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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Anastrozole Structural Formula V.1.svg|260px|Struktur von Anastrozol]]
| Freiname = Anastrozol
| Andere Namen = * 2,2'-[5-(1''H''-1,2,4-Triazol-1-ylmethyl)-1,3-phenylen]bis(2-methylpropannitril) ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* α,α,α',α'-Tetramethyl-5-(1''H''-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-benzoldiacetonitril
| Summenformel = C17H19N5
| CAS = {{CASRN|120511-73-1}}
| EG-Nummer = 601-715-6
| ECHA-ID = 100.129.723
| PubChem = 2187
| ChemSpider = 2102
| DrugBank = DB01217
| ATC-Code = {{ATC|L02|BG03}}
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus = [[Aromatasehemmer]]
| Beschreibung = Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 293,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in [[DMSO]]<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|A2736|Name=Anastrozole, ≥ 98 % (HPLC)|Abruf=2011-12-27}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Anastrozol''' ([[Internationaler Freiname|INN]], [[British Approved Name|BAN]] und [[United States Adopted Names Council|USAN]]) ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Aromatase]]hemmer. Er ist in Deutschland unter dem Markennamen ''Arimidex'' zur [[Adjuvante Therapie|unterstützenden Behandlung]] und neoadjuvanten Therapie<ref>Nicola Siegmund-Schutze: ''Frühes Mammakarzinom in der Postmenopause. Bei Hormonrezeptor-positiven Tumoren bleibt Anastrozol Standard in der neoadjuvanten Therapie.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt.'' Jahrgang 121, Heft 7, 5. April 2024, S. B 412.</ref> des hormonabhängigen [[Brustkrebs]]es der Frau nach den [[Klimakterium|Wechseljahren]] [[Arzneimittelzulassung|zugelassen]].

== Wirkung ==
Die Wirkungen von Anastrozol beruhen auf der Hemmung des [[Enzym]]s [[Aromatase]], das die Umwandlung von [[Androgene]]n in die [[Estrogene]] [[Estron]] und [[Estradiol]] bestimmt.<ref>N. Maass, W. Jonat: ''Aromatasehemmer in der adjuvanten Therapie des Mammakarzinoms.'' In: ''Der Gynäkologe.'' Band 36, Nummer 2, 2003, S. 103–109.</ref> Durch die Hemmung dieses Enzyms wird der Estrogenspiegel im Blutplasma gesenkt, wodurch den Tumorzellen weniger Hormone für das Wachstum zur Verfügung stehen. Anastrozol hat keine [[Steroid]]struktur und hemmt, im Gegensatz zu etwa [[Exemestan]], die Aromatase reversibel. Des Weiteren hat Anastrozol eine direkte Wirkung auf die Tumorzellen, indem es auch die Aromatase innerhalb der Tumorzellen hemmt.<ref>K. Höffken: ''Aromatasehemmer der 3. Generation in der Therapie des Mammakarzinoms.'' In: ''Der Onkologe.'' Band 5, Nummer 1, 1999, S. 58–67.</ref>

In der Prävention von Brustkrebs wurde Anastrazol erfolgreich bei [[Postmenopause|postmenopausal]]en Frauen mit hohem Brustkrebsrisiko eingesetzt. In dieser Gruppe kann Anastrozol das Risiko einen [[Brustkrebs]] zu entwickeln halbieren.<ref name="DOI10.1016/S0140-6736(13)62292-8">Jack Cuzick, Ivana Sestak, John F Forbes, Mitch Dowsett, Jill Knox, Simon Cawthorn, Christobel Saunders, Nicola Roche, Robert E Mansel, Gunter von Minckwitz, Bernardo Bonanni, Tiina Palva, Anthony Howell: ''Anastrozole for prevention of breast cancer in high-risk postmenopausal women (IBIS-II): an international, double-blind, randomised placebo-controlled trial.'' In: ''The Lancet.'' 2013, [[doi:10.1016/S0140-6736(13)62292-8]].</ref> Da Brustkrebs heute aber recht gut behandelbar ist, bleibt fraglich, ob die möglichen Nebenwirkungen wirklich akzeptiert werden sollten. Denn einen Überlebensvorteil bringt die Prävention nicht.

Eine einmalige Gabe von 1 mg senkt den Estrogenspiegel bereits um 70 % in 7 Tagen und um bis 80 % bei 14 Tagen.

Anastrozol hat keine gestagene, androgene oder estrogene Wirkung.

== Einsatz als Dopingmittel ==
Anastrozol wird vorrangig eingesetzt, um eine übermäßige Aromataseaktivität und damit erhöhte Wasser- und Fettspeicherung durch [[Testosteron]]gaben zu verhindern.<ref>''Das Schwarze Buch – Anabole Steroide.'' 2007, ISBN 978-3-00-020944-4, S. 25.</ref>
Der Wirkstoff wurde von der [[World Anti-Doping Agency]] (WADA) auf die Verbotsliste gesetzt.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.karatecanada.org/docs/medical/CCES-PUB-SubstanceClassification-E.pdf |wayback=20130927141936 |text=Substance Classification Booklet}} (PDF; 703 kB), Canadian Centre for Ethics in Sport, Version 4.0, Januar 2009.</ref>

== Nebenwirkungen ==
* Hitzewallungen und Errötungen (Flushes)
* Müdigkeit
* Kopfschmerzen
* Übelkeit
* Depressionen
* Schlafstörungen
* Verschlechterung der Cholesterinwerte
* Osteoporose

== Synthese ==
Anastrozol kann über einen vierstufigen Prozess aus α,α'-Dibrommesitylen hergestellt werden. Im ersten Schritt wird das α,α'-Dibrommesitylen durch nukleophile Substitution mit [[Kaliumcyanid]] unter Hilfe eines [[Phasentransferkatalyse|Phasentransferkatalysators]] zum entsprechenden Dinitril umgesetzt, das anschließend mit [[Methyliodid]] erschöpfend methyliert wird. Mit [[N-Bromsuccinimid|''N''-Bromsuccinimid]] wird in einer radikalischen Bromierung das entsprechende Benzylbromid-Derivat hergestellt, das im letzten Schritt im Basischen mit [[1,2,4-Triazol]] zu Anastrozol umgesetzt wird.<ref>US-Patent 4,935,437.</ref>

[[Datei:Anastrozole.png|rahmenlos|hochkant=3.5|Anastrozol-Synthese]]
{{Absatz}}

== Fertigarzneimittel ==
Arimidex ([[Deutschland|D]], [[Österreich|A]], [[Schweiz|CH]] und andere), Asiolex, Lezole, Trozolet und diverse [[Generikum|Generika]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Benzylverbindung]]
[[Kategorie:Dinitril]]
[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Bodybuilding]]

Anastrozol - Versionsgeschichte

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