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[[Datei:Amine Oxides General Formulae.png|miniatur|hochkant=0.6|Allgemeine Struktur der Aminoxide. Die funktionelle Gruppe ist '''blau''' markiert. R1 bis R3 sind gleiche oder verschiedene Organyl-Reste.]]
'''Aminoxide''', genauer '''Amin-''N''-oxide''', sind eine Stoffgruppe der organischen Chemie, deren Vertreter die [[funktionelle Gruppe]] R3N+–O− – manchmal auch als R3N→O (früher auch, allerdings falsch, R3N=O) geschrieben – enthalten. Aminoxide existieren als [[Derivat (Chemie)|Derivate]] tertiärer aliphatischer [[Amine]] und aromatischer Stickstoffverbindungen wie z. B. [[Pyridin]].

== Eigenschaften ==
Aminoxide sind sehr polar und daher häufig Feststoffe. Aminoxide mit kleiner [[molare Masse|molarer Masse]] sind sehr gut in [[Wasser]] und schlecht in unpolaren organischen Lösungsmitteln löslich.

Aminoxide sind schwache [[Base (Chemie)|Basen]] mit einem p''K''a-Wert von etwa 4,5. Die [[korrespondierende Säure]] ist R3N+–OH.

Aminoxide mit drei unterschiedlichen Alkylresten sind [[Optische Aktivität|optisch aktiv]], da bei ihnen im Gegensatz zu den zugrundeliegenden Aminen keine Inversion ([[Enantiomer|Umkehrung der Konfiguration]]) möglich ist.

== Vorkommen ==
Aminoxide finden sich als [[Osmolyt]] und als Oxidationsprodukte tertiärer Amine in der Natur. So enthält z. B. Fleisch von [[Speisefisch|Seefischen]] pro kg 40 bis 120 mg [[Trimethylaminoxid|Trimethylamin-''N''-oxid]] (TMAO). Nach dem Tod der Tiere wird es bakteriell zu [[Trimethylamin]] abgebaut, das den typischen unangenehmen ''Fischgeruch'' verursacht.<ref name="A">{{RömppOnline|ID=RD-20-02951|Name=Trimethylamin|Abruf=2014-06-14}}</ref>

== Herstellung ==
Aminoxide werden durch [[Oxidation]] der entsprechenden [[Amine]] mit [[Wasserstoffperoxid]]<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV6P0342 |Autor=N. Meyer, W. Wykypiel, D. Seebach |Titel=Catalytic Osmium Tetroxide Oxidation of Olefins: cis-1,2-Cyclohexanediol |Jahrgang=1978 |Volume=58 |Seiten=43 |ColVol=6 |ColVolSeiten=342–348 |doi=10.15227/orgsyn.058.0043 }}</ref> oder Persäuren (wie [[meta-Chlorperbenzoesäure|''meta''-Chlorperbenzoesäure]], [[Peressigsäure]], [[Peroxomonoschwefelsäure]]) hergestellt.<ref>Shaker Youssif: In ''Recent trends in the chemistry of pyridine N-oxides'' 2001 [https://www.arkat-usa.org/get-file/19897/ Link].</ref>

== Verwendung ==
Amin-''N''-oxide finden als [[Schutzgruppe]] für Amine, als Syntheseintermediat, als Oxidationsmittel (z. B. [[N-Methylmorpholin-N-oxid|''N''-Methylmorpholin-''N''-oxid]]) oder zur Modulation der Elektronenverteilung aromatischer stickstoffhaltiger Verbindungen in der elektrophilen Substitution Anwendung. Aminoxide mit einer lang- und zwei kurzkettigen [[Alkylgruppe]]n, wie etwa [[N-Dodecyl-N,N-dimethylaminoxid|''N''-Dodecyl-''N'',''N''-dimethylaminoxid]] C12H25(CH3)2NO werden als [[Tensid]]e eingesetzt.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-14-01058|Name=nichtionische Tenside|Abruf=2014-06-14}}</ref>

Aminoxide können zur Titration von [[Kohlenstoff]]-[[Bor]]-Bindungen<ref>Christoph Elschenbroich: Organometallchemie. 5. Auflage, Teubner Wiesbaden 2005, ISBN 3-519-53501-7.</ref> und zur Aufarbeitung von [[Hydroborierung]]en und [[L-Selektrid]]-Reduktionen<ref>K. Oesterreich, D Spitzner: In Short total synthesis of the spiro[4.5]decane sesquiterpene (–)-gleenol ''Tetrahedron'' '''2002''', ''58'', 4331–4334.</ref> verwendet werden.

== Reaktionen ==
* Pyrolytische Eliminierungen von Aminoxiden beim Erhitzen auf 150 bis 200 °C – die sogenannte [[Cope-Eliminierung]].
* Reduktion zu den Aminen mit [[Lithiumaluminiumhydrid]], [[Natriumborhydrid]], katalytischer [[Hydrierung]], [[Zink]] oder [[Eisen]] und [[Essigsäure]] und [[Phosphortrichlorid]].
* [[Pyridin-N-oxid|Pyridin-''N''-oxide]] können mit [[Elektrophil]]en am Ring alkyliert werden.
* Die [[Meisenheimer-Umlagerung]] zur Herstellung von ''O''-Alkylhydroxylaminen.<ref>J. Meisenheimer, ''Ber.'' ''1919'', ''52'', 1667.</ref><ref>Michael B. Smith, Jerry March: In March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0.</ref>
* Spaltung von Aminoxiden mit [[Acetanhydrid]] zu den [[Acetamide|Acetamiden]] und [[Formaldehyd]] ([[Polonovski-Reaktion]])<ref>D. Grierson: In ''Organic Reactions'' '''1990''', ''39'', 85–295.</ref><ref>M. Polonovski, M. Polonovski, Bull. Soc. Chim. France 41, 1190 (1927).</ref><ref name="Kürti">[[László Kürti]], Barbara Czakó: ''Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis''; Elsevier Academic Press, Burlington-San Diego-London 2005, 1. Edition; ISBN 0-12-369483-3.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* [[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2.
* [[Reinhard Brückner (Chemiker)|Reinhard Brückner]]: ''Reaktionsmechanismen''. 3. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, München 2004, ISBN 3-8274-1579-9.

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Aminoxid| ]]

Aminoxide - Versionsgeschichte

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