https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AndrostenonAndrostenon - Versionsgeschichte2026-06-08T07:08:57ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Androstenon&diff=398829&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:08:47Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Strukturformel Androstenon.svg|220px|Strukturformel von Androstenon]]<br />
| Andere Namen = * 3-Oxo-5''α''-androst-16-en<br />
* 5''α''-Androst-16-en-3-on<br />
* (+)-Androst-16-en-3-on<br />
* (+)-Androstenon<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>28</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|18339-16-7}}<br />
| EG-Nummer = 242-220-1<br />
| ECHA-ID = 100.038.367<br />
| PubChem = 6852393<br />
| ChemSpider = 5254715<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 272,43 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="sigma" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 140–144 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|A8008|Name=5α-Androst-16-en-3-one|Abruf=2013-02-01}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Androstenon''' ist ein [[Steroid]] ([[Androgen]]) und ein [[Metabolit]] des [[Sexualhormon]]s [[Testosteron]], das bei verschiedenen Säugetieren<ref name="Claus">R. Claus, W. Alsing: ''J. Endocr.'' 68 (1976) 483.</ref> als [[Wirbeltierpheromone|Pheromon]] dient und über das [[Vomeronasalorgan]] wahrgenommen wird. Die Funktion von Androstenon als Pheromon wird auch beim Menschen diskutiert, ist jedoch bislang nicht eindeutig geklärt.<ref name="Havlicek">J. Havlicek et al.: ''Current issues in the study of androstenes in human chemosignaling'' In: ''Vitamines and Hormones: Pheromones'' 83 (2010), S. 47–81.</ref><br />
<br />
Androstenon wird in den [[Leydig-Zellen]] im [[Hoden]] gebildet und wandert bei [[Geschlechtsreife]] durch das Fettgewebe zu den Speicheldrüsen, wo der Stoff via Speichel in die Luft freigesetzt wird.<br />
<br />
== Androstenon bei Schweinen ==<br />
Androstenon ist –&nbsp;gemeinsam mit [[Skatol]]&nbsp;– verantwortlich für den [[Ebergeruch]] des [[Eber]]s.<ref name="Prelog (a)">[[Vladimir Prelog|V. Prelog]], L. Ruzicka: ''Helvetica Chimica Acta'' 27 (1944) 61.</ref><ref name="Prelog (b)">V. Prelog, L. Ruzicka: ''Helvetica Chimica Acta'' 27 (1944) 66.</ref> Bei der [[Rauschzeit|rauschigen]] [[Hausschwein|Sau]] induziert er die [[Duldungsstarre]].<br />
Ebergeruch bei Fleischwaren tritt nur bei ungefähr jedem zehnten Tier auf und ausschließlich bei gekochten Fleischprodukten, nicht aber bei rohen Fleisch- und Wurstwaren. Die [[Ebermast]], mit an die Schlachtung anschließender Androstenon-Probe, stellt deshalb eine Alternative zur [[Kastration|Ferkelkastration]] dar. (vgl. auch [[Schweineproduktion]]).<ref>''[https://www.nzz.ch/manneskraft_muss_dem_fleisch_nicht_schaden-1.5127390 Manneskraft muss dem Fleisch nicht schaden].'' In: ''[[Neue Zürcher Zeitung]]'', 3.&nbsp;März 2010.</ref> <br /><br />
Eine Alternative zur Ferkelkastration und Ebermast ist die [[Immunokastration]], welche in Europa bisher nur in begrenztem Umfang in Belgien angewandt wird (Stand 2016).<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Decalin]]<br />
[[Kategorie:Cyclopenten]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanon]]<br />
[[Kategorie:Steroid]]<br />
[[Kategorie:Pheromon]]<br />
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]</div>imported>ChemoBot