https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AminophenazonAminophenazon - Versionsgeschichte2026-05-26T22:57:53ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Aminophenazon&diff=1748839&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:56:41Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:4-(dimethylamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 200.svg|Strukturformel von Aminophenazon]]<br />
| Freiname = Aminophenazon<br />
| Andere Namen = * 4-Dimethylamino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3''H''-pyrazol-3-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Dimethylaminophenyldimethylpyrazolon<br />
* 4-Dimethylaminoantipyrin<br />
* Aminopyrin<br />
* 2,3-Dimethyl-4-dimethylamino-1-phenyl-5-pyrazolon<br />
* Dimethylaminophenazon<br />
* Pyramidon<br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>17</sub>N<sub>3</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|58-15-1}}<br />
| EG-Nummer = 200-365-8<br />
| ECHA-ID = 100.000.332<br />
| PubChem = 6009<br />
| ChemSpider = 5787<br />
| DrugBank = DB01424<br />
| ATC-Code = {{ATC|N02|BB03}}<br />
| Beschreibung = lichtempfindliches, brennbares,<ref name="GESTIS" /> weißes bis fast weißes kristallines Pulver oder farblose Kristalle<ref name="EAB">[[Europäisches Arzneibuch]] 6.2</ref><br />
| Molare Masse = 231,30 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 107–108,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * löslich in Wasser (55&nbsp;g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* leicht löslich in Ethanol&nbsp;96 %<ref name="EAB" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Aminophenazon|ZVG=14110|CAS=58-15-1|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|271|301+310|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Aminophenazon''' ist der [[Trivialname]] und [[Internationaler Freiname|Freiname]] (INN) einer [[chemische Verbindung|chemischen Verbindung]] aus der Gruppe der [[Heterocyclen|Stickstoffheterocyclen]], die eine Weiterentwicklung des [[Phenazon]]s darstellt. Beides sind synthetische [[Pyrazolone|Pyrazolon]]-Derivate, die wegen ihrer fiebersenkenden ([[Antipyretikum|antipyretischen]]) und schmerzdämpfenden ([[Analgetikum|analgetischen]]) Wirkung bereits im 19. Jahrhundert in Arzneimitteln der [[Farbwerke Hoechst]] (unter den [[Handelsname]]n ''Pyramidon'' bzw. ''Antipyrin'') erfolgreich vermarktet wurden.<br />
<br />
Im Unterschied zum ''Phenazon'' trägt ''Aminophenazon'' in 4-Position des Pyrazolon-Heterocyclus eine Dimethylamino-Gruppe ([[Aminogruppe|tertiäres Amin]]), weshalb es treffender auch ''Dimethylaminophenazon'' genannt wird.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
[[Friedrich Stolz (Chemiker)|Friedrich Stolz]] und [[Ludwig Knorr (Chemiker)|Ludwig Knorr]] gelten als Erfinder des Wirkstoffs Aminophenazon, der 1897 in dem Medikament ''Pyramidon'' durch die ''[[Hoechst|Farbwerke vorm. Meister, Lucius & Brüning AG]]'' in [[Frankfurt-Höchst|Höchst am Main]] auf den Markt gebracht wurde.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
[[Datei:Aminophenazon substance photo.jpg|mini|links|Kristallines Aminophenazon]]<br />
<br />
