imported>Speravir: Korr. griech. Herkunft; Sprachausz.

2025-12-17T01:41:13Z

Korr. griech. Herkunft; Sprachausz.

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'''Ampholyte''' (von {{grcS|ἄμφω|ampho}} „beides zugleich“ und {{lang|grc|λύσις|lysis}} „Auflösung“) oder '''Säure-Base-Ampholyte''' beziehungsweise '''Säure-Base-[[Amphoter]]e''', genannt auch '''amphiprotische Verbindungen''', sind chemische Verbindungen, die sowohl als [[Brønsted-Säure]] als auch als [[Brønsted-Base]] reagieren können. Dieses Verhalten bezeichnet man auch als ''Säure-Base-Amphoterie''. Amphotere können sowohl Protonen aufnehmen als auch abgeben.

== Eigenschaften==
Die Wasserlöslichkeit der Ampholyte hängt stark vom pH-Wert ab. Manche Ampholyte [[chemische Reaktion|reagieren]] mit sich selbst, das bekannteste Beispiel dafür ist [[Wasser]]. Es reagiert mit Säuren zu [[Oxonium|H3O+]] oder mit Basen zu [[Hydroxidion|OH−]], dieses Verhalten zeigt sich auch in reinem Wasser als [[Autoprotolyse]]:

:<math>\mathrm{2 \ H_2O \ \rightleftharpoons \ H_3O^+ + OH^-}</math>

== Beispiele für Ampholyte ==
=== Verbindungen, die zur Autoprotolyse neigen ===
Beispiele (Autoprotolysekonstanten pKau nach<ref>[[Lothar Kolditz]]: ''Anorganische Chemie.'' Band 1. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1983, S. 188.</ref><ref>{{Literatur |Autor=Ekkehard Fluck |Titel=Einführung in Die Theorie der Quantitativen Analyse |Auflage=4th ed |Verlag=Dietrich Steinkopff |Ort=Heidelberg |Datum=1990 |ISBN=978-3-662-42909-9 |Seiten=22 |Online=https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/978-3-662-43196-2.pdf |Abruf=2025-03-25}}</ref>):
* [[Wasser]] H2O (pKau=14)
* [[Ammoniak]] NH3 (pKau=29 bei −50 °C)
* [[Schwefelsäure]] H2SO4 (pKau=3,85)
* [[Essigsäure]] CH3COOH (pKau=12,6 bei 24 °C)
* [[Ameisensäure]] HCOOH (pKau=6,2)
* [[Methanol]] CH3OH (pKau=16,9)
* [[Ethanol]] CH3CH2OH (pKau=19,5)
* [[Fluorwasserstoff]] HF (pKau=10,7 bei 0 °C)<ref>{{Holleman-Wiberg|Auflage=101.|Startseite=457}}</ref>

Die angegebenen Autoprotolysekonstanten entsprechen dem negativen dekadischen Logarithmus (s. a. [[pH-Wert]]) des [[Ionenprodukt]]s der Stoffe. Mit steigender Temperatur nimmt das Ausmaß der Autoprotolyse für gewöhnlich zu.

'''Reaktionsbeispiel''': Wasser

Reagiert mit Säure als Base:
:<math>\mathrm{HCl + H_2O \longrightarrow H_3O^+ + Cl^-}</math>

Reagiert mit Base als Säure:
:<math>\mathrm{NH_3 + H_2O \longrightarrow NH_4^+ + OH^-}</math>

===Teilweise deprotonierte mehrprotonige Säuren===
Beispiele:
* [[Hydrogenphosphat|Monohydrogenphosphat]] HPO42−
* [[Dihydrogenphosphat]] H2PO4−
* [[Hydrogensulfat]] HSO4−
* [[Carbonate|Hydrogencarbonat]] HCO3−

'''Reaktionsbeispiel''': Dihydrogenphosphat

Reagiert mit Säure als Base:
:<math>\mathrm{HCl + H_2PO_4^- \longrightarrow H_3PO_4 + Cl^-}</math>

Reagiert mit Base als Säure:
:<math>\mathrm{NH_3 + H_2PO_4^- \longrightarrow NH_4^+ + HPO_4^{2-}}</math>

=== Teilweise protonierte mehrwertige Basen ===
Beispiele:
* basisches [[Magnesiumchlorid]] Mg(OH)Cl bzw. Mg(OH)+ Cl−
* [[Hydrazin]] Monohydrochlorid H2N-NH2 · HCl bzw. H2N-NH3+ Cl−

'''Reaktionsbeispiel''': basisches Magnesiumchlorid

Reagiert mit Säure als Base:
:<math>\mathrm{HCl + Mg(OH)Cl \longrightarrow H_2O + MgCl_2}</math>

Reagiert mit Base als Säure:
:<math>\mathrm{Mg(OH)Cl + NaOH \longrightarrow NaCl + Mg(OH)_2}</math>

=== Verbindungen mit sauren und basischen funktionellen Gruppen ===
Verbindungen mit mindestens je einer sauren und basischen [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]] sind ebenfalls amphotere Stoffe, so beispielsweise:
* [[Aminosäure]]n mit ihren sauren [[Carboxygruppe]]n und basischen [[Aminogruppe]]n (und somit auch [[Peptid]]e und die meisten [[Protein]]e)
* [[Zwitterion]]en

'''Reaktionsbeispiel''': [[Glycin]] (einfachste Aminosäure)

Reagiert mit Säure als Base:
:<math>\mathrm{HCl + H_2N{-}CH_2{-}COOH \longrightarrow H_3N^+{-}CH_2{-}COOH + Cl^-}</math>

Reagiert mit Base als Säure:
:<math>\mathrm{NaOH + H_2N{-}CH_2{-}COOH \longrightarrow H_2O + H_2N{-}CH_2{-}COO^- + Na^+}</math>

== Berechnen des Eigen-pH-Werts von Ampholyten ==
Löst man Ampholyte (mit zwei funktionellen Gruppen) in Wasser, so stellt sich ein mittlerer [[pH-Wert]] ein, der sich mit folgender (für nicht allzu starke Verdünnungen konzentrationsunabhängigen) Näherungsformel, auch „Ampholytgleichung“ genannt, berechnen lässt.

:<math>pH = \frac{1}{2}\ (pK_{S1}+pK_{S2}) = \frac{1}{2}\ (pK_{S1}+ 14 - pK_{B2}) </math>

Dabei sind pKS1 und pKS2 die [[Säurekonstante]]n (pKS-Werte) der jeweiligen Dissoziationsmöglichkeiten des Ampholyten.

''Elektrisch neutrale'' Ampholyte, z. B. Aminosäuren, haben bei diesem pH-Wert außerdem die niedrigste Löslichkeit; sinkt oder steigt der pH-Wert, nimmt die Löslichkeit dagegen wieder zu, da mit der Ladung die [[Solvathülle]] stabilisiert wird.

== Siehe auch ==
* [[Dissoziation (Chemie)]]
* [[Protolyse]]

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemikaliengruppe]]
[[Kategorie:Acidität und Basizität]]

Ampholyt - Versionsgeschichte

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