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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Amitraz Structural Formulae V.1.svg|320px|alt=|Strukturformel von Amitraz]]
| Freiname = Amitraz
| Andere Namen = 1,5-Di(2,4-dimethylphenyl)-3-methyl-1,3,5-triazapenta-1,4-dionbis-''N'',''N''-(dimethyl-2,4-phenyliminomethyl)-''N''-methylamin
| Summenformel = C19H23N3
| CAS = {{CASRN|33089-61-1}}
| EG-Nummer = 251-375-4
| ECHA-ID = 100.046.691
| PubChem = 36324
| ChemSpider = 33405
| DrugBank = DB11373
| ATC-Code = {{ATC|Q|P53AD01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Insektizid]]
| Wirkmechanismus = Oktopamin-Rezeptor-Antagonist
| Beschreibung = weiße bis blassgelbe, kristalline Substanz<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-01-02112 |Name=Amitraz |Abruf=2014-06-14}}</ref>
| Molare Masse = 293,41 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 86–87 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (< 1 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="RÖMPP Online" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.046.691|Name=Amitraz|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Amitraz|ZVG=490698|CAS=33089-61-1|Abruf=2025-06-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312+330|302+352|314|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=800 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}
}}

'''Amitraz''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Amidine]] und wird in der [[Tiermedizin]] als Mittel gegen [[Ektoparasit]]en wie [[Milben]] und [[Insekten]] eingesetzt. Die Substanz wird auch als [[insektizid]]er Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n eingesetzt.

== Synthese ==
Für die Synthese von Amitraz aus [[2,4-Dimethylanilin]] über ''N''-2,4-Dimethylphenyl-''N''-methylformamidin (Semiamitraz) gibt es zwei Routen:

Bei der ersten Variante wird 2,4-Dimethylanilin '''1''' mit [[Orthoameisensäuretriethylester]] '''2''' unter Abspaltung von [[Ethanol]] zum Ethyl-(2,4-dimethylphenyl)imidoformiat '''3''' umgesetzt, das im Folgeschritt mit [[Methylamin]] zum Semiamitraz '''4''' reagiert. Alternativ erfolgt die Umsetzung zum Semiamitraz in einem Schritt durch Reaktion von 2,4-Dimethylanilin mit [[N-Methylformamid|''N''-Methylformamid]] '''5'''. Semiamitraz '''4''' wird anschließend zum Endprodukt '''6''' [[Dimerisation|dimerisiert]].<ref name="Brown">{{Literatur |Autor=P. M. Brown |Titel=Toxicological problems associated with the manufacture of triazapentadienes |Sammelwerk=Proceedings of the Royal Society of Medicine |Band=70 |Nummer=1 |Datum=1977 |Seiten=41–43 |PMC=1542871}}</ref><ref name="unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=836 |Online={{Google Buch |BuchID=-9cHDi8OOO4C |Seite=836}}}}</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Amitraz synthesis (2).svg|rahmenlos|hochkant=2.4]] |text=Synthese von Amitraz }}

== Analytik ==
Für die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Amitraz kommen Kopplungsverfahren der [[Gaschromatographie]] und [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] zum Einsatz. Einige Untersuchungsgüter, wie z. B. Urin,<ref>X. Gao, Y. Tan, H. Guo: ''Simultaneous determination of amitraz, chlordimeform, formetanate and their main metabolites in human urine by high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'', 1052, 1. Mai 2017, S. 27–33. PMID 28346886.</ref> Früchte<ref>N. Tokman, C. Soler, M. Farré, Y. Picó, D. Barceló: ''Determination of amitraz and its transformation products in pears by ethyl acetate extraction and liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr A.'', 1216(15), 10. April 2009, S. 3138–3146, PMID 19232624.</ref> oder Honig<ref>M. Caldow, R. J. Fussell, F. Smith, M. Sharman: ''Development and validation of an analytical method for total amitraz in fruit and honey with quantification by gas chromatography-mass spectrometry.'' In: ''Food Addit Contam.'', 24(3), März 2007, S. 280–284, PMID 17364930.</ref> machen spezielle Methoden der [[Probenvorbereitung]] erforderlich.

== Wirkung ==
Amitraz ist ein Antagonist der [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] für [[Octopamin]] im Gehirn der Parasiten. Der Wirkstoff ruft eine Übererregbarkeit und damit schließlich eine Lähmung und den Tod der Parasiten hervor.

Bei Säugetieren wird es nur zu einem geringen Teil (10 Prozent) über die Haut [[Resorption|resorbiert]]. [[Intravenös]] appliziertes Amitraz wird in der [[Leber]] schnell abgebaut und über die [[Niere]] ausgeschieden.

== Anwendung ==

=== Tiermedizin ===

Amitraz kann bei vielen Haus- und Heimtieren in Form einer Bade- oder Waschlösung gegen [[Milben]], [[Zecken]] oder [[Tierläuse]] eingesetzt werden. Gegen [[Flöhe]] ist die Wirksamkeit nur mittelmäßig. Pferde, Katzen und Nagetiere sind gegenüber Amitraz besonders empfindlich, so dass eine Anwendung bei diesen Tieren nicht empfohlen wird.<ref name="vetpharm">{{Vetpharm |33089-61-1 |Name=Amitraz |Abruf=2021-06-06}}</ref>

Momentan ist in Deutschland jedoch Amitraz nur noch für [[Haushund]]e sowie zur Behandlung der [[Varroose]] bei [[Westliche Honigbiene|Honigbienen]] (''Apis mellifera'') zugelassen. Bei der [[Canine Demodikose|Demodikose]] war es viele Jahre das Mittel der Wahl. [[Chihuahua (Hunderasse)|Chihuahuas]], trächtige oder säugende Hündinnen sowie Welpen dürfen jedoch nicht mit Amitraz behandelt werden.<ref name="vetpharm" />

Bei äußerlicher Anwendung ist Amitraz gut verträglich. Die Nebenwirkungen resultieren aus einer [[Agonist (Pharmakologie)|agonistischen]] Wirkung am [[Alpha-2-Adrenozeptor#Pharmakologie|α2-Adrenozeptor]] und reichen von [[Inappetenz]], [[Erbrechen]], [[Hypotonie|Blutdruckabfall]] und [[Bradykardie|verlangsamter Herzfrequenz]] bis zu [[Depression]]. Als [[Antidot]] können [[Atipamezol]] oder [[Yohimbin]] eingesetzt werden.<ref name="vetpharm" />

=== Pflanzenschutz ===
In der Schweiz waren Pflanzenschutzmittel erhältlich, die Amitraz als [[Akarizid|akariziden]] Wirkstoff enthielten. Sie konnten gegen Birnenblattsauger und [[Spinnmilben]] bei Kernobst eingesetzt werden. Im Erwerbsgartenbau durften sie gegen Spinnmilben und [[Rote Spinne]]n an Schnittblumen, Stauden und Topfpflanzen verwendet werden. Amitraz ist [[Bienengefährdungsstufe|bienengefährlich]] und durfte daher nicht bei blühenden Pflanzen angewendet werden.
Heute sind in den EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit Amitraz mehr zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Amitraz |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-11}}</ref>

== Handelsnamen ==
In der Tiermedizin ist Amitraz in Deutschland als Monopräparat zur Behandlung von Bienenstöcken (Handelsname ''Apivar'', bzw. ''Apitraz'') gegen [[Varroamilbe]]n zugelassen. Das Präparat zur Waschbehandlung von Hunden (''Ectodex'') ist zwar verkehrsfähig, aber nicht mehr im Handel. Bis 31. August 2010 war auch ein Ungezieferhalsband auf der Basis des Wirkstoffs zugelassen. Darüber hinaus existiert ein [[Kombinationspräparat]] mit [[Fipronil]] und [[Methopren]] (''Certifect''). Die Kombination mit [[Metaflumizon]] (''ProMeris Duo'') ist zwar verkehrsfähig, aber nicht mehr im Handel (Stand 11. Dezember 2017).<ref>''vetidata'' (nur für Fachkreise zugängig).</ref>

== Weblinks ==
* {{Vetpharm |33089-61-1 |Name=Amitraz |Abruf=2021-06-06}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Akarizid]]
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Xylol]]
[[Kategorie:Amidin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Amitraz - Versionsgeschichte

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