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2026-03-11T20:19:04Z

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[[Datei:Ichthyol-Salbe.jpg|mini|Reines Ammoniumbituminosulfonat ist eine viskose, schwarze Flüssigkeit]]
'''Ammoniumbituminosulfonat''' (Synonym: '''Ichthammol''') ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] Verbindung. Der Stoff wird in der Medizin als [[Arzneistoff|Wirkstoff]] für die Behandlung einiger Formen von [[Hautkrankheit]]en, Prellungen, Verstauchungen und [[Arthrose]] verwendet.

== Synthese ==
Es entsteht im ersten Schritt durch trockene [[Destillation]] von [[kerogen]]reichem [[Ölschiefer]], einem [[Erdölmuttergestein]], in dem durch [[anoxisch]]e Bedingungen eine Anreicherung von organischem Material – vorwiegend aus abgestorbenem [[Phytoplankton]] – stattfand. Aus der [[Sulfonierung]] und nachfolgenden Neutralisation bestimmter Fraktionen des rohen „Schieferöls“ (vgl. [[Tiroler Steinöl]]) mit Ammoniak resultiert Ammoniumbituminosulfonat als Sulfonat-Salz in wässriger Lösung.

Wird die Neutralisation mit Natriumhydroxid durchgeführt, entsteht ein ähnliches Produkt, das Natriumbituminosulfonat.

== Eigenschaften ==
{{Infobox Gefahrstoffkennzeichnung
| Name = Ichthammol,<br />{{INCI|Name=ICHTHAMMOL |ID=34562 |Abruf=2021-09-18}}
| CAS = {{CASRN|8029-68-3}}
| CLH =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=9453 |Name=Ichthammol |Abruf=2017-11-06}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|319|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|273|264|305+351+338|337+313|501}}
| Quelle P = <ref name="Fagron">Fagron: {{Webarchiv|url=https://fagron.com/sites/default/files/document/msds_coa/8029-68-3_%28DE%29.pdf |wayback=20171113003239 |text=Sicherheitsdatenblatt Ammoniumbituminosulfonat, Ichthammolum }}, abgerufen am 12. November 2017.</ref>
}}
Ammoniumbituminosulfonat ist ein Vielkomponentengemisch, zum Großteil aus sulfonierten [[Thiophene|Thiophenderivaten]].<ref>J. Koch, R. Moser, J. Demel: ''Analyse des Ammoniumbituminosulfonates Ichthyol.'' In ''[[Archiv der Pharmazie]]''. Band 318, Nr. 3, 1985, S. 198–206, {{DOI|10.1002/ardp.19853180303}}.</ref> Im Gegensatz zu Teeren ([[Steinkohlenteer]]) sind [[polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe]] (PAK) nur in geringen Spuren enthalten.<ref>H. Ippen, G. Grimmer: ''Carcinogene Kohlenwasserstoffe in therapeutischen „Teeren“'' in ''H + G Zeitschrift für Hautkrankheiten''. 1993:68(2):88–92.</ref> Aus einer [[Elementaranalyse]] berechneten [[Eugen Baumann]] und [[Carl Schotten]] 1883 eine chemische Formel für den mit [[Natriumhydroxid]]-Lösung neutralisierten Wirkstoff. [[Paul Gerson Unna]] wies 1897 darauf hin, dass trotz der Übereinstimmung der Elementaranalyse mit der Formel das Ammoniumbituminosulfonat ein „kompliziert zusammengesetzter Körper“ sei.

Für die pharmazeutische Verwendung gibt es zwei Qualitäten, das im europäischen, amerikanischen und japanischen [[Arzneibuch]] spezifizierte dunkle Ammoniumbituminosulfonat („Ichthammol“ Ph. Eur., „Ichthammol“ USP, „Ichthammol“ JP) und das helle Ammoniumbituminosulfonat (monographiert als „Helles Ammoniumbituminosulfonat“ DAC im [[Deutscher Arzneimittel-Codex|Deutschen Arzneimittel-Codex]]). Dunkles Ammoniumbituminosulfonat ist eine dickflüssige schwarz-braune Flüssigkeit. Sie ist mischbar mit Wasser und mit [[Glycerol]] und schwer löslich in [[Ethanol]] 96 % und in [[Fettes Öl|fetten Ölen]].<ref name="EP10.0" /> Das europäische Arzneibuch fordert für den Gehalt organisch gebundenen [[Schwefel]]s mindestens 10,5 % (bezogen auf die getrocknete Substanz).<ref name="EP10.0">Monographie „Ichthammol“, European Pharmacopoeia 10th Edition (Ph. Eur. 10.0), EDQM Council of Europe, 2019.</ref> Ein vergleichbarer Stoff mit dem Namen Ammoniumsulfobitol (Tumenol-Ammonium) wurde aus den schwefelarmen Schieferölen der [[Grube Messel]] gewonnen und bis 2000 als Rezeptursubstanz vertrieben.<ref>[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/pharm1-09-2000/ ''Ammoniumbituminosulfonat statt Ammoniumsulfobitol''] In: ''[[Pharmazeutische Zeitung]] online'', 28. Februar 2000.</ref>

