imported>Antimuonium: /* Reaktionen */ Dark mode compatibility

2026-03-14T22:50:57Z

Reaktionen: Dark mode compatibility

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ammonium.svg|x80px|Struktur des Ammoniumions]]   [[Datei:Acetat-Ion.svg|90px|Struktur des Acetations]]
| Name = Ammoniumacetat
| Andere Namen = {{INCI|Name=AMMONIUM ACETATE |ID=31840 |Abruf=2021-11-01}}
| Summenformel = C2H7NO2
| CAS = {{CASRN|631-61-8}}
| EG-Nummer = 211-162-9
| ECHA-ID = 100.010.149
| PubChem = 12432
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=701}}</ref>
| Molare Masse = 77,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,17 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ammoniumacetat|ZVG=491337|Abruf=2019-12-19}}</ref>
| Schmelzpunkt = 114 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = Zersetzung ab 90 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * sehr gut in Wasser (1480 g·l−1 bei 4 °C)<ref name="GESTIS" /><ref name="Ullmann">C. Le Berre; P. Serp; P. Kalck; G.P. Torrence: ''Acetic Acid'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; {{DOI|10.1002/14356007.a01_045.pub3}}.</ref>
* gut in Methanol (79 g·l−1 bei 15 °C)<ref name="Ullmann" />
* gut in Ethanol<ref>{{RömppOnline |ID=RD-01-02133 |Name=Ammoniumacetat |Abruf=2014-09-29}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Ammoniumacetat''', CH3COONH4, ist das [[Ammonium]]<nowiki />salz der [[Essigsäure]]. Es bildet farblose, schwach nach Essigsäure riechende [[Kristall]]e, die sich sehr gut in [[Wasser]] und gut in [[Ethanol]] lösen. Im festen Zustand bildet es eine [[hygroskopisch]]e Masse, die in Lösung neutral reagiert.

== Geschichte ==
Die wässrige Lösung wurde als ''essigsaurer Ammoniak'' oder ''Spiritus Mindereri'' bereits 1620 vom deutschen Militärarzt in Augsburg [[Raymund Minderer]] als Arzneimittel beschrieben.<ref name="Soukup_anorg">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten anorganischer Substanzen,'' Version 2020, S. 9 [http://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/anorganisches_Lexikon_2018_aktualisiert_2020.pdf pdf].</ref><ref name="Minderer">R. Minderer: ''Medicina militaris seu libellus castrensis euporista et facile parabilia medicamenta continens. Id est: Gemaine Handstücklein zur Kriegs Artzney gehörig. Mit wolgegründten Experimenten gezieret, und den gemainen Soldaten, Ritter und Knechten zum nutzen an Tag gegeben.'' Aperger, Augsburg 1620, [https://www.mdz-nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn=urn:nbn:de:bvb:12-bsb10186557-2 digital].</ref> Nach [[Ernst Friedrich Anthon]] wurde es 1833 als ''acetas ammoniae'' bzw. wegen seiner hygroskopischen Eigenschaften als ''sal ammoniacus liquidus'' bezeichnet.<ref name="Anthon">Ernst Friedrich Anthon: ''Handwörterbuch der chemisch-pharmazeutischen und pharmakognostischen Nomenklaturen: oder Uebersicht aller lateinischen, deutschen und französischen Benennungen der chemisch-pharmazeutischen Präparate, so wie der im Handel vorkommenden rohen Arzneistoffe, für Aerzte, Apotheker und Droguisten.'' Schrag, 1833.</ref>

== Synthese ==
Ammoniumacetat lässt sich durch Umsetzung von [[Ammoniumcarbonat]] oder [[Ammoniak]] mit [[Eisessig]] gewinnen.

:<math>\mathrm{ 2 \ CH_3COOH + (NH_4)_2CO_3 \longrightarrow 2 \ NH_4(CH_3COO) + \ H_2O + \ CO_2 \uparrow }</math>

:<math>\mathrm{CH_3COOH + NH_3 \longrightarrow NH_4(CH_3COO)}</math>

== Verwendung ==
Verwendung findet das Ammoniumacetat in der Färberei, bei der Fleischkonservierung und in der biochemischen Laborarbeit. Im Labor wird es zur Herstellung von [[Pufferlösung]]en zur Stabilisierung des [[pH-Wert]]s verwendet. Die [[Dissoziationskonstante]]n von Ammoniak und Essigsäure in Wasser sind nahezu identisch; Lösungen von Ammoniumacetat haben deshalb relativ unabhängig von der Konzentration einen pH-Wert von 7,0<ref name="ammoniumacetate als neutraler standard">R. J. Williams, C. M. Lyman: ''A Neutral Buffered Standard for Hydrogen Ion Work and Accurate Titrations Which Can be Prepared in One Minute.'' In: ''J. Am. Chem. Soc.'' 54(5), 1932, S. 1911–1912. [[doi:10.1021/ja01344a025]]</ref>. In der [[Mikroskopie]] wird es in Mischung mit [[Gummi arabicum]] als [[Einschlussmittel]] zur Herstellung von Dauerpräparaten eingesetzt.

In der [[Gentechnik]] wird die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] manchmal mit Hilfe von Ammoniumacetat ausgefällt. Im Gegensatz zu [[Natriumacetat]] werden so keine Oligo[[nukleotide]] und keine freien dNTPs mitgefällt, so dass auf diese Art gefällte DNA für die [[Transfektion]] von Säugerzellen besser geeignet ist. Sie ist allerdings nicht geeignet, wenn später [[Kinasen]] verwendet werden sollen.

== Reaktionen ==
Beim Erhitzen zerfällt Ammoniumacetat unter Wasserabspaltung zu [[Acetamid]].<ref name="eEROS" />

:<math>\mathrm{CH_3COONH_4 \ \xrightarrow[]{\Delta T} \ CH_3{-}CO{-}NH_2 + H_2O}</math>

In der organischen Synthese wird die Verbindung als Reagenz zur Einführung von Stickstoff in organische Moleküle verwendet.<ref name="eEROS" /> Die Umsetzung mit Alkoholen ergibt tertiäre [[Amine]].<ref>R. Yamaguchi, S. Kawagoe, C. Asai, K. Fujita: ''Selective Synthesis of Secondary and Tertiary Amines by Cp*Iridium-Catalyzed Multialkylation of Ammonium Salts with Alcohols.'' In: ''[[Org. Lett.]]'' 10, 2008, S. 181–184. [[doi:10.1021/ol702522k]].</ref><ref name="eEROS" />

:<math>\mathrm{CH_3COONH_4 + RCH_2OH \ \xrightarrow[]{Ir-Katalysator} \ N(CH_2R)_3}</math>

Eine [[Eintopfreaktion]] mit substituierten [[Benzoin]]en, 1,3-Dicarbonylverbindungen und Ammoniumacetat führt ohne Lösungsmittel und Katalysator zu tetrasubstituierten [[Pyrrole]]n.<ref name="Bhat">S. I. Bhat, D. R. Trivedi: ''A catalyst- and solvent-free three-component reaction for the regioselective one-pot access to polyfunctionalized pyrroles.'' In: ''[[Tetrahedron Lett.]]'' 54, 2013, S. 5577–5582. [[doi:10.1016/j.tetlet.2013.07.153]].</ref><ref name="eEROS">''Ammonium acetate.'' In: ''e-EROS [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]].'' John Wiley and Sons, 1999–2013, abgerufen am 17. Februar 2018.</ref>

[[Datei:Pyrroles synthesis01.svg|675px|class=skin-invert-image]]

Als Variante der [[Hantzschsche Dihydropyridinsynthese|Hantzschschen Dihydropyridinsynthese]] können durch die Umsetzung von β-Ketocarbonsäureestern, [[Aldehyde]]n und Ammoniumacetat substituierte 1,4-Dihydropyridine erhalten werden.<ref name="Azizi">K. Azizi, J. Azarnia, M. Karimi, E. Yazdani, A. Heydari: ''Novel Magnetically Separable Sulfated Boric Acid Functionalized Nanoparticles for Hantzsch Ester Synthesis.'' In: ''[[Synlett]].'' 27, 2016, S. 1810–1813. [[doi:10.1055/s-0035-1561441]].</ref><ref name="eEROS" />

[[Datei:Dihydropyridines synthesis01.svg|580px|class=skin-invert-image]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Acetat]]
[[Kategorie:Ammoniumverbindung]]

Ammoniumacetat - Versionsgeschichte

imported>Antimuonium: /* Reaktionen */ Dark mode compatibility