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'''Aminophenole''' (auch ''Hydroxyaniline''; Summenformel C6H7NO) sind [[Aromaten|aromatische]] Verbindungen und leiten sich sowohl vom [[Anilin]] als auch vom [[Phenol]] ab. Durch unterschiedliche Anordnung der [[Substituent]]en ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]]. Sie dienen u. a. zur Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen und photographischen [[Entwicklerflüssigkeit|Entwicklern]]. Die Methyl[[ether]] bilden die Gruppe der [[Anisidine]], die Ethylether die der [[Phenetidine]].

== Vertreter ==
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Aminophenole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Aminophenol || 3-Aminophenol || 4-Aminophenol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Aminophenol, 2-Hydroxyanilin
| ''m''-Aminophenol, 3-Hydroxyanilin {{INCI|Name=M-AMINOPHENOL |ID=35147 |Abruf=2022-01-19}}
| ''p''-Aminophenol, 4-Hydroxyanilin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:O-Aminophenol.svg|90px|klasse=skin-invert]] || [[Datei:M-Aminophenol.svg|90px|klasse=skin-invert]] || [[Datei:P-Aminophenol.svg|45px|klasse=skin-invert]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|95-55-6|Q1089204}} || {{CASRN|591-27-5|Q779427}} || {{CASRN|123-30-8|Q2548040}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|27598-85-2|Q0}} (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">{{GESTIS|Name=Aminophenol, Isomere|ZVG=510038|CAS=27598-85-2|Abruf=2016-08-11}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.002.211}} || {{ECHA|100.008.830}} || {{ECHA|100.004.198}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|5801}} || {{PubChem|11568}} || {{PubChem|403}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C6H7NO
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 109,13 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="3" | farbloser Feststoff
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 172–174 °C<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=2-Aminophenol|ZVG=25120|CAS=95-55-6|Abruf=2024-01-28}}</ref>
| 122 °C<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|Name=3-Aminophenol|ZVG=510039|CAS=591-27-5|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| 190 °C<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=4-Aminophenol|ZVG=24730|CAS=123-30-8|Abruf=2024-01-28}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 150 °C (15 [[mbar]])<ref name="GESTIS_o"/>
| 164 °C (15 mbar)<ref name="GESTIS_m"/>
| 284 °C (Zers.)<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pKs-Wert]]
| 4,78 (20 °C, [[Aminogruppe]])<ref name="CRC97_5_89">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=89}}</ref> 9,97 (20 °C, [[Hydroxygruppe]])<ref name="CRC97_5_89"/>
| 4,37 (20 °C, [[Aminogruppe]])<ref name="CRC97_5_89"/> 9,82 (20 °C, [[Hydroxygruppe]])<ref name="CRC97_5_89"/>
| 5,48 (25 °C, [[Aminogruppe]])<ref name="CRC97_5_89"/> 10,30 (25 °C, [[Hydroxygruppe]])<ref name="CRC97_5_89"/>
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| 17 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_o"/>
| 26 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_m"/>
| 6,5 g·l−1 (24 °C)<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| colspan="3" | wenig löslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether, Säuren und Basen
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
|-
| {{CLH-ECHA|ID=100.002.211|Name=2-aminophenol|Abruf=2016-08-11}} {{GHS-Piktogramme|07|08}}Achtung<ref name="GESTIS_o"/>
| {{CLH-ECHA|ID=100.008.830|Name=3-aminophenol|Abruf=2016-08-11}} {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_m"/>
| {{CLH-ECHA|ID=100.004.198|Name=4-aminophenol|Abruf=2016-08-11}} {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|302|332|317|341|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_o"/>
| {{H-Sätze|302|332|317|411|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{H-Sätze|302|332|317|341|373|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|280|301+330+331|302+352|304+340|312|333+313}}<ref name="GESTIS_o"/>
| {{P-Sätze|272|273|280|301+312|302+352|304+340+312}}<ref name="GESTIS_m"/>
| {{P-Sätze|273|280|301+312|302+352|304+340+312|308+313}}<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Toxikologie|Tox-Daten]]
| {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 951 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS_o" />}}
| {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 924 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS_m" />}}
| {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 375 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS_p" />}}
|}

== Namensgebung ==
Im Gegensatz zu zahlreichen disubstituierten Benzolen hat sich für die Aminophenole kein eigener [[Trivialname]] herausgebildet.

So wie sich die [[Anisidine|Anis''idine'']] vom Namensstamm [[Anisol|Anis''ol'']] bzw. [[Toluidine|Tolu''idine'']] von [[Toluol|Tolu''ol'']] ableiten (stickstoffhaltige Derivate des Anisols bzw. Toluols), hätte man in analoger Weise ausgehend vom Namensstamm Phen''ol'' die Namensgebung Phen''idine'' ableiten können. Dazu ist es jedoch nicht gekommen, der Name ''Phenidin'' wird hingegen für das N-(4-ethoxyphenyl)acetamid (= [[Phenacetin]]) verwendet.

== Eigenschaften ==
Die Aminophenole sind feste farblose Stoffe. Sie verfärben sich bei Einwirkung von Luft grau bis dunkelgrau. Sie sind wenig löslich in Wasser, löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether|Ether]]. Da sie sowohl eine [[Hydroxygruppe]] als auch eine [[Aminogruppe]] besitzen, sind sie in [[Säuren]] und [[Basen (Chemie)|Basen]] löslich. In basischem Milieu können 2- und 4-Aminophenol von starken [[Oxidationsmittel]]n reversibel zu den entsprechenden [[Chinonimine]]n umgesetzt werden (vgl. [[Indophenol]], siehe auch [[Chinone]]).

== Darstellung ==
4-Aminophenol wird durch [[elektrolyt]]ische [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[4-Nitrophenol]] in stark [[Schwefelsäure|schwefelsaurer]] Lösung hergestellt.<ref Name="Beyer_Walter">Beyer/Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 527.</ref>

== Verwendung ==
Der Farbstoff [[Indophenol]] lässt sich durch oxidative Kupplung von 4-Aminophenol mit Phenol in [[Alkalische Lösung|alkalischer Lösung]] mit [[Natriumhypochlorit]] als Oxidationsmittel herstellen. Die Aminophenole dienen auch zur Darstellung zahlreicher [[Azofarbstoffe]].

[[Momme Andresen]] entdeckte 1888, dass 4-Aminophenol als Entwickler für die [[Schwarzweißfotografie]] eingesetzt werden kann. Es ist unter dem Handelsnamen ''[[Rodinal]]'' bekannt.<ref Name="Beyer_Walter"/>

Aus 4-Aminophenol leiten sich u. a. [[Phenacetin]] und [[Paracetamol]] ab. Sie dienen beide als Arzneistoffe zur Schmerzbehandlung und Fiebersenkung.

{{Formel
|datei=[[Datei:Synthesis of paracetamol.png|rahmenlos|zentriert|klasse=skin-invert|hochkant=1.8]]
|text=Umsetzung von 4-Aminophenol mit [[Essigsäureanhydrid]] führt zum Paracetamol unter Abspaltung von [[Essigsäure]].
|style=center}}

Bei der [[Polykondensation]] von Aminophenolen mit [[Formaldehyd]] erhält man [[Kunstharz]]e, die als [[Anionenaustauscher]] Bedeutung erlangt haben.

== Risikobewertung ==
4-Aminophenol wurde 2020 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 4-Aminophenol waren die Besorgnisse bezüglich anderer gefahrenbezogener Bedenken sowie der vermuteten Gefahren durch mutationsauslösende und sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2020 statt und wurde von [[Italien]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/afb0d886-c047-6514-3269-8ecd5cb92811 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.004.198 |Name=4-aminophenol |Evaluationsjahr=2020 |Status=Concluded |Abruf=2022-03-06}}</ref>

== Weblinks ==
* www.chemieunterricht.de: [https://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/05_03.htm ''Bunte Farben aus weißen Pulvern''].

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Aminophenol| ]]

Aminophenole - Versionsgeschichte

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