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Die '''Aminopyridine''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]] von [[organische Verbindung|organischen Verbindungen]], die zu den [[Heterocyclen]] (genauer: [[Heteroaromaten]]) zählt. Sie bestehen aus einem [[Pyridin]]ring, der mit einer [[Aminogruppe]] (–NH2) substituiert ist. Aufgrund der unterschiedlichen Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C5H6N2. Im weiteren Sinne werden auch andere Verbindungen mit Aminogruppe am Pyridinring als Aminopyridine bezeichnet.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Aminopyridine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Aminopyridin || 3-Aminopyridin || 4-Aminopyridin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| α-Aminopyridin ''o''-Aminopyridin 2-Pyridylamin    
| β-Aminopyridin ''m''-Aminopyridin 3-Pyridylamin    
| γ-Aminopyridin ''p''-Aminopyridin 4-Pyridylamin [[Fampridin]] ([[Internationaler Freiname|INN]]) Dalfampridine (USAN)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-aminopyridine.svg|110px|Struktur von 2-Aminopyridin]]
| [[Datei:3-aminopyridine.svg|110px|Struktur von 3-Aminopyridin]]
| [[Datei:4-aminopyridine.svg|58px|Struktur von 4-Aminopyridin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|504-29-0|Q2393470}} || {{CASRN|462-08-8|Q4634118}} || {{CASRN|504-24-5|Q372539}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|10439}} || {{PubChem|10009}} || {{PubChem|1727}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C5H6N2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 94,12 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="3" | farblose bis gelbliche, brennbare Kristalle mit unangenehmem Geruch
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 55–58 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 60–63 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 158 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 209–211 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 250–252 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 274 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pKs-Wert]] (der konjugierten Säure BH+)
| 6,71<ref name="CRC"/> || 6,03<ref name="CRC"/> || 9,114<ref name="CRC"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
|
|
| 1,26 g·cm−3<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="3" | löslich in Wasser und Alkohol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]] 
| {{GHS-Piktogramme|06|05}}Gefahr<ref name="GESTIS_o"/>
| {{GHS-Piktogramme|06|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_m"/>
| {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|301+311|314|412|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301|311|315|319|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|300|311|331|314|411|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|260|273|280|303+361+353}} {{P-Sätze|304+340+310|305+351+338}}
| {{P-Sätze|264|273|280|301+310+330}} {{P-Sätze|302+352+312|391}}
| {{P-Sätze|?}}
|-
|}

== Eigenschaften ==
Die Aminopyridine sind farblose bis gelbliche Feststoffe mit einem pyridinartigen Geruch. Sie sind löslich in Wasser und Alkoholen. Das [[Fampridin|4-Aminopyridin]], das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

== Verwendung ==
4-Aminopyridin wird zur Herstellung von 4-Halogenpyridinen und Arzneimitteln verwendet. Es selbst dient als [[Avizid|Vogelgift]]<ref>US Environmental Protection Agency (27. September 2007): ''[http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/aminopyridine_red.pdf Reregistration Eligibility Decision for 4-aminopyridine. EPA 738-R-07-013.] (PDF; 917 kB)'' Zugegriffen am 2. Februar 2011.</ref> und in der Medizin als reversibler [[Kaliumkanal]]blocker (z. B. bei [[Multiple Sklerose|Multipler Sklerose]]).<ref>Goodman AD, Brown TR, Krupp LB, Schapiro RT, Schwid SR, Cohen R, Marinucci LN, Blight AR: ''Sustained-release oral fampridine in multiple sclerosis: a randomised, double-blind, controlled trial.'' In: ''[[The Lancet]]'', 373, 2009, S. 732–738; PMID 19249634.</ref>

4-Aminopyridin wurde 2010 von der [[Food and Drug Administration|US-amerikanischen Arzneimittelbehörde]] unter dem US-amerikanischen Freinamen (USAN) ''[[Fampridin|Dalfampridine]]'' zur unterstützenden Behandlung der [[Multiple Sklerose|Multiplen Sklerose]] zugelassen.<ref>U.S. Food and Drug Administration. [http://www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnouncements/ucm198463.htm ''FDA Approves Ampyra to Improve Walking in Adults with Multiple Sclerosis (FDA News Release vom 22. Januar 2010).''] Abgerufen am 26. Januar 2010.</ref> Ein entsprechender Antrag für die [[Europäische Union]] wurde jedoch aufgrund eines ungenügenden [[Arzneimittelzulassung#Nutzen-Risiko-Verhältnis|Nutzen-Risiko-Verhältnisses]] vorläufig abgewiesen.<ref>Europäische Arzneimittelagentur (20. Januar 2011): ''{{Webarchiv|url=http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Summary_of_opinion_-_Initial_authorisation/human/002097/WC500101071.pdf |wayback=20180621140159 |text=Refusal of the marketing authorisation for Fampyra (fampridine).}} (PDF; 51 kB)'' Zugegriffen am 30. Januar 2011.</ref> Eine Entscheidung der [[Swissmedic|Schweizer Behörde]] steht noch aus.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=2-Aminopyridin|ZVG=41050|CAS=504-29-0|Abruf=2025-01-10}}</ref>
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|ZVG=570038|CAS=462-08-8|Name=3-Aminopyridin|Abruf=2024-01-28}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|ZVG=570047|CAS=504-24-5|Name=4-Aminopyridin|Abruf=2024-01-28}}</ref>
<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
</references>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Aminopyridin| ]]

Aminopyridine - Versionsgeschichte

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