Aminophenazon kann aus [[Phenazon]] durch [[Nitrosierung]], anschließende Reduktion des ''4-Nitrosophenazons'' und [[Eschweiler-Clarke-Methylierung]] gewonnen werden.<ref>Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 21. Aufl. Hirzel, Stuttgart 1988, S. 739.</ref><ref>[http://pwe.no-ip.org/pharma/chemie/docs/vorlesungss04_1.pdf Pharmazeutische Chemie - Teil 6 - Nichtopioide Analgetika] (PDF; 529&nbsp;kB).</ref><br />
<div style="clear:left;"></div><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Aminophenazon ist ein [[Pyrazolone|Pyrazolon]] (Pyrazolin-3-on) mit fiebersenkenden, entzündungshemmenden und analgetischen Eigenschaften. Es ist als [[Nichtopioid-Analgetikum]] eine Weiterentwicklung von [[Phenazon]] und dreimal stärker wirksam als dieses, jedoch mit dem Risiko einer [[Agranulozytose]]. Aminophenazon darf aufgrund des kanzerogenen Metaboliten [[Dimethylnitrosamin]] nur noch [[Tierarzt|veterinär]] verwendet werden (in frühen Stadien des septischen Schockes bei Hund und Katze und in Kombination mit [[Phenylbutazon]])<ref>{{Vetpharm|58-15-1|Name=Aminophenazon|Abruf=2012-06-23}}</ref> und wird in Kombinationspräparaten seit 1977 durch [[Propyphenazon]] ersetzt.<ref>J. Gasteiger, A. Schunk, Universität Erlangen: [http://www2.chemie.uni-erlangen.de/projects/vsc/chemie-mediziner-neu/heterocyclen/arzneimittel.html Heterocyclen als Arzneimittel].</ref><br />
<br />
Ein Atemtest mit <sup>13</sup>C-markiertem Aminopyrin wurde zur nicht-invasiven Messung der Cytochrom P-450 Aktivität in der Leber verwendet.<ref>A. Rocco, G. de Nucci, G. Valente, D. Compare, A. D’Arienzo, L. Cimino, F. Perri, G. Nardone: ''13C-aminopyrine breath test accurately predicts long-term outcome of chronic hepatitis C.'' In: ''Journal of hepatology.'' Band 56, Nummer 4, April 2012, S.&nbsp;782–787, [[doi:10.1016/j.jhep.2011.10.015]]. PMID 22173159.</ref><br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
[[Datei:4-Acetylamino-3-Methyl-1-Phenylpyrazolone.svg|mini|hochkant=0.5|links|4-Acetylamino-3-methyl-1-phenylpyrazolon: Ein im Urin nachgewiesener [[Metabolit]]<ref name="DOI10.1002/jps.2600620954">D. E. Hathway: ''Foreign compound metabolism in mammals, volume 2. The Chemical Society, Burlington House, London, WIV OBN, England, 1972. xv + 513 pp. 14.5 '' In: ''[[Journal of Pharmaceutical Sciences]].'' 62, 1973, S.&nbsp;186, [[doi:10.1002/jps.2600620954]].</ref>]]<br />
[[Datei:Aminophenazone-3D-balls.png|mini|Aminophenazon enthält Stickstoff ([[Stickstoff|N]], blau) und Sauerstoff ([[Sauerstoff|O]], rot)]]<br />
<br />
Nach [[Peroral|peroraler]] Gabe wird Aminophenazon rasch [[Resorption|resorbiert]].<ref name="TOXNET1">''Jones, L.M., et al. Veterinary Pharmacology & Therapeutics. 4th ed. Ames: Iowa State University Press, 1977., S. 363''.</ref> Es liegt eine geringe [[Plasmaproteinbindung]] vor.<ref name="TOXNET2">''Goodman, L.S., and A. Gilman. (eds.) The Pharmacological Basis of Therapeutics. 5th ed. New York: Macmillan Publishing Co., Inc., 1975., S. 347''.</ref> Bei Ratten konnte 30&nbsp;Minuten nach der Gabe eine erhöhte Konzentration in der Nasenschleimhaut und in der Leber nachgewiesen werden.<ref name="TOXNET3">{{Literatur |Autor=E. B. Brittebo |Titel=N-Demethylation of Aminopyrine by the Nasal Mucosa in Mice and Rats |Sammelwerk=[[Acta Pharmacol Toxicol]] |Band=51 |Nummer=3 |Seiten=227–232 |DOI=10.1111/j.1600-0773.1982.tb01018.x}}</ref><br />
<br />
Im Urin wurde 4-Acