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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Amrinone 200.svg|Strukturformel von Amrinon]]
| Freiname = Amrinon
| Andere Namen =
* 3-Amino-5-(4-pyridinyl)-2(1''H'')-pyridinon
* Inamrinon (USAN)
| Summenformel = C10H9N3O
| CAS = {{CASRN|60719-84-8}}
| EG-Nummer = 262-390-0
| ECHA-ID = 100.056.700
| PubChem = 3698
| ChemSpider =
| DrugBank = DB01427
| ATC-Code = {{ATC|C01|CE01}}
| Wirkstoffgruppe = PDE-Hemmer
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 187,2 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 294–297 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">'' The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 95.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A4056|Abruf=2011-03-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=102 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Amrinon''' ist ein im deutschen Sprachraum nicht mehr verfügbarer [[Arzneistoff]], der – wie [[Enoximon]] und [[Milrinon]] – zu den [[Phosphodiesterase]]-[[Hemmstoff]]en (PDE) vom [[Bipyridine|Bipyridintyp]] gehört. Es bewirkt einen Blutdruckabfall und erhöht die [[Muskelkontraktion|Kontraktionskraft]] des [[Herz]]ens.

== Wirkungsmechanismus ==
Amrinon hemmt das [[Isoenzym]] III der Phosphodiesterase, welches den Abbau von [[Cyclisches Adenosinmonophosphat|cAMP]] katalysiert. Es wirkt nicht an membranständigen [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]]en.

Am Herzen bewirkt die Anreicherung von cAMP eine Aktivierung der [[Proteinkinase A]]. Diese phosphoryliert die [[Calciumkanal|Calciumkanäle]] und öffnet sie, so dass vermehrt Calcium-Ionen (Ca2+) in die [[Myokard|Herzmuskelzellen]] einströmen. Damit wird die Kontraktionskraft der Herzmuskelzellen erhöht (positive [[Inotropie]]).

In den [[Glatte Muskulatur|glatten Muskelzellen]] der peripheren Blutgefäße nimmt die Ca2+-Konzentration dagegen ab und die Gefäßwand erschlafft, so dass der Blutdruck abnimmt.

Amrinon gehört somit zur Gruppe der [[Inodilator]]en.

== Anwendung ==
Studien berichten kaum über Langzeitvorteile, dagegen aber über häufige [[Nebenwirkung]]en. Amrinon wurde nur zur kurzfristigen Behandlung von [[Herzinsuffizienz|herzinsuffizienten]] Patienten ([[NYHA-Klassifikation|NYHA IV]]), die nicht auf [[Herzglykoside|Digitalis]], [[Diuretika]] oder [[ACE-Hemmer]] ansprachen, angewendet. Wegen der Senkung des pulmonalen arteriellen Blutdrucks wurde es auch bei primärer oder sekundärer [[Pulmonale Hypertonie|pulmonaler Hypertonie]] und nach Herz-Lungen-[[Transplantation]]en eingesetzt.

Unerwünschte Nebenwirkungen sind:
* ventrikuläre [[Arrhythmie]]n,
* supra- und ventrikuläre [[Tachykardie]]n bis zum [[Kammerflimmern]],
* Blutdruckabfall,
* [[Übelkeit]], [[Erbrechen]], [[Bauchschmerzen]], [[Fieber]], [[Myalgie]]n, Geschmacksstörungen, [[Milzschwellung]]en.

[[Kontraindikation]]en sind:
* [[Volumenmangel]],
* [[Herzrhythmusstörung]]en,
* [[Niereninsuffizienz]],
* [[Schwangerschaft]] und Stillzeit,
* [[Herzinsuffizienz]],
* Schwere obstruktive Aorten- oder Pulmonalklappenerkrankungen.

[[Dobutamin]] verstärkt die Wirkung von PDE-Hemmern additiv.

== Handelspräparate ==
Das 1981 eingeführte Amrinon steht in Deutschland, Österreich, Belgien, Luxemburg und der Schweiz nicht mehr als Handelspräparat zur Verfügung. Bis 2005 wurde es unter dem Warenzeichen Wincoram® vertrieben. In den USA wird Amrinon unter dem Warenzeichen Inocor® angeboten.

== Literatur ==
* Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 50–52 (1. Auflage 1986).

== Weblinks ==
* [http://vptserver1.unizh.ch/WIR/00006071/9848__F.htm Amrinon.] unizh.ch

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Pyridinon]]
[[Kategorie:Enamin]]
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Phosphodiesterase-Hemmer]]

Amrinon - Versionsgeschichte

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