https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AndrostendionAndrostendion - Versionsgeschichte2026-06-06T17:26:11ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Androstendion&diff=922779&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:21:08Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Androstendion2.svg|200px|Struktur von Androstendion]]<br />
| Andere Namen = Androst-4-en-3,17-dion<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>26</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|63-05-8}}<br />
| EG-Nummer = 200-554-5<br />
| ECHA-ID = 100.000.504<br />
| PubChem = 6128<br />
| ChemSpider = 5898<br />
| DrugBank = DB01536<br />
| ATC-Code = <!--{{ATC|XXX|YYYY}}--><br />
| Wirkstoffgruppe = [[Androgene]]<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 286,41 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,18 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 170 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|46033|Name=4-Androstene-3,17-dione|Abruf=2017-05-13}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (66 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=4-Androsten-3,17-dion|ZVG=36330|CAS=63-05-8|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|351|360|362}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|260|263|264|301+312|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Androstendion''' (auch ''Androstenedion''; englisch ''androstenedione''), abgekürzt '''ASD''', in der Bodybuilder-Szene auch '''Andro''' oder '''Andros''' genannt, ist ein [[Steroid]] aus neunzehn Kohlenstoffatomen (C-19) und ein [[Sexualhormon]], welches chemisch dem [[Testosteron]] ähnelt und zur Gruppe der [[Androgen]]e gehört ([[17-Ketosteroide]]).<ref name="Labor" /> Gebildet wird es in der [[Nebennierenrinde]] (Zona reticularis) und in den [[Gonaden]], d.&nbsp;h. bei Frauen unter Einfluss des luteinisierenden Hormons in der die [[Ovarialfollikel|Follikel]] umgebenden [[Thekazelle|Thekazellschicht]] (Stroma ovarii) sowie bei Männern in den Hoden.<ref name="Labor">{{Internetquelle |titel=Androstendion |url=http://www.laborlexikon.de/Lexikon/Infoframe/a/Androstendion.htm |werk=laborlexikon.de |datum=2008-07-26 |abruf=2008-07-26}}</ref><ref name="Uni">{{Internetquelle |autor=Universitätsklinikum Ulm |url=http://www.uniklinik-ulm.de/struktur/zentrale-einrichtungen/klinische-chemie/home/praeanalytik/untersuchungen-leistungsverzeichnis/abcd/androstendion.html |titel=Klinische Chemie: Androstendion |werk=uniklinik-ulm.de |offline=ja |archiv-bot= |abruf=2008-07-26}}</ref> Beim erwachsenen Mann wird das Androstendion primär in den Hoden gebildet, bei der erwachsenen Frau bildet es sich jeweils ungefähr zur Hälfte in den Nebennieren und den [[Eierstock|Ovarien]].<ref name="PMID 16633980">S. L. Davison, R. Bell: ''Androgen physiology.'' In: ''Seminars in reproductive medicine.'' Band 24, Nummer 2, April 2006, S.&nbsp;71–77. [[doi:10.1055/s-2006-939565]]. PMID 16633980.</ref> Da es als Zwischenprodukt bei der Testosteron- und [[Estradiol]]biosynthese gebildet wird, aus dem im Körper, vor allem in Fettzellen, Testosteron oder [[Estron]] (ein [[Estrogen|Östrogen]]) entstehen kann, ist es eine Hormonvorstufe und wird deshalb als Pro-Hormon bezeichnet.<ref name="Uni" /> Die genaue physiologische Funktion von Androstendion ist noch nicht vollständig bekannt.<br />
<br />
== Physiologie ==<br />
Androstendion entsteht aus [[Dehydroepiandrosteron|Dehydroepiandrosteron (DHEA)]] mit Hilfe des [[Enzym]]s [[3β-Hydroxysteroid-Dehydrogenase|3''β''-Hydroxysteroid-Dehydrogenase]]. Es wird mittels der [[Testosteron-17β-Dehydrogenase|Testosteron-17''β''-Dehydrogenase]]&nbsp;zu [[Testosteron]] reduziert. Umgebaut wird Androstendion durch die [[Aromatase]] zu [[Estron]].<br />
<br />
=== Physiologische Schwankungen ===<br />
Die Androstendionkonzentration im Blut unterliegt verschiedenen Schwankungen. Innerhalb eines Tages (zirkadiane Rhythmik) werden die höchsten Werte am Morgen gemessen.<ref name="Labor" /> Die tageszeitlichen Schwankungen stehen dabei im Zusammenhang mit der Ausschüttung des Hormons ACTH.<ref name="PMID 16633980" /> Bei Frauen ist die Konzentration auch zyklusabhängig: hier werden die höchsten Werte in der Follikelphase des weiblichen Zyklus gemessen.<ref name="Labor" /><br />
<br />
Auch innerhalb des menschlichen Lebenszyklus werden verschiedene Konzentrationen im [[Plasmaspiegel]] beobachtet.<ref name="Uni" /> Bei Feten und Neugeborenen ist der Spiegel hoch, sinkt dann ab und erhöht sich in der Pubertät wieder. Im Erwachsenenalter bleibt er relativ konstant, um dann mit zunehmendem Alter, bei Frauen insbesondere auch nach der [[Menopause]], wieder abzufallen.<ref name="PMID 16633980" /> In der Schwangerschaft ist der Androstendionspiegel erhöht.<ref name="Labor" /><br />
<br />
Auch nach starken körperlichen Belastungen steigt der Androstendionplasmaspiegel.<ref name="Uni" /><br />
<br />
== Pathologie ==<br />
Verschiedene pathologische Phänomene haben einen Einfluss auf den Androstendion-Plasmaspiegel.<ref name="PMID 16633980" /><ref name="Labor" /><br />
<br />
Erhöhter Spiegel bei:<br />
* [[Hirsutismus]]<br />
* [[polyzystisches Ovarsyndrom]] (LH/FSH-Quotient >2)<br />
* [[Hyperthecosis ovarii]] (ovarieller stromaler Hyperthekose),<br />
* androgen-produzierende [[Tumor]]en<br />
* adrenale [[Hyperplasie]]<br />
* [[Cushing-Syndrom]]<br />
* [[Adipositas]]<br />
* virilisierender kongenitaler Nebennierenrindenhyperplasie<br />
* 3''β''-Hydroxysteroid-Dehydrogenase-Überschuss<br />
* Testosteron-17''β''-Dehydrogenase-Mangel<br />
<br />
Erniedrigter Spiegel bei:<br />
* Nebennierenrindeninsuffizienz<br />
* [[Ovarialinsuffizienz]]<br />
* [[Sichelzellenanämie]]<br />
<br />
Auch Medikamente wie [[Glucocorticoide]] oder [[Clomifen]] können die Werte senken.<ref name="Labor" /><br />
<br />
== Androstendion als „Lifestyle“-Droge ==<br />
=== Sport ===<br />
Die Anwendung von Androstendion zur Leistungssteigerung bei Sportlern oder beim Bodybuilding wurde vom [[Internationales Olympisches Komitee|Internationalen Olympischen Komitee]] sowie von anderen Sportorganisationen verboten. Androstendion steht auf der [[Dopingliste]].<br />
<br />
Androstendion, dem eine Stimulierung der körpereigenen Testosteronproduktion zugeschrieben wird, gehört in den USA zu den beliebtesten Nahrungsergänzungsmitteln.<ref name="Jeuk" /><br />
Verschiedene Studien, unter anderem auch solche von Herstellern, konnten keine dauerhafte Anhebung des Testosteronspiegels, keine Steigerung der sportlichen Leistung und keine Muskelmassezunahme oder sonstige für Sportler vorteilhafte Effekte feststellen.<ref name="Jeuk">{{Literatur |Autor=Asker Jeukendrup, Michael Gleeson |Titel=Sport Nutrition. An Introduction to Energy Production and Performance |Verlag=Human Kinetics |Ort=Champaign |Datum=2004 |ISBN=0-7360-3404-8 |Seiten=234ff}}</ref> Eine randomisierte Doppelblindstudie von Sonntag u. a. ergab in einem Zeitrahmen von 28 Tagen bei Männern im mittleren Alter keine signifikanten Effekte von Androstendion auf den Testosteronspiegel.<ref>{{Literatur |Autor=S. G. Beckham, C. P. Earnest |Titel=Four weeks of androstenedione supplementation diminishes the treatment response in middle aged men |Sammelwerk=British Journal of Sports Medicine |Band=37 |Nummer=2 |Datum=2003 |Seiten=212–218 |PMC=1724646}}</ref> Eine Studie mit jungen Männern, die auch Krafttrainingseffekte miteinbezog, fand in 8 Wochen weder eine Steigerung der Krafttrainingseffekte noch solche des Testosteronspiegels.<ref>{{Literatur |Autor=Douglas S. King, Rick L. Sharp, Matthew D. Vukovich, Gregory A. Brown, Tracy A. Reifenrath, Nathaniel L. Uhl, Kerry A. Parsons |Titel=Effect of Oral Androstenedione on Serum Testosterone and Adaptations to Resistance Training in Young Men |Sammelwerk=JAMA |Band=281 |Datum=1999 |Seiten=2020–2028 |Online=http://jama.ama-assn.org/cgi/content/full/281/21/2020}}</ref> Neben der Wirkungslosigkeit auf Anpassungseffekte im Krafttraining konnte als Folge der Androstendioneinnahme auch eine eventuell ungünstige Verminderung der körpereigenen Testosteronsynthese beobachtet werden.<ref name="Broeder">{{Literatur |Autor=C. E. Broeder, J. Quindry, K. Brittingham, L. Panton, J. Thomson, S. Appakondu, K. Breuel, R. Byrd, J. Douglas, C. Earnest, C. Mitchell, M. Olson, T. Roy, C. Yarlagadda |Titel=The Andro Project: physiological and hormonal influences of androstenedione supplementation in men 35 to 65 years old participating in a high-intensity resistance training program. |Sammelwerk=Archives of Internal Medicines |Band=160 |Nummer=20 |Datum=2000 |Seiten=3093-3104 |Online=http://archinte.ama-assn.org/cgi/content/full/160/20/3093}}</ref> Die Wirkungslosigkeit bezüglich eines sportlichen Nutzens und die unten im Kapitel Nebenwirkungen beschriebenen Risiken ergeben auch unter Auslassung sportethischer Kriterien (Doping) eine ungünstige Kosten-Nutzen-Analyse für die Substitution im Sport.<br />
<br />
=== Anti-Aging ===<br />
Auch im Bereich des [[Anti-Aging]]s wird Androstendion eingesetzt. Die Wirkungen in diesem Anwendungsfeld sind aufgrund mangelnder Forschung noch nicht ausreichend bekannt.<ref name="Lerchl">{{Literatur |Autor=Alexander Lerchl, Friedrich Jockenhövel, Bruno Allolio |Titel=Hormone gegen das Altern – Möglichkeiten und Grenzen |Sammelwerk=Deutsches Ärzteblatt |Band=98 |Datum=2001 |Seiten=31-32 |Online=https://www.aerzteblatt.de/archiv/hormone-gegen-das-altern-moeglichkeiten-und-grenzen-1f05e3f8-cff9-46b6-ad79-520df11979fa}}</ref> Die Datenlage aus dem Bereich des Sports und der Nebenwirkungen lässt jedoch nur wenig Spielraum für eine gut begründete Substitution (siehe Kapitel oben und unten).<br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
Es gibt Hinweise auf eine Senkung des HDL-[[Cholesterin]]spiegels mit damit verbundenen kardiovaskulären Risiken.<ref name="Jeuk" /> Broeder u. a. fanden in ihrer Studie, dass die Blutfettwerte der [[Kontrollgruppe]] während der Studienzeit bezüglich des Herz-Kreislauf-Risikos trainingsbedingt um 12,3 % gesenkt wurden, während sich bei der Androstendiongruppe ein um 10,5 % erhöhtes Risiko ergab.<ref name="Broeder" /> Auch ein Einfluss auf hormonabhängige Tumoren ist denkbar.<ref name="Lerchl" /> Im Einzelfall wurde bei einem jungen Mann, der Androstendion zur "Leistungssteigerung" einnahm, [[Priapismus]] diagnostiziert.<ref name="Lerchl" /> Aufgrund fehlender [[Langzeit-Experiment|Langzeitstudien]] kann derzeit wenig zu langfristigen Nebenwirkungen ausgesagt werden.<ref name="Lerchl" /><br />
<br />
== Doping in der DDR ==<br />
Ab 1982 setzte man das Präparat im Rahmen des [[Staatsplanthema 14.25|staatlichen Zwangsdopings im DDR-Leistungssport]] bei der Vorbereitung auf Wettkämpfe ein. Eine Woche vor den Meisterschaften wurden alle dem Dopingkomitee bekannten [[Anabole Steroide|anabolen Steroide]] abgesetzt und durch Androstendion ersetzt, um die anabolikafreie Phase bis zum Test zu überbrücken.<ref>Wilfried Dubbels: [http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=pharm5_06_2000 ''Doping oder harmlose Nahrungsergänzungsmittel'']. In: ''pharmazeutische-zeitung.de'', abgerufen am 31. Januar 2017.</ref> Die Idee zum Einsatz von Androstendion im DDR-Leistungssport entstand am [[Forschungsinstitut für Körperkultur und Sport]]. An einem Kolloquium dort nahmen im Juni 1981 unter anderem Kurt Schubert ([[Zentralinstitut für Mikrobiologie und experimentelle Therapie|ZIMET]]) Michael Oettel ([[VEB Jenapharm|Jenapharm]]) und Jürgen Hendel ([[Pharmazeutisches Kombinat GERMED|GERMED]]) teil.<ref>[[Klaus Latzel]]: ''Staatsdoping – Der VEB Jenapharm im Sportsystem der DDR.'' Köln/Weimar 2009, Kapitel Doping und die pharmazeutische Industrie der DDR II, Kooperation in der Kommandowirtschaft - am Beispiel Androstendion, S. 121ff.</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur |Autor=S. G. Beckham, C. P. Earnest |Titel=Four weeks of androstenedione supplementation diminishes the treatment response in middle aged men |Sammelwerk=British Journal of Sports Medicine |Band=37 |Nummer=2 |Datum=2003 |Seiten=212–218 |PMC=1724646}}<br />
* {{Literatur |Autor=C. E. Broeder, J. Quindry, K. Brittingham, L. Panton, J. Thomson, S. Appakondu, K. Breuel, R. Byrd, J. Douglas, C. Earnest, C. Mitchell, M. Olson, T. Roy, C. Yarlagadda |Titel=The Andro Project: physiological and hormonal influences of androstenedione supplementation in men 35 to 65 years old participating in a high-intensity resistance training program |Sammelwerk=Archives of Internal Medicines |Band=160 |Nummer=20 |Datum=2000 |Seiten=3093–3104 |Online=[http://archinte.ama-assn.org/cgi/content/full/160/20/3093 Volltext]}}<br />
* {{Literatur |Autor=Douglas S. King, Rick L. Sharp, Matthew D. Vukovich, Gregory A. Brown, Tracy A. Reifenrath, Nathaniel L. Uhl, Kerry A. Parsons |Titel=Effect of Oral Androstenedione on Serum Testosterone and Adaptations to Resistance Training in Young Men |Sammelwerk=JAMA |Band=281 |Datum=1999 |Seiten=2020–2028 |Online=[http://jama.ama-assn.org/cgi/content/full/281/21/2020 Volltext]}}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Steroidhormon-Stoffwechsel}}<br />
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Biotransformation}}<br />
* Jassal / reactome: ''[https://reactome.org/content/detail/R-HSA-193073 DHA isomerizes to 4-Androstene3,17-dione]''<br />
* Jassal / reactome: ''[https://reactome.org/content/detail/R-HSA-193064 Reduction of androstenedione to testosterone]''<br />
* Jassal / reactome: ''[https://reactome.org/content/detail/R-HSA-193060 Adrostenedione is converted to estrone by Aromatase (CYP19A1)]''<br />
* [http://www.laborlexikon.de/Lexikon/Infoframe/a/Androstendion.htm laborlexikon.de: Androstendion]<br />
* [http://www.uniklinik-ulm.de/struktur/zentrale-einrichtungen/klinische-chemie/home/praeanalytik/untersuchungen-leistungsverzeichnis/abcd/androstendion.html Universitätsklinik Ulm: Androstendion]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4441533-3}}<br />
<br />
[[Kategorie:Cyclohexenon]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentanon]]<br />
[[Kategorie:Anabolikum]]<br />
[[Kategorie:Bodybuilding]]<br />
[[Kategorie:Androgen]]<br />
[[Kategorie:Doping in der DDR]]<br />
[[Kategorie:4-Estren]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]</div>imported>ChemoBot