https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AmorolfinAmorolfin - Versionsgeschichte2026-06-10T20:45:19ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Amorolfin&diff=1426586&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:31:00Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Amorolfin Structural Formula V1.svg|250px|Struktur von Amorolfin]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne vollständige Angabe der Stereochemie<br />
| Freiname = Amorolfin<br />
| Andere Namen = * (±)-(2''R*'',6''S*'')-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-[4-(2-methylbutan-2-yl)phenyl]&shy;propyl]morpholin <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* (±)-''cis''-2,6-Dimethyl-4-[2-methyl-3-(''p''-''tert''-pentylphenyl)propyl]-morpholin<br />
| Summenformel = * C<sub>21</sub>H<sub>35</sub>NO <small>(Amorolfin)</small><br />
* C<sub>21</sub>H<sub>35</sub>NO·HCl <small>(Amorolfin·Hydrochlorid)</small><br />
| CAS = * {{CASRN|78613-35-1}} <small>(Amorolfin)</small><br />
* {{CASRN|78613-38-4|Q27888046}} <small>(Amorolfin·[[Hydrochlorid]])</small><br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 54260<br />
| ChemSpider = 49010<br />
| ATC-Code = {{ATC|D01|AE16}}<br />
| DrugBank = DB09056<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antimykotikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = * 317,51 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Amorolfin)</small><br />
* 353,97 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Amorolfin·Hydrochlorid)</small><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|SML0283|Name=Amorolfine hydrochloride, ≥98% (HPLC)|Abruf=2016-10-31}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid<br/>{{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Amorolfin''' ist ein [[Arzneistoff]], der zur Behandlung von Pilzinfektionen ([[Mykose]]n) verwendet wird. <br />
Es ist ein [[Morpholin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] und wird als ein Gemisch von vier Stereoisomeren eingesetzt.<br />
<br />
== Anwendungsgebiete ==<br />
Der Wirkstoff wird [[Topische Anwendung|topisch]] bei [[Nagel (Anatomie)|Nagel]]- und [[Haut]]-[[Mykose]]n angewendet.<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Amorolfin hat eine [[fungistatisch]]e bis [[fungizid]]e Wirkung gegen [[Dermatophyt]]en, [[Dimorphismus|dimorphe]] [[Pilz]]e und [[Hefen]]. Diese beruht auf einer Hemmung der [[Ergosterol]]-[[Synthese (Chemie)|Synthese]] (über [[Sterol-Δ14-Reduktase|Sterol-Δ<sup>14</sup>-Reduktase]] sowie [[Sterol-Δ8/7-Isomerase|Sterol-Δ<sup>8/7</sup>-Isomerase]]<ref>Herdegen, Thomas: ''Kurzlehrbuch Pharmakologie und Toxikologie'', Stuttgart: Thieme, 2014.</ref>), was letztendlich zu einer Erhöhung der [[Permeabilität (Materie)|Permeabilität]] der Pilz-[[Zellmembran]] führt.<br />
<br />
Der Wirkstoff wird durch die intakte [[Haut]] kaum [[Resorption|resorbiert]] und zeigt nur geringe lokale [[Nebenwirkung]]en wie [[Juckreiz]] oder Brennen.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Amorolfin ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als [[Monopräparat]] unter anderem unter dem Namen Loceryl im Handel erhältlich.<br />
<br />
Etliche Generika-Hersteller bieten Präparate unter dem Namen Amorolfin in Kombination mit ihrem Firmennamen an.<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Ciclopirox]]<br />
* [[Nagelpilz]]<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): ''Pharmakologie und Toxikologie''. 6. Auflage, Schattauer, 2007, S.&nbsp;843.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antimykotikum]]<br />
[[Kategorie:Morpholin]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]</div>imported>ChemoBot