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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Anabasine.svg|200px|alt=|Struktur von Anabasin]]
| Andere Namen =
* L-(−)-Neonicotin
* (''S'')-(−)-2-(3-Pyridyl)piperidin
| Summenformel = C10H14N2
| CAS =
* {{CASRN|494-52-0}} (L-Enantiomer)
* {{CASRN|13078-04-1|Q97463797}} (Racemat)
| EG-Nummer = 621-972-8
| ECHA-ID = 100.150.777
| PubChem = 205586
| ChemSpider = 21106257
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 162,23 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,05 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 9 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 270–27 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (105 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 99.</ref>
| Brechungsindex = 1,5430 (20 °C)<ref name="CRC90_3_436">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=436}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Anabasin|ZVG=570045|CAS=494-52-0|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|310|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|270|273|280|301+310+330|302+352+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Anabasin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alkaloid]]e. Die Verbindung besteht aus einem [[Pyridin]]- und einem [[Piperidin]]<nowiki />ring, wobei der Piperidinring ein [[Stereozentrum]] besitzt. Sie ist strukturell mit dem [[Nornicotin]], das einen um eine [[Methylengruppe]] engeren Ring besitzt und dem [[Anatabin]], dessen Piperidinring eine [[Doppelbindung]] aufweist, verwandt.

== Vorkommen ==
[[Datei:Tabak 9290019.JPG|mini|links|Tabakpflanzen]]
Die L-Form von Anabasin konnte in [[Tabak (Gattung)|Tabakpflanzen]],<ref name="spaeth">E. Späth, F. Kesztler: ''Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak (XII. Mitteil. über Tabak-Alkaloide).'' In: ''[[Chemische Berichte|Chem. Ber.]]'', 1937, Band 70, Nr. 4, S. 704–709; [[doi:10.1002/cber.19370700421]].</ref> je nach Sorte in unterschiedlicher Konzentration,<ref>{{Literatur |Autor=Csaba Laszlo, Kacper Kaminski, Haifeng Guan, Maria Fatarova, Jianbing Wei, Alexandre Bergounioux, Walter K. Schlage, Sandra Schorderet-Weber, Philippe A. Guy, Nikolai V. Ivanov, Kai Lamottke, Julia Hoeng |Titel=Fractionation and Extraction Optimization of Potentially Valuable Compounds and Their Profiling in Six Varieties of Two Nicotiana Species |Sammelwerk=Molecules |Band=27 |Nummer=22 |Datum=2022 |Seiten=8105 |DOI=10.3390/molecules27228105 |PMC=9694777 |PMID=36432206}}</ref> sowie im [[Tabakrauch]]<ref>P. Jacob, L. Yu, A. T. Shulgin, N. L. Benowitz: ''Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes.'' In: ''[[American Journal of Public Health|Am. J. Public Health]]'', 1999, Band 89, S. 731–736.</ref> nachgewiesen werden.

== Eigenschaften ==
Anabasin ist eine gelbliche Flüssigkeit. Es handelt sich um eine [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Verbindung, die in Tabakpflanzen als (''S'')-[[Enantiomer]] natürlich vorkommt.<ref>[[Eberhard Breitmaier]]: ''Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur'', Vieweg+Teubner Verlag, 3. Auflage, 2008, S. 31: ISBN 3-8348-0531-9.</ref> Anabasin wirkt toxisch und besitzt je nach Enantiomer eine [[letale Dosis]] (intravenös verabreicht) von 11 mg/kg beziehungsweise 16 mg/kg in Mäusen.<ref>L. Stephen, K. Wildeboer, K. Panter, W. Kem, F. Gardner, R. Molyneux, C.–W. Chang, F. Soti, J. Pfister: [https://www.ars.usda.gov/research/publications/publication/?seqNo115=182063&pf=1 ''Relative Toxicities and Neuromuscular Nicotinic Receptor Agonistic Potencies of Anabasine Enantiomers and Anabaseine.''] In: ''[[Neurotoxicology and Teratology]]'', 2006.</ref>

Es gehört zur Gruppe der [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinischen Acetylcholinrezeptor]]-Agonisten und kann in ausreichender Dosierung Symptome ähnlich einer [[Nicotin#Toxische Wirkung|Nikotinvergiftung]] hervorrufen. Dies kann zum Tod durch [[Asystolie|Herzstillstand]] führen.<ref>N. Mizrachi, S. Levy, Z. Goren: ''Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry.'' In: ''[[Journal of Forensic Sciences]]'', 2000, Band 45, S. 736–741.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkaloid]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Pyridin]]

Anabasin - Versionsgeschichte

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