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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:N-Pentylnitrit.svg|280px|Chemische Struktur von n-Pentylnitrit / Amylnitrit]]
| Freiname =
| Andere Namen =
* ''n''-Pentylnitrit
* Nitramyl
| Summenformel = C5H11NO2
| CAS = {{CASRN|463-04-7|Q412350}}
| EG-Nummer = 207-332-7
| ECHA-ID = 100.006.667
| PubChem = 10026
| ChemSpider = 9632
| DrugBank = DB01612
| ATC-Code = {{ATC|V03|AB22}}
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 117,15 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 0,87 g·[[Meter|cm]]−3 (20 °C)<ref name="merck" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 97–99 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="merck" />
| Dampfdruck = 65 hPa (20 °C)<ref name="merck" />
| pKs =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = 1,3918 (20 °C)<ref name="CRC90_3_312">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=312}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.006.667|Name=Pentyl nitrite|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pentylnitrit|ZVG=510045|CAS=463-04-7|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302+332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|301+312|304+340+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=505 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck">{{Merck|101245|Name=Isopentylnitrit|Abruf=2018-05-24}}</ref> }}
}}

'''Amylnitrit''' ist eine Bezeichnung für [[Ester]] des aliphatischen [[Alkohole|Alkohols]] [[Amylalkohol]] mit [[Salpetrige Säure|salpetriger Säure]]. Die Begriffsverwendung ist aber häufig ungenau und nicht an eine konkrete chemische Struktur gebunden.

Amylnitrit gehört chemisch zur Gruppe der Alkylester der salpetrigen Säure (''Alkyl[[nitrite]]'') wie [[Ethylnitrit]], [[Propylnitrit]], [[Isopropylnitrit]], [[Butylnitrit|1-Butylnitrit]] oder [[Isobutylnitrit]].

== Begriffsdefinition ==
Amylnitrit bezeichnet strenggenommen nur den von [[1-Pentanol|''n''-Pentanol]] ausgehenden ''n''-Pentylester der [[Salpetrige Säure|salpetrigen Säure]]. Alle anderen Pentylester, die von den verzweigten [[Pentanole]]n ausgehen – insbesondere (3-Methylbutyl)-nitrit – werden chemisch korrekt als ''[[Deskriptor (Chemie)#n-, iso-, neo-, cyclo-|iso]]''-Amylnitrite bezeichnet, jedoch wird '''Isoamylnitrit''' häufig auch als Gruppenname, der den ''n''-Pentylester einschließt, verwendet. Auch eine synonyme Verwendung von „Isoamylnitrit“ und „Amylnitrit“ findet statt.

== Geschichte ==
Der französische Chemiker [[Antoine-Jérôme Balard]] (1802–1876) stellte 1844 erstmals Amylnitrit her. 1859 beobachtete J. Guthrie, dass sich beim Einatmen der Amylnitrit-Dämpfe der Puls beschleunigt und Gesichtsröte eintritt. [[Benjamin Ward Richardson]] (1828–1896) testete die Wirkung an Fröschen und stellte dabei eine [[Vasodilatation]] der Mesenterialgefäße (''[[Arteria mesenterica superior]]'' beziehungsweise ''[[Arteria mesenterica inferior]]'') fest. [[Arthur Graham Gamgee]] (1841–1893) konnte eine blutdrucksenkende Wirkung an Säugetieren nachweisen. Nach diesen Erkenntnissen wurde Amylnitrit 1867 durch den Pharmakologen [[Thomas Lauder Brunton]] (1844–1916)<ref>Barbara I. Tshisuaka: ''Brunton, Sir Thomas Lauder.'' In: [[Werner E. Gerabek]], Bernhard D. Haage, [[Gundolf Keil]], Wolfgang Wegner (Hrsg.): ''Enzyklopädie Medizingeschichte.'' De Gruyter, Berlin / New York 2005, ISBN 3-11-015714-4, S. 217.</ref> in die [[Angina pectoris|Angina-pectoris-Therapie]] eingeführt. Den Wirkungsmechanismus klärte erst 1931 [[Corneille Heymans]] (1892–1968) auf.<ref>{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Hrsg= |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarb. und erw. |Verlag=Wiss. Verl.-Ges |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=978-3-8047-2113-5 |Seiten=161}}</ref>

== Isomere und Eigenschaften ==
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
|colspan="5" class="hintergrundfarbe6"| '''[[Strukturisomerie|Strukturisomere]]'''
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Name
| ''n''-Amylnitrit
| 3-Methylbutylnitrit
| Isoamylnitrit (Isomerengemisch)
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Andere Namen
|
''n''-Pentylnitrit 
1-Pentylnitrit 
1-Nitrosooxypentan
|
3-Methyl-1-nitrosooxybutan
|
Isopentylnitrit 
Isoamylnitrit
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Strukturformel
| [[Datei:N-Pentylnitrit.svg|220px|class=skin-invert-image|Chemische Struktur von n-Pentylnitrit / Amylnitrit]]
| [[Datei:Amyl nitrite Formula V.1.svg|170px|class=skin-invert-image]]
| [[Datei:Isoamylnitrite Structural formula V1.svg|140px|class=skin-invert-image]]
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|463-04-7|Q412350}}
| {{CASRN|110-46-3|Q27888090}}
| {{CASRN|8017-89-8|Q54086381|KeinCASLink=1}}
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[EG-Nummer]]
| 207-332-7
|
| 203-770-8
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.006.667}}
|
| {{ECHA|100.003.429}}
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[PubChem]]
| {{PubChem|10026}}
| {{PubChem|8053}}
| {{PubChem|24687}}
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[ChemSpider]]
| 9632<ref>{{ChemSpider|9632|Name=n-Pentyl nitrite |Abruf=2018-05-20}}</ref>
| 7762<ref>{{ChemSpider|7762|Name=Iso-Amyl nitrite|Abruf=2018-05-20}}</ref>
|
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[GESTIS-Stoffdatenbank|ZVG-Nummer]]
| 510045<ref name="GESTIS2">{{GESTIS|Name=Pentylnitrit|ZVG=510045|CAS=463-04-7|Abruf=2018-05-20}}</ref>
| 496177<ref name="GESTIS" />
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Wikidata]]
| [[d:Q412350|Q412350]]
| [[d:Q27888090|Q27888090]]
| [[d:Q54086381|Q54086381]]
|}

3-Methylbutylnitrit ist eine blassgelbe, leichtbewegliche Flüssigkeit mit einer Dichte von 0,87 g·[[Meter|cm]]−3 (20 °C)<ref name="merck" /> und einem Siedepunkt von 98–99 °C. Die Verbindung ist unbegrenzt mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln, aber wenig löslich in Wasser, wird aber (besonders in Gegenwart von Basen oder Säuren) leicht verseift. Sie besitzt einen charakteristischen, süßlich-dumpfen Geruch.

== Darstellung ==
Im Labor lässt sich Isoamylnitrit durch Reaktion von [[iso-Amylalkohol]], [[Natriumnitrit]] und konzentrierter [[Salzsäure]] mit anschließender [[Destillation]] darstellen.<ref name="Gattermann">{{Literatur | Autor = L. Gattermann, H. Wieland | Titel = Die Praxis des organischen Chemikers, 29. Auflage | Verlag = Walter de Gruyter & Co. | Jahr = 1941 | Seiten = 147-148 }}</ref>

== Wirkung und Verwendung ==
Amylnitrit wurde ursprünglich zur temporären Erweiterung der Herzkranzgefäße bei der [[Angina pectoris]] und zur Senkung des Blutdrucks medizinisch genutzt. Wegen seiner kurzen Wirkdauer wird heute dafür verdünntes [[Nitroglycerin]] (Handelsname ''Nitrolingual'') genutzt. Eine durch Amylnitrit herbeigeführte [[Methämoglobinämie]] hilft bei der Behandlung einer [[Cyanide|Cyanid]]-[[Intoxikation]], da das [[Methämoglobin]] dabei zu verträglicherem [[Cyanomethämoglobin]] reagiert; heute ist diese Methode aber nicht mehr das Mittel der Wahl.

Aufgrund einer nach Inhalation rasch einsetzenden [[Psychotrope Substanz|psychotropen]] und [[Aphrodisiakum|aphrodisierenden]] Wirkung wird Amylnitrit missbräuchlich in Form sogenannter „[[Poppers]]“ verwendet (''siehe Abschnitt'' [[#Rechtslage|Rechtslage]]).

Organische Nitrite sind [[Stickstoffmonoxid|NO]]-Donatoren. In den [[Endothelzellen]] von Blutgefäßen wirkt das Stickstoffmonoxid NO durch [[Second Messenger|Second-Messenger]]-Mechanismen [[Muskelrelaxation|muskelrelaxierend]] und somit gefäßerweiternd. Da die [[Vene|venösen]] Blutgefäße durch bessere enzymatische Ausstattung stärker auf NO-Donatoren reagieren, kommt es im normalen Dosisbereich zunächst zu verstärkter Durchblutung und verbesserter Sauerstoffversorgung ([[Rötung]] im Gesichtsbereich, medizinisch „[[Erröten|Flush]]“). Überdosierung kann zu akutem Blutdruckabfall, im Extremfall zum [[Schock (Medizin)|Schock]] führen, wenn durch die Gefäßerweiterung im Körper die Blutversorgung des Gehirns nicht mehr gewährleistet werden kann.

[[Mutagenität|Mutagene]], [[Toxizität|toxische]] oder [[Immunsuppression|immunsuppressive]] Eigenschaften wurden nicht nachgewiesen. Nitrithaltige Medikamente sind grundsätzlich verschreibungspflichtig. Bei niedrigem Blutdruck ist die Verwendung von Amylnitrit kontraindiziert. Durch Kontakt von flüssigem Amylnitrit mit Schleimhäuten und Augen kann es zu Reizungen und Verätzungen kommen.

In der präparativen organischen Chemie wird Amylnitrit als Nitrosierungsmittel gebraucht. Davon zu unterscheiden ist [[Amylnitrat]], welches wie auch andere [[Nitrate]] beispielsweise als Zündbeschleuniger für Dieselkraftstoffe verwendet wird.

Ebenfalls findet es Verwendung in der Synthese von [[Azogruppe|Azoverbindungen]], wie beispielsweise [[4-(2-Pyridylazo)resorcin]]. Die Diazotierung des [[2-Aminopyridin]] findet hierbei, auf Grund der Instabilität des Diazoniumsalzes in wässriger Umgebung, in wasserfreiem Medium statt, wobei das Amylnitrit das ansonsten übliche [[Natriumnitrit]] ersetzt.<ref>F.H. Pollard, P. Hanson, W.J. Geary: ''4-(2-Pyridylazo)-resorcinol as a possible analytical reagent for the colorimetric estimation of cobalt, lead and uranium.'' In: ''[[Analytica Chimica Acta]]'' 20, 1959, S. 26–31, {{DOI|10.1016/0003-2670(59)80004-0}}.</ref>

== Kontraindikation ==
Die gleichzeitige Einnahme von nitrathaltigen Medikamenten wie Nitrolingual-Spray oder NO-Donatoren mit [[PDE-5-Hemmer]]n (z. B. [[Sildenafil]], [[Tadalafil]] oder [[Vardenafil]]) ist [[kontraindiziert]]. Durch die kombinierte Wirkung auf den Blutdruck droht ein akuter lebensbedrohlicher Blutdruckabfall.

== Nebenwirkungen ==
Unerwünschte Wirkungen können Schwindel, Benommenheit, Herzrasen, Blutdruckabfall bis zum lebensbedrohlichen Kreislaufkollaps, eingeschränkte Artikulationsfähigkeit, Kopfschmerzen, Übelkeit, Orientierungslosigkeit, Hautrötung und Hitzewallungen sein. Es kann zu Steigerungen des Hirndruckes und des Augeninnendruckes kommen. Es wird weiterhin von gelb eingefärbter visueller Wahrnehmung direkt nach dem Konsum berichtet.

== Gegenmaßnahmen bei Überdosierung ==
Symptomorientierte Notfallbehandlung wegen der Herz-Kreislauf-bezogenen Symptome: Bewegen der Extremitäten, Kopf tief lagern, tief ein- und ausatmen (Ziel: Venenrückfluss fördern). [[Adrenalin]] ist nicht das Mittel der Wahl, da es die [[Schock (Medizin)|Schocksymptome]] (Schwäche, Ruhelosigkeit, Schwitzen, Blässe, Übelkeit und Erbrechen, [[Harninkontinenz|Harn-]] und [[Stuhlinkontinenz]]) verschärft.

Bezüglich einer möglichen [[Dyspnoe]] (Atemnot) ist das [[Antidot]] [[Methylenblau]] als [[Injektion (Medizin)|Injektion]] das Mittel der Wahl, da hierdurch der Abbau des [[Methämoglobin]]s, das die Dyspnoe verursacht und durch das die Nitrit-Intoxikation entsteht, beschleunigt wird. Bei gleichzeitiger Behandlung von [[Cyanid]]intoxikation ist vor dem Verabreichen des Methylenblau eine [[iatrogen]]e [[Methämoglobinämie]], die wiederum die gefährliche Cyanid-Verstoffwechselung umgehen soll, zu beachten.

== Sucht ==
Eine physische Sucht ist nicht bekannt; die Ausbildung einer psychischen Sucht wird für möglich gehalten und soll sich in Unlust an Sex ohne Amylnitrit äußern.

== Rechtslage ==
Amylnitrit unterliegt keinen [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|betäubungsmittelrechtlichen]] Regelungen, so dass der Besitz legal ist. Jedoch sind Herstellung und Inverkehrbringen ohne Erlaubnis für die Anwendung an Mensch oder Tier in vielen Ländern verboten, da Amylnitrit als pharmakologisch wirksame Substanz unter die Definition [[arzneimittelrecht]]licher Vorschriften (in der EU etwa der Richtlinien 2001/82/EG und [[Richtlinie 2001/83/EG (Gemeinschaftskodex für Humanarzneimittel)|2001/83/EG]]<ref>Artikel 1 Nr. 2 (b) der Richtlinien 2001/82/EG und 2001/83/EG, umgesetzt in Deutschland in {{§|2|amg_1976|juris}} Abs. 1 des [[Arzneimittelgesetz (Deutschland)|Arzneimittelgesetzes]].</ref>) fällt und durch solche geregelt wird.<ref>Für Deutschland siehe auch: Erwin Deutsch, Rudolf Ratzel, Hans-Dieter Lippert: ''Kommentar zum Arzneimittelgesetz (AMG)''. 3. Auflage. Gabler Wissenschaftsverlage, 2010, ISBN 978-3-642-01454-3, S. 64–66 ({{Google Buch |BuchID=e10TTssGmUkC |Seite=64}}).</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidot]]
[[Kategorie:Kraftstoffzusatz]]
[[Kategorie:Dissoziativum]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Salpetrige-Säure-Verbindung]]
[[Kategorie:Pentylester]]

Amylnitrit - Versionsgeschichte

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