https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AnatabinAnatabin - Versionsgeschichte2026-06-05T06:44:05ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Anatabin&diff=1267819&oldid=previmported>Leyo: WP:ZR2026-04-14T22:05:51Z<p><a href="/index.php?title=WP:ZR&action=edit&redlink=1" class="new" title="WP:ZR (Seite nicht vorhanden)">WP:ZR</a></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(S)-1,2,3,6-tetrahydro-2,3'-bipyridine 200.svg|Strukturformel von Anatabin]]<br />
| Andere Namen = * 3-[(2''S'')-1,2,3,6-Tetrahydropyridin-2-yl]&shy;pyridin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* (''S'')-1,2,3,6-Tetrahydro-(2,3′)bipyridin<br />
* <small>L</small>-(–)-Anatabin<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>12</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|581-49-7}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 11388<br />
| ChemSpider = 10910<br />
| DrugBank = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 160,22 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = 1,09 g·cm<sup>−3</sup> (19 °C)<ref name="spaeth" /><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 145–146 [[Grad Celsius|°C]] (13,33 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="spaeth">Ernst Späth, Friederike Kesztler: ''<small>L</small>-Anatabin, ein neues Tabakalkaloid (XI. Mitteil. über Tabak-Basen).'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.'' 70, 1937, S.&nbsp;239, {{DOI|10.1002/cber.19370700215}}.</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Anatabin''' ist ein [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der Tabak[[alkaloid]]e, genauer der Tabaknebenalkaloide. Sie ist aufgebaut aus einem [[Pyridin]]- und einem Tetrahydropyridinring.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Tabak 9290019.JPG|mini|hochkant|links|Feld mit Tabakpflanzen]]<br />
Anatabin ist ein [[Naturstoff]] der unter anderem in Tabakpflanzen gebildet wird.<ref>Careen Merckel, [[Fritz Pragst]]: [https://www.aramis.admin.ch/Default?DocumentID=22&Load=true ''Analyse von Zigaretten auf Zusatzstoffe''], Inst. für Rechtsmedizin, Charité Berlin, 2005.</ref> Die Konzentration von Anatabin ist stark von der untersuchten Tabakart abhängig,<ref>{{Literatur |Autor=Csaba Laszlo, Kacper Kaminski, Haifeng Guan, Maria Fatarova, Jianbing Wei, Alexandre Bergounioux, Walter K. Schlage, Sandra Schorderet-Weber, Philippe A. Guy, Nikolai V. Ivanov, Kai Lamottke, Julia Hoeng |Titel=Fractionation and Extraction Optimization of Potentially Valuable Compounds and Their Profiling in Six Varieties of Two Nicotiana Species |Sammelwerk=Molecules |Band=27 |Nummer=22 |Datum=2022-01 |DOI=10.3390/molecules27228105 |Seiten=8105 |Online=https://www.mdpi.com/1420-3049/27/22/8105 |Abruf=2023-07-13}}</ref> ist meist jedoch höher als die der Nebenalkaloide [[Anabasin]], [[2,3′-Bipyridin]], [[Myosmin]] und [[Nicotyrin]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Anatabin ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Verbindung mit einem Siedepunkt von 145 bis 146&nbsp;°C bei 13,3&nbsp;hPa. Biosynthetisch wird nur das (''S'')-[[Enantiomer]] des Anatabins gebildet.<ref>[[Eberhard Breitmaier]]: ''Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur'', Vieweg+Teubner Verlag, 3.&nbsp;Auflage, 2008, S.&nbsp;31: ISBN 3-8348-0531-9.</ref> Das (''R'')-Enantiomer ist nur auf [[Synthese (Chemie)|synthetischem]] Wege zugänglich.<br />
<br />
== Reaktionen ==<br />
Durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] kann aus Anatabin ein weiteres Tabaknebenalkaloid, das [[Anabasin]], hergestellt werden. Dies kann beispielsweise mit [[Molekül|molekularem]] [[Wasserstoff]] am [[Palladium]]-[[Aktivkohle]]-[[Katalysator]] geschehen.<ref>{{CanJChem |Autor=C.-M. Yang, DD. Tanner |Titel=A simple synthesis of (±)-1,2,3,6-tetrahydro-2,3′-bipyridine (anatabine) and (±)-3-(2-piperidinyl)pyridine (anabasine) from lithium aluminum hydride and pyridine |Jahr=1997 |Volume=75 |Issue=6 |Seiten=616–620 |doi=10.1139/v97-073 }}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Edward Leete]]: ''Biosynthesis of anatabine and anabasine in „Nicotiana glutinosa“.'' In: ''Journal of the Chemical Society, Chemical Communications.'' 1, 1975, S. 9–10, {{DOI|10.1039/C39750000009}}.<br />
* Edward Leete, Sheila A. Slattery ''Incorporation of [2-<sup>14</sup>C]- and [6-<sup>14</sup>C]Nicotinic Acid into the Tobacco Alkaloids. Biosynthesis of Anatabine and α,β-Dipyridyl''. In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 98(20), 1976, S. 6326–6330; {{doi|10.1021/ja00436a043}}. PMID 965646.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Alkaloid]]<br />
[[Kategorie:Pyridin]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]</div>imported>Leyo