https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AmitrolAmitrol - Versionsgeschichte2026-05-31T18:35:16ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Amitrol&diff=715653&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:21:28Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:1H-1,2,4-triazol-3-amine 200.svg|Strukturformel von Amitrol]]<br />
| Name = Amitrol<br />
| Andere Namen = * 3-Amino-1''H''-1,2,4-triazol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 1,2,4-Triazol-3-ylamin<br />
* 3-AT<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>N<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|61-82-5}}<br />
| EG-Nummer = 200-521-5<br />
| ECHA-ID = 100.000.474<br />
| PubChem = 1639<br />
| ChemSpider = 1577<br />
| Beschreibung = farbloser, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 84,08 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,14 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Amitrol|ZVG=16170|CAS=61-82-5|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 159 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = Zersetzung beim Erhitzen<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = gut in Wasser (280 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.474|Name=Amitrole|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|361d|373|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|260|273|280|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 0,2 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Amitrol |CAS-Nummer=61-82-5 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1100 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
| Standardbildungsenthalpie = 76,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Amitrol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Triazole]], die als [[Herbizid]] eingesetzt wird.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Amitrol wird ausgehend von [[Guanidin]] gewonnen. Dieses reagiert mit [[Schwefelsäure]] zu [[Guanidin|Guanidiniumhydrogensulfat]] und weiter mit [[Salpetersäure]] zu [[Nitroguanidin]]. Das Nitroguanidin wird zu [[Aminoguanidin]] hydriert und mit [[Ameisensäure]] zu Amitrol cyclisiert.<ref name=unger>{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = William Andrew | ISBN = 0-8155-1853-6 | Jahr = 1996 | Sprache = en | Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 683 }} | Seiten = 683 }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Synthesis of Amitrol.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Amitrol]]<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
In den [[USA]] war Amitrol der Auslöser für den „[[Great Cranberry Scandal|Cranberry Scare]]“ von 1959. Das Herbizid war 1957 vom [[Landwirtschaftsministerium (Vereinigte Staaten)|Department of Agriculture]] für den Einsatz auf [[Großfrüchtige Moosbeere|Cranberry]]-Feldern zugelassen worden, unter der Auflage es nur nach der Ernte anzuwenden. Einige Farmer hielten sich offenbar nicht an diese Auflage, die [[Food and Drug Administration]] (FDA) beschlagnahmte 1957 einige Partien amitrolbelasteter Cranberries. Sie wurden in Kühlhäusern eingelagert, bis die Gefährlichkeit der Chemikalie geklärt war. Laut einer 1959 abgeschlossenen Langzeitstudie verursachte Amitrol bei Ratten [[Schilddrüsenkrebs]]. Ein 1958 erlassenes Gesetz schrieb vor, dass Lebensmittel keinerlei Spuren von im Tierversuch krebserregenden Substanzen enthalten dürften. Die FDA ließ die tiefgefrorenen Beeren daher vernichten. Am 9. November 1959, wenige Wochen vor [[Thanksgiving]], empfahl der Gesundheitsminister <!-- Secretary of Health, Education and Welfare -->[[Arthur S. Flemming]] keine Cranberries zu kaufen, bevor die FDA sämtliche Lagerbestände auf Amitrol geprüft habe. Sowohl die Cranberry-Produzenten als auch die Hersteller von Amitrol ([[American Cyanamid]] und [[Amchem]]) protestierten heftig, zumal im fraglichen Jahr keine belasteten Beeren gefunden worden waren.<br />
<br />
Die Preise für Cranberries gingen dennoch stark zurück, große Supermarktketten stoppten den Verkauf und einige Restaurants nahmen die Beeren von ihren Speisekarten. Um die Öffentlichkeit zu beruhigen, gab Landwirtschaftsminister [[Ezra Taft Benson]] bekannt, in seiner Familie würden zu Thanksgiving Cranberries serviert. Vizepräsident [[Richard Nixon]] aß bei einem Dinner vier Portionen Cranberries.<br />
<br />
Die FDA schaffte es, rechtzeitig vor Thanksgiving sämtliche Bestände zu überprüfen. Daher legte sich die Aufregung schnell wieder und die Sache geriet in Vergessenheit. Die amerikanische Pflanzenschutzmittel-Industrie verstärkte als Konsequenz aus dem „{{lang|en|cranberry scare}}“ ihre [[Öffentlichkeitsarbeit]].<ref name="Dunlap">Thomas R. Dunlap: ''DDT: Scientists, Citizens and Public Policy''. Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8, S. 107–108.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Amitrol wird als Herbizid eingesetzt, insbesondere gegen [[Dikotyledonen|breitblättrige]] Unkräuter. Nach der Behandlung bleichen die [[Chlorophyll]]e in den Pflanzen aus.<br />
<br />
Zusammen mit [[DCMU]] war Amitrol Bestandteil des Totalherbizids ''Ustinex''.<ref>{{Literatur|Autor=Hans Steiner|Titel=Aktuelle Probleme im Integrierten Pflanzenschutz: Vorträge der 2. Sitzung des Arbeitskreises „Integrierten Pflanzenschutz“ der Deutschen Phytomedizinischen Gesellschaft in Wilhelmsbad bei Hanau 6. – 7. November 1972|Verlag=Dr. Dietrich Steinkopff Verlag|Datum=1975|Seiten=27|ISBN=978-3-642-72311-7|Online=[https://books.google.de/books?id=ANTQBgAAQBAJ&pg=PA27&dq=Ustinex+Amitrol Google Books]}}</ref><br />
<br />
== Wirkungsweise ==<br />
Die Wirkungsweise von Amitrol war lange umstritten. Heute geht man davon aus, dass die Synthese von Pigmenten, genauer gesagt die [[Lycopin]]-Cyclasen in der [[Carotinoid]]-Biosynthese, gehemmt wird.<ref>{{Literatur|Autor=Jasmina Muraja-Ljubičić, Mercedes Wrischer, Nikola Ljubešić|Titel=Influence of the Herbicides Amitrole and Norflurazon on Greening of Illuminated Potato Microtubers|Sammelwerk=[[Zeitschrift für Naturforschung]] C|Band=54|Nummer=5–6|Datum=1999|Seiten=333–336|Online=[http://www.degruyter.com/downloadpdf/j/znc.1999.54.issue-5-6/znc-1999-5-607/znc-1999-5-607.xml PDF]|DOI=10.1515/znc-1999-5-607}}</ref> Früher war auch eine Hemmung des Wurzelwachstums<ref>D. R. Heim, I. M. Larrinua: ''Primary Site of Action of Amitrole in Arabidopsis thaliana Involves Inhibition of Root Elongation but Not of Histidine or Pigment Biosynthesis.'' In: ''[[Plant Physiology]].'' Band 91, Nummer 3, November 1989, S.&nbsp;1226–1231, {{PMC|1062144}} ([http://www.plantphysiol.org/content/91/3/1226.full.pdf#page=1&view=FitH PDF]).</ref> oder der [[Histidin]]-Biosynthese im Gespräch.<ref>{{Webarchiv|url=https://www.hort.purdue.edu/rhodcv/hort640c/AROMAT/ar00003.htm |wayback=20130615183542 |text=Inhibitors of histidine biosynthesis}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In einigen Staaten der EU bestand für Amitrol eine Zulassung als [[Pflanzenschutzmittel]], nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.<ref>{{PSM-Verz|EU=Amitrole (aminotriazole) |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref> Die EU-Mitgliedstaaten widerriefen bis zum 30. September 2016 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Amitrol als Wirkstoff enthielten.<ref>{{EU-Verordnung|2016|871|typ=Durchführungsverordnung|titel=der Kommission vom 1. Juni 2016 zur Nichterneuerung der Genehmigung des Wirkstoffs Amitrol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission}}.</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Amitrol ist nur schwach giftig, wird jedoch als [[Karzinogen|krebserregend]] eingeschätzt.<br />
<br />
== Handelsname ==<br />
Weedazol.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* FAO-Bewertung [http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation98/Amitrole.PDF ''Amitrole''] (PDF-Datei; 172&nbsp;kB, engl.)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4294240-8}}<br />
<br />
[[Kategorie:Triazol]]<br />
[[Kategorie:Guanidin]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot