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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Anandamid.svg|250px|alt=|Struktur von Anandamid]]
| Name = Anandamid
| Andere Namen =
* (5''Z'',8''Z'',11''Z'',14''Z'')-''N''-(2-hydroxyethyl)icosa-5,8,11,14-tetraenamid
* Arachidonoylethanolamid
| Summenformel = C22H37NO2
| CAS = {{CASRN|94421-68-8}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 5281969
| ChemSpider = 4445241
| Beschreibung = hellgelbe, ölige Flüssigkeit<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A0580|Name=Arachidonylethanolamide|Abruf=2011-06-16}}</ref>
| Molare Masse = 347,53 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,92 g·cm−3<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in [[Ethanol]]<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Arachidonylethanolamid''', auch '''Anandamid''' genannt, ist das [[Ethanolamin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Arachidonsäure]], einer vierfach [[Ungesättigte Fettsäure|ungesättigten Fettsäure]], die besonders häufig im [[Zentralnervensystem|zentralen Nervensystem]] vorkommt. Anandamid wird vom Körper selbst gebildet (sofern [[Linolsäure]] vorliegt<ref>{{Internetquelle |autor=DocCheck Medical Services GmbH |url=https://flexikon.doccheck.com/de/Arachidons%c3%a4ure#Vorkommen_und_Synthese |titel=Arachidonsäure - DocCheck Flexikon |abruf=2018-08-15}}</ref>) und ist somit eine [[endogen]]e Substanz.

== Wirkung ==
Anandamid (von [[Sanskrit]] Ananda: Freude oder reines Glück) bindet an die Rezeptoren des [[Endocannabinoid-System]]s, an denen auch das [[Tetrahydrocannabinol|THC]] der [[Hanf|Cannabis]]-Pflanze andockt. Es ist bei ausreichender Dosierung auch in der Lage, THC und weitere Cannabinoide zu verdrängen. Es bindet auch an Vanilloid-TRPV1-Rezeptoren.<ref name="pmid14517174">{{Literatur |Autor=R. A. Ross |Titel=Anandamide and vanilloid TRPV1 receptors |Sammelwerk=Br. J. Pharmacol. |Band=140 |Nummer=5 |Datum=2003 |Seiten=790–801 |DOI=10.1038/sj.bjp.0705467 |PMID=14517174}}</ref>

Die hauptsächlich interagierenden Regionen des [[Gehirn]]es scheinen diejenigen zu sein, die mit der Wahrnehmung und Gedankenverarbeitung bzw. den Bewegungsabläufen beschäftigt sind.

Anandamid kann durch die [[Cyclooxygenase-2]] (nicht aber durch die [[Cyclooxygenase-1]]) zu Prostanoiden verstoffwechselt werden, deren Funktion noch unbekannt ist.
Arachidonylethanolamid wird jedoch größtenteils durch [[Fettsäureamid-Hydrolase]] (FAAH) durch Spaltung zu [[Arachidonsäure]] und Ethanolamin abgebaut.

Im März 2008 veröffentlichten britische Wissenschaftler von der Universität Leicester im Journal of the American Medical Association einen Artikel, in dem sie die Vermutung aufstellen, eine erhöhte Anandamidkonzentration im Blut schwangerer Frauen könne ein Anzeichen für ein erhöhtes Fehlgeburtsrisiko sein.<ref>{{Literatur |Autor=Osama M. H. Habayeb, Anthony H. Taylor, Mark Finney, Mark D. Evans, Justin C. Konje |Titel=Plasma Anandamide Concentration and Pregnancy Outcome in Women With Threatened Miscarriage |Sammelwerk=Journal of the American Medical Association |Band=299 |Nummer=10 |Datum=2008 |Seiten=1135–1136}}</ref>

== Struktur ==
Strukturchemisch gibt es zwischen Anandamid und THC signifikante Unterschiede. Die ausgeprägte [[Lipophilie]] (Fettlöslichkeit) hingegen ist beiden Verbindungen gemein. Detaillierte Untersuchungen ergaben jedoch, dass THC und Anandamid eine sehr ähnliche dreidimensionale Struktur besitzen.<ref name="pmid12166938">{{Literatur |Autor=J. Barnett-Norris, D. P. Hurst, D. L. Lynch, F. Guarnieri, A. Makriyannis, P. H. Reggio |Titel=Conformational memories and the endocannabinoid binding site at the cannabinoid CB1 receptor |Sammelwerk=J. Med. Chem. |Band=45 |Nummer=17 |Datum=2002 |Seiten=3649–3659 |PMID=12166938}}</ref> [[Pharmakokinetik|Pharmakokinetisch]] wird Anandamid deutlich schneller abgebaut (nach ca. 30 Minuten kein Effekt mehr messbar) als THC, das einige Stunden wirksam bleibt.

== Analytik ==
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung in biologischem Untersuchungsmaterial kommen nach angemessener [[Probenvorbereitung]] die Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] oder [[Kapillargaschromatographie]] mit der [[Massenspektrometrie]] in Frage.<ref>R Ni, S Bhandari, PR Mitchell Jr, G Suarez, NB Patel, K Lamb, KS Bisht, DJ Merkler: ''Synthesis, Quantification, and Characterization of Fatty Acid Amides from In Vitro and In Vivo Sources''. In: ''Molecules'', 2021 Apr 27, 26(9), S. 2543, PMID 33925418</ref><ref>C Lanz, J Mattsson, F Stickel, JF Dufour, R Brenneisen: ''Determination of the Endocannabinoids Anandamide and 2-Arachidonoyl Glycerol with Gas Chromatography-Mass Spectrometry: Analytical and Preanalytical Challenges and Pitfalls.'', Med Cannabis Cannabinoids. 2018 Jun 12;1(1):9-18, PMID 34676317</ref><ref>CD Voegel, MR Baumgartner, T Kraemer, S Wüst, TM Binz: ''Simultaneous quantification of steroid hormones and endocannabinoids (ECs) in human hair using an automated supported liquid extraction (SLE) and LC-MS/MS - Insights into EC baseline values and correlation to steroid concentrations.'', Talanta. 2021 Jan 15;222:121499, PMID 33167212</ref>

== Vorkommen ==
Anandamid sowie die Ethanolamide zweier anderer ungesättigter Fettsäuren (Oleoyl- und Linoleoylethanolamid) wurden in [[Schokolade]] und [[Kakao]]pulver nachgewiesen.<ref name="pmid8751435">{{Literatur |Autor=E. di Tomaso, M. Beltramo, D. Piomelli |Titel=Brain cannabinoids in chocolate |Sammelwerk=Nature |Band=382 |Nummer=6593 |Datum=1996 |Seiten=677–678 |DOI=10.1038/382677a0 |PMID=8751435}}</ref>

== Entdeckung ==
Anandamid wurde 1992 vom tschechischen Chemiker Lumír Ondřej Hanuš, dem amerikanischen Molekularpharmakologen William Anthony Devane und [[Raphael Mechoulam]] entdeckt;<ref name="pmid1470919">{{Literatur |Autor=W. A. Devane, L. Hanus, A. Breuer u. a. |Titel=Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor |Sammelwerk=Science |Band=258 |Nummer=5090 |Datum=1992 |Seiten=1946–1949 |PMID=1470919}}</ref> kurz danach wurden seine pharmakologischen Wirkungen beschrieben.

== Literatur ==
* R. Mechoulam, E. Fride: ''The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides.'' In: R. Pertwee (Hrsg.): ''Cannabinoid Receptors.'' Academic Press, London 1995, ISBN 0-12-551460-3, S. 233–258.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Neurotransmitter]]
[[Kategorie:Tetraen]]
[[Kategorie:Alkensäureamid]]
[[Kategorie:Beta-Aminoethanol]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Anandamid - Versionsgeschichte

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