [[Karminativum]] eingesetzt werden kann.<br /> <br /> == Verwendung ==<br /> [[Datei:Anis-fleur.jpg|mini|Anethol ist ein Bestandteil des Aromas von [[Anisöl]] (aus &#039;&#039;[[Pimpinella anisum]]&#039;&#039;)&lt;ref name=&quot;Gossauer&quot;&gt;[[Albert Gossauer]]: &#039;&#039;Struktur und Reaktivität der Biomoleküle&#039;&#039;, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S.&amp;nbsp;210, ISBN 978-3-906390-29-1.&lt;/ref&gt;]]<br /> Anethol kommt als [[Duftstoff|Duft-]] und [[Aromastoff]] vor allem in [[Seife]]n und [[Mundpflege]]mitteln zum Einsatz. Wichtig ist daneben die Verwendung in der [[Spirituose]]nfabrikation als Aromatiseur für Spirituosen ([[Anisée]], [[Anisette]], [[Ouzo]], [[Pernod]], [[Rakı]]) und in der [[Lebensmitteltechnologie]] als Bestandteil von Aromen, hauptsächlich in Fruchtaromamischungen mit der Geschmacksrichtung [[Himbeere]] und [[Erdbeeren|Erdbeere]].<br /> <br /> == Weblinks ==<br /> * Riechstofflexikon: [http://www.chemistryworld.de/aroinfo/1568-aro.htm &#039;&#039;Anethol&#039;&#039;]<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;Dr. Duke&quot;&gt;{{DrDukesDB |ID=49549 |Typ=c |Name=ANETHOLE |Abruf=2023-08-13}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;GESTIS E&quot;&gt;{{GESTIS|Name=(E)-Anethol|ZVG=494492|CAS=4180-23-8|Abruf=2022-08-12}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;ref name=&quot;GESTIS E/Z&quot;&gt;{{GESTIS|Name=Anethol|ZVG=14170|CAS=104-46-1|Abruf=2024-02-03}}&lt;/ref&gt;<br /> &lt;/references&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Phenylethen]]<br /> [[Kategorie:Methoxybenzol]]<br /> [[Kategorie:Phenylpropanoid]]<br /> [[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]<br /> [[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br /> [[Kategorie:Ätherisches Öl]]</div> imported>ChemoBot