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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ampicillin Structural Formulae V.1.svg|250px|alt=|Strukturformel von Ampicillin]]
| Freiname = Ampicillin
| Andere Namen = (2''S'',5''R'',6''R'')-6-(2-Amino-2-phenyl-acetyl)amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel =
* C16H19N3O4S (Ampicillin)
* C16H18N3NaO4S
| CAS =
* {{CASRN|69-53-4}} (Ampicillin)
* {{CASRN|69-52-3|Q27116136}} (Ampicillin-[[Natriumsalz]])
| EG-Nummer = 200-709-7
| ECHA-ID = 100.000.645
| PubChem = 6249
| ChemSpider = 6013
| ATC-Code =
* {{ATC|J01|CA01}}
* {{ATC|S01|AA19}}
| DrugBank = DB00415
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotika]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 349,41 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 199–202 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="MERCK Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser<ref name="MERCK Index" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|10045|Name=Ampicillin trihydrate|Abruf=2016-10-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|315|317|319|334|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338|342+311}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
}}

'''Ampicillin''' ist ein halbsynthetischer, [[Antibiotikum|antibiotisch]] wirksamer [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[β-Lactam-Antibiotika]]. Aufgrund seiner Wirksamkeit gegen [[grampositiv]]e Erreger (sowie einige gramnegative Stäbchen) wird es als [[Breitbandantibiotikum]] oder Breitbandpenicillin eingeordnet. Chemisch zählt Ampicillin zu den [[Aminopenicilline]]n und wurde zuerst von [[John C. Sheehan]] synthetisiert.<ref>{{Literatur |Autor=John C. Sheehan |Titel=The Chemistry of Synthetic and Semisynthetic Penicillins |Sammelwerk=Annals of the New York Academy of Sciences |Band=145 |Nummer=2 Comparative A |Datum=1967-09 |Seiten=216–223 |DOI=10.1111/j.1749-6632.1967.tb50220.x}}</ref>

== Pharmakologie ==

=== Anwendungsgebiete ===
Breitbandpenicilline werden eingesetzt bei Infektionen aller Art, gegen die „herkömmliche“ Penicilline unwirksam sind. Dazu zählen u. a. bestimmte Infektionen des Magen-Darm-Trakts, der Atemwege, des Mittelohrs, der Gallenwege und der Harnwege. Insbesondere sind sie geeignet zur Behandlung von Infektionen mit gramnegativen Stäbchen, die über eine natürliche Resistenz gegen Standardpenicilline verfügen.

=== Wirkungsmechanismus ===
Die [[bakteriolytisch]]e Wirkung von Ampicillin setzt nach der Teilung von Bakterien ein. Sie beruht, wie bei allen β-Lactam-Antibiotika, auf der Blockierung des für Ausbildung einer neuen [[Murein]]schicht notwendigen [[Enzym]]s [[D-Alanin-Transpeptidase]]. Ampicillin verhindert also die Neusynthese einer stabilen Zellwand. Die Teilung menschlicher Zellen wird nicht behindert, da menschliche Zellen keine Mureinschicht enthalten.<ref>''Fachinformation Ampicillin-ratiopharm'' (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels) von ratiopharm GmbH – Stand: Juli 2007.</ref>

Das β-Lactam-Antibiotikum Ampicillin blockiert nicht nur die Teilung von Bakterien inklusive der [[Cyanobakterien]], sondern auch die Teilung der Cyanellen, der [[Photosynthese|photosynthetisch]] aktiven [[Organell]]en der ''[[Glaucocystaceae]]'', sowie der [[Chloroplast]]en von [[Kleines Blasenmützenmoos|Blasenmützenmoosen]],<ref name="Reski">Kasten, Britta und [[Ralf Reski|Reski, Ralf]] (1997): ''β-Lactam antibiotics inhibit chloroplast division in a moss (Physcomitrella patens) but not in tomato (Lycopersicon esculentum).'' In: ''Journal of Plant Physiology'', 1997, 150, S. 137–140; [[doi:10.1016/S0176-1617(97)80193-9]].</ref> [[Lebermoose]] (''[[Marchantia polymorpha]]''<ref>E. Tounou et al.: ''Ampicillin Inhibits Chloroplast Division in Cultured Cells of the Liverwort Marchantia polymorpha''. In: ''Cytologia'', 2002, 67, S. 429–434; [[doi:10.1508/cytologia.67.429]].</ref>) und [[Moosfarne]] (''Selaginella nipponica''<ref>Y. Izumi et al.: ''Inhibition of plastid division by ampicillin in the pteridophyte Selaginella nipponica Fr. et Sav.'' In: ''Plant Cell Physiol''. 2003, 44(2); S. 183–189 (englisch); PMID 12610221; [http://pcp.oxfordjournals.org/cgi/reprint/44/2/183 pcp.oxfordjournals.org] (PDF).</ref>). Auf die Teilung der [[Plastide]]n der höher entwickelten [[Gefäßpflanzen]] wie bei [[Tomate]]n haben sie jedoch keinen Effekt. Dies ist ein Hinweis darauf, dass bei höheren Pflanzen durch evolutionäre Veränderungen der Plastidteilung β-Lactam-Antibiotika im Allgemeinen auf Chloroplasten keine Wirkung mehr zeigen.<ref name="Reski" />

=== Verträglichkeit, Nebenwirkungen ===
Ampicillin ist gegenüber anderen Breitbandpenicillinen wie dem [[Amoxicillin]] bei [[peroral]]er Einnahme schlechter verträglich, da es vom Darm relativ schlecht aufgenommen wird. Dadurch verbleibt ein hoher Anteil des Wirkstoffs im Darm und schädigt dort die verdauungsfördernde mikrobielle Besiedlung ([[Darmflora]]). Bei Ampicillin kommt es sehr häufig zu gastrointestinalen Beschwerden.<ref name="Abele-Horn">[[Marianne Abele-Horn]]: ''Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten.'' Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich. 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 338.</ref> [[Nebenwirkung]]en sind etwa Durchfall, Übelkeit und Erbrechen. Eine sehr seltene Wirkung ist hingegen die Verursachung einer [[Antibiotikaassoziierte Kolitis|pseudomembranösen Kolitis]].

Zu den sehr häufig auftretenden Hautreaktionen gehört die [[Nesselsucht]].<ref name="Abele-Horn" />

Wie alle Penicilline kann auch Ampicillin häufig eine [[Allergie]] auslösen, die bis zu einem (allerdings sehr selten auftretenden) [[Anaphylaktischer Schock|anaphylaktischen Schock]] führen kann. Häufig – und nicht mit einer Allergie zu verwechseln – ist auch ein [[Masern]]-ähnliches [[Arzneimittelexanthem]] (ein „Ampicillinexanthem“ genannter Hautausschlag), das 7 bis 10 Tage nach der ersten Einnahme auftreten kann, auch wenn das Medikament bis dahin schon abgesetzt wurde. Dieses nicht-urtikarielle [[Exanthem]] ist besonders häufig und ausgeprägt im Zusammenhang mit einer infektiösen [[Mononukleose]]. Ein Auftreten dieses Exanthems spricht nicht gegen die spätere Einnahme von Penicillin oder seinen [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] (wie Ampicillin).

Gelegentlich kann es zu einem Anstieg der Transaminasen kommen.<ref name="Abele-Horn" />
Selten bis sehr selten<ref name="Abele-Horn" /> wurde von Kopfschmerzen, Schwindel, [[Blutbild]]veränderungen ([[Eosinophilie]], [[Neutropenie]], [[Anämie]]), entzündlicher Reaktion der Blutgefäße ([[Vaskulitis]]), [[Interstitielle Nephritis|interstitieller Nephritis]] (Nierenentzündung) und ein die Atemwege beeinträchtigendes [[Larynxödem]] berichtet.

=== Wechselwirkungen mit anderen Mitteln ===
Bei ''oralen [[Kontrazeptiva]]'' (Verhütungsmitteln in Tablettenform; „Pille“) kann es durch die Beeinflussung der Darmflora zu einer herabgesetzten Aufnahme der Kontrazeptiva in das Blut kommen und damit zu einer verminderten Wirksamkeit.

Aus theoretischen Erwägungen gibt es die Forderung, [[bakteriostatisch]]e Antibiotika grundsätzlich nicht mit Penicillinen zu kombinieren, da sie deren Wirksamkeit einschränken. Der Grund dafür wird darin gesehen, dass Penicilline in der Teilungsphase der Bakterien eingreifen und somit keinen Angriffspunkt finden, wenn die Teilung durch bakteriostatische Mittel verhindert wird. Dies stellt sich im tatsächlichen Einsatz als nicht relevant dar, die Kombination von Ampicillin und anderen Penicillinen, z. B. mit den bakteriostatisch wirksamen [[Makrolid]]en, ist eine geprüfte und etablierte Standardtherapie z. B. von [[Pneumonie]]n.<ref>{{Webarchiv |url=https://www.awmf.org/uploads/tx_szleitlinien/020-020l_S3_ambulant_erworbene_Pneumonie_Behandlung_Praevention_2016-02-2.pdf |text=Leitlinie „Pneumonie, ambulant erworben, Behandlung und Prävention von erwachsenen Patienten“. |format=PDF |wayback=20160422222323}} [[Deutsche Gesellschaft für Pneumologie und Beatmungsmedizin]], 25. Februar 2016.</ref>

''[[Indometacin]], [[Phenylbutazon]], [[Probenecid]], [[Salicylat]]e und [[Sulfinpyrazon]]'' führen zu einer verlängerten und erhöhten Konzentration von Penicillinen im Blut und sollten daher nicht zusammen mit Penicillinen eingenommen werden.

=== Gegenanzeigen ===
Penicillinallergie, Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff Ampicillin.

=== Anwendung ===
Aufgrund der primären [[Amine|Amino]]<nowiki />gruppe ist Ampicillin im Gegensatz zu Benzyl[[penicillin]] (Penicillin G) auch nach oraler Einnahme wirksam. Die Einnahme von Ampicillin erfolgt oral oder [[parenteral]] mehrfach täglich über einen Zeitraum von mehreren Tagen.

== Molekularbiologie ==
Ampicillin ist eines der in der [[Molekularbiologie]] am weitesten verbreiteten [[Selektion (Evolution)|Selektions]]<nowiki />mittel. Es wird bei der [[Transformation (Genetik)|Transformation]] von [[Vektor (Gentechnik)|Vektoren]] in Bakterienzellen dem [[Nährmedium]] beigegeben, in dem die Zellen vermehrt werden sollen. Nur diejenigen Zellen können überleben, die bei der Transformation den Vektor aufgenommen haben, der die Ampicillin-Resistenz trägt. Um solche [[transgen]]e [[Escherichia coli|''E.-coli''-Bakterien]] in z. B. [[LB-Medium]] selektiv zu kultivieren, wird eine Endkonzentration von bis zu 0,2 mg/ml Medium verwendet. Auch andere Antibiotika wie [[Kanamycine]] oder [[Tetracycline]] werden für Selektionsmedien eingesetzt.

== Synthese ==
Die Synthese kann aus [[6-Aminopenicillansäure]] erfolgen.

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Standacillin (A), Generika (D)

'''[[Kombinationspräparat]]e (Ampicillin / Sulbactam)''' 
Unasyn (A), Unacid (D), Generika + [[Sulbactam]] (D, A)

'''Tiermedizin''' 
Ampiciph, Ampisan, Ampitab, Aniclox, Apicin, Frommcillin, Gelstamp, Mastipent, Totocillin

== Weblinks ==
* {{Vetpharm |69-53-4 |Name=Ampicillin |Abruf=2012-08-04}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Propiolactam]]
[[Kategorie:Thiazolidincarbonsäure]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]
[[Kategorie:Benzylamin]]
[[Kategorie:Penicillin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Ampicillin - Versionsgeschichte

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