Die helle Variante wird durch milde Sulfonierung (und hat dadurch einem geringeren Sulfatschwefelgehalt) gewonnen und ist wesentlich dünnflüssiger. Sie hat wenig Bedeutung in der Praxis.<ref>Nach vorübergehender Vertriebseinstellung (siehe: [https://dacnrf.pharmazeutische-zeitung.de/fuer-abonnenten/rezepturtipp/newsletter-nrf-2009/alternativen-zu-leukichthol ''Alternativen zu Leukichthol''] In: ''Newsletter NRF 2009'', ''[[Pharmazeutische Zeitung]] online'', Kalenderwoche 41/2009) ist helles Ammoniumbituminosulfonat seit Oktober 2015 wieder verfügbar (siehe: [https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2015/daz-40-2015/leukichthol-r ''Für die Rezeptur: Leukichthol®''] In: ''[[Deutsche Apothekerzeitung]]'' 2015, Nummer 40, 1. Oktober 2015; S. 72.)</ref> Ein weiteres Salz des hellen Schieferöls ist das Natriumbituminosulfonat.

== Verwendung ==
Der Stoff wird in der [[Medizin]] als Arzneistoff für die Behandlung einiger Formen von [[Hautkrankheit]]en wie [[Akne]], [[Ekzem]]e, [[Furunkel]]n, [[Schuppenflechte]], aber auch von Prellungen, Verstauchungen, [[Arthrose]] verwendet. Der in Arzneibüchern monographierte Wirkstoff (u. a. Europäisches Arzneibuch Ph. Eur. und Amerikanisches Arzneibuch USP) wird im Allgemeinen in einer sogenannten [[Zugsalbe]] mit 10-, 20- oder 50-prozentigem [[Massenprozent|Massenanteil]] verwendet, wodurch diese zu einer „schwarzen Salbe“ wird. Ihre [[Dermatologie|dermatologische]] Wirkung entdeckte der deutsche Arzt [[Paul Gerson Unna]].

== Handelsnamen ==
; Rezeptursubstanz
: ''Ichthyol'' (dunkles Ammoniumbituminosulfonat), ''Leukichtol'' (helles Ammoniumbituminosulfonat)
;[[Monopräparat]]e
:Ichtho Bad (D), Ichtholan (D, A, CH), Schwarze Salbe Lichtenstein (D), Thiobitum (D), Zugsalbe effect (D).
;[[Kombinationspräparat]]e
:Aknederm Salbe neu (D), Bad Schallerbacher Rheuma- und Gichtsalbe (A), Delta-Hädensa (A), Hädensa (A), Inotyol (A), Ischler Hämorrhoidensalbe (A), Ischler Zug- und Abszess Salbe (A), Lindosan (A)<br />

== Literatur ==
* S. Melhorn, P. Staubach: ''[Ammonium bituminosulfonate : Rediscovery of an old substance].'' In: ''Der Hautarzt; Zeitschrift fur Dermatologie, Venerologie, und verwandte Gebiete.'' Band 70, Nummer 10, Oktober 2019, S. 834–836, {{DOI|10.1007/s00105-019-4467-8}}, PMID 31468072.
* {{Internetquelle |autor=[[Peter Altmeyer]], Martina Bacharach-Buhles |url=https://www.altmeyers.org/de/dermatologie/ammoniumbituminosulfonat-3619 |titel=Ammoniumbituminosulfonat |werk=altmeyers.org |hrsg=Altmeyers Enzyklopädie |datum=2018-04-13 |abruf=2023-03-01 |abruf-verborgen=1}}
* E. Baumann, C. Schotten: ''Über das Ichthyol''. In: ''Monatshefte für praktische Dermatologie'', Band II, S. 257, 1883.
* Paul Gerson Unna: ''Über Ichthyol''. In: ''Monatshefte für praktische Dermatologie'', Band XXV, 1897.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Erdölprodukt]]
[[Kategorie:Stoffgemisch]]

Ammoniumbituminosulfonat - Versionsgeschichte

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