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2026-03-03T12:02:42Z

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'''Aminothiophenole''' (auch ''Aminobenzolthiole'' oder ''Mercaptoaniline'' genannt) sind [[Aromaten|aromatische]] Verbindungen aus der Gruppe der [[Thiole]], die sich sowohl vom [[Thiophenol]] als auch vom [[Anilin]] ableiten. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Thiolgruppe]] (–SH) und [[Aminogruppe]] (–NH2) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]].

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Aminothiophenole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Aminothiophenol || 3-Aminothiophenol || 4-Aminothiophenol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
|
* ''o''-Aminothiophenol
* 2-Aminobenzolthiol
* 2-Mercaptoanilin
|
* ''m''-Aminothiophenol
* 3-Aminobenzolthiol
* 3-Mercaptoanilin
|
* ''p''-Aminothiophenol
* 4-Aminobenzolthiol
* 4-Mercaptoanilin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Aminothiophenol.svg|90px]]
| [[Datei:3-Aminothiophenol.svg|90px]]
| [[Datei:4-Aminothiophenol.svg|50px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|137-07-5|Q471781}} || {{CASRN|22948-02-3|Q72442617}} || {{CASRN|1193-02-8|Q27271149}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.004.798}} || {{ECHA|100.041.207}} || {{ECHA|100.013.422}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|8713}} || {{PubChem|31577}} || {{PubChem|14510}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C6H7NS
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 125,19 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| fest || flüssig || fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="3" | gelber Feststoff oder hellgelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS_o" /><ref name="Sigma_m" /><ref name="Sigma_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 16–20 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=2-Aminothiophenol|ZVG=510513|CAS=137-07-5|Abruf=2026-03-04}}</ref>
| ? °C
| 37–42 °C<ref name="Sigma_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 234 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 190 °C (21 hPa)<ref>{{TCI Europe|A1852|Name=3-Aminobenzenethiol|Abruf=2011-06-27}}</ref>
| 140–145 °C (21 hPa)<ref name="Sigma_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,17 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS_o"/>
| 1,18 g·cm−3<ref name="Sigma_m"/>
| ? g·cm−3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| praktisch unlöslich in Wasser (0,027 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS_o" />
| ?
| ?
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Brechungsindex]]
| 1,642 (20 °C)<ref name="Sigma_o"/>
| 1,656 (20 °C)<ref name="Sigma_m"/>
| ?
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-Gefahrstoff- kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|05|07}}{{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_o"/>
| {{GHS-Piktogramme|05|07}}Gefahr<ref name="Sigma_m"/>
| {{GHS-Piktogramme|05}}Gefahr<ref name="Sigma_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[H-Sätze]]
| {{H-Sätze|302|314|317|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|312|314|332|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|314|KeineKat=ja}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[H- und P-Sätze|P-Sätze]]
| {{P-Sätze|273|280|301+330+331|303+361+353+315}}
{{P-Sätze|304+340|305+351+338+310}}
| {{P-Sätze|280|305+351+338|310}}
| {{P-Sätze|280|305+351+338|310}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Toxizität|Toxikologische Daten]]
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.p. |Wert=25 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="Sigma_o" /> }}
| ?
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=320 mg·kg−1 |Quelle=<ref>{{TCI Europe|A0623|Name=4-Aminobenzenethiol|Abruf=2011-06-27}}</ref> }}
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
2- oder 4-Aminothiophenol kann durch Umsetzung von [[Chlornitrobenzole|2- bzw. 4-Chlornitrobenzol]] mit [[sulfid]]ischen Reduktionsmitteln hergestellt werden.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0409009| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung von 2- und 4-Amino-thiophenolen| A-Datum=1990-07-06| V-Datum=1993-11-10| Anmelder=Cassella Farbenwerke Mainkur AG| Erfinder=Wolfgang Bauer, Willi Steckelberg}}</ref> 2-Aminothiophenol wurde zuerst von [[August Wilhelm von Hofmann|A. W. Hofmann]] dargestellt, der es zuerst bei der Spaltung einer Verbindung mit [[Kalihydrat]] entdeckte, die entsteht, wenn man [[Benzoylchlorid]] auf [[Phenylsenföl]] einwirken lässt oder [[Phenylbenzamid]] mit [[Schwefel]] erhitzt.<ref>ETH-Zürich: [https://www.research-collection.ethz.ch/bitstream/handle/20.500.11850/134721/eth-21253-01.pdf ''Hermann Hauser: Zur Kenntnis der 2-Aminophenyl-benzthiazole'']</ref>

== Verwendung ==
2-Aminothiophenol kann zur Herstellung von 2-substituierten [[Benzothiazol]]-Derivaten verwendet werden.<ref name="Alfa">{{Alfa|A18952|Name=2-Aminothiophenol|Abruf=2010-12-30}}</ref> 4-Aminothiophenol kann zur Herstellung von [[Polymer]]en auf Nanoröhren<ref>Shirō Kobayashi, Helmut Ritter, David Kaplan: ''Enzyme-catalyzed synthesis of polymers''; ISBN 978-3-540-29212-8.</ref> und von Arzneistoffen wie [[Azalanstat]]<ref>Daniel Lednicer: ''Strategies for Organic Drug Synthesis and Design''; ISBN 978-0-47019039-5.</ref> verwendet werden.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Sigma_o">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|123137|Name=2-Aminothiophenol|Abruf=2010-12-30}}</ref>
<ref name="Sigma_m">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|143480|Name=3-Aminothiophenol|Abruf=2010-12-30}}</ref>
<ref name="Sigma_p">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|422967|Name=4-Aminothiophenol|Abruf=2010-12-30}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Aminobenzol| Aminothiophenole]]
[[Kategorie:Thiol| Aminothiophenole]]
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]

Aminothiophenole - Versionsgeschichte

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