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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Amoxapine.svg|200px|Strukturformel von Amoxapin]]
| Freiname = Amoxapin
| Andere Namen = 2-Chlor-11-(1-piperazinyl)dibenz[''b'',''f''][1,4]oxazepin
([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C17H16ClN3O
| CAS = {{CASRN|14028-44-5}}
| EG-Nummer = 237-867-1
| ECHA-ID = 100.034.411
| PubChem = 2170
| ChemSpider = 2085
| DrugBank = DB00543
| ATC-Code = {{ATC|N06|AA17}}
| Wirkstoffgruppe = [[Trizyklisches Antidepressivum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 313,78 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A129|Abruf=2011-03-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Amoxapin''' zählt zu den [[Dibenzazepine|Dibenzazepin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivaten]] (''Dibenzoxazepine'') und wird als [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Trizyklische Antidepressiva|trizyklischen Antidepressiva]] eingesetzt.
Der Wirkstoff wurde 1966 von [[American Cyanamid]] patentiert.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-01-04923|Name=Amoxapin|Abruf=2019-01-26}}</ref>

== Pharmakologie ==
=== Pharmakodynamik ===
Amoxapin hemmt v. a. die Wiederaufnahme des Botenstoffes [[Noradrenalin]]. Daneben wirkt es als schwacher [[Serotonin-Wiederaufnahmehemmer]] bei gleichzeitiger Blockade des [[5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT2-Rezeptors]]. Einer seiner Hauptmetaboliten, [[7-Hydroxyamoxapin]], wirkt als Antagonist am [[Dopaminrezeptor|D2-Rezeptor]]. Es hat auch [[anticholinerg]]e und [[Antihistaminikum|antihistaminische]] Wirkung am H1-Rezeptor. Von den Wirkungen und Nebenwirkungen entspricht es dem [[Imipramin]]-Typ.

=== Pharmakokinetik ===
Amoxapin wird relativ schnell absorbiert, so dass es schon nach 90 Minuten die maximale Wirkung (Tmax) entfaltet. Die [[Bioverfügbarkeit]] liegt bei 90 %. Es wird fast vollständig durch das [[Cytochrom P450|CYP-450]]-Enzymsystem metabolisiert und hauptsächlich über die Nieren ausgeschieden. Die [[Halbwertszeit]] liegt bei acht Stunden, für seinen aktiven Metaboliten 8-Hydroxyamoxapin jedoch bei 30 Stunden. In klinischen Studien stellte sich heraus, dass sich die antidepressive Wirkung von Amoxapin schneller entfaltet als bei [[Amitriptylin]] oder Imipramin.

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Amoxapin ist zur Behandlung von [[Depressionen]], [[Bipolare Störung]]en und [[Panikstörung]]en zugelassen. Therapeutisch sinnvolle Dosen bewegen sich zwischen 200 und 300 mg täglich, stationär kann ggf. bis auf 600 mg erhöht werden.

Es wurde auch gezeigt, dass Amoxapin zur Behandlung von [[Schizophrenie]] eingesetzt werden kann.<ref>R. Apiquian, E. Ulloa, A. Fresan, C. Loyzaga, H. Nicolini, S. Kapur: ''Amoxapine shows atypical antipsychotic effects in patients with schizophrenia: results from a prospective open-label study.'' In: ''Schizophr Res.'' 1/2003, S. 35–39. PMID 12413640.</ref> In Studien erwies es sich genauso wirksam wie [[Haloperidol]]<ref>I. B. Chaudhry, N. Husain, S. Khan, S. Badshah, B. Deakin, S. Kapur: ''Amoxapine as an antipsychotic: comparative study versus haloperidol.'' In: ''[[J Clin Psychopharmacol]].'' 6/2007, S. 575–581. PMID 18004123.</ref> und [[Risperidon]].<ref>R. Apiquian, A. Fresan, R. E. Ulloa, C. de la Fuente-Sandoval, M. Herrera-Estrella, A. Vazquez, H. Nicolini, S. Kapur: ''Amoxapine as an atypical antipsychotic: a comparative study vs risperidone.'' In: ''[[Neuropsychopharmacology]].'' 12/2005, S. 2236–2244. PMID 15956984.</ref> Dabei sollen das [[Extrapyramidales Syndrom|extrapyramidale Syndrom]] weniger oft aufgetreten und der Prolaktinspiegel weniger oft erhöht gewesen sein. Bei der Negativsymptomatik der Schizophrenie soll es besser wirken als Haloperidol.

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Häufige auftretende Nebenwirkungen (<1 %) sind: Angst, Nervosität, Verwirrtheitszustände, Übelkeit, Appetitzunahme, Kopfschmerzen, Schwächezustand, Schlaflosigkeit, Alpträume, Tremor, Ataxie, [[Palpitation]]en, [[Ödem]]e, [[Exanthem]]e, Erhöhung des [[Prolaktin]]spiegels, verstärktes Schwitzen.
Eine sehr seltene aber doch gefährliche Nebenwirkung ist das [[Malignes Neuroleptisches Syndrom|maligne neuroleptische Syndrom]].

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
Es wurde beobachtet, dass Arzneistoffe, die das Cytochrom-P450-2D6-Enzym inhibieren, den Abbau von Amoxapin behindern, so dass die Dosis reduziert werden muss.

== Literatur ==
* Mosby Year-Book, Inc.: ''Physician’s GenRx: The Complete Drug Reference.'' 5. Auflage. Denniston Publishing, Riverside, CT 1995.
* T. Palfai, H. Jankiewicz: ''Drugs and Human Behavior.'' 2. Auflage. Brown & Benchmark, Madison, WI 1997.
* D. Hedges, C. Burchfield: ''Mind, Brain, and Drug: An Introduction to Psychopharmacology.'' Pearson, Boston, MA 2006.

== Handelsnamen ==
Amoxapin ist in Europa ausschließlich in Frankreich als ''Defanyl'' zugelassen.<ref>Index Nominum, Onlineausgabe.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidepressivum]]
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Stickstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Amoxapin - Versionsgeschichte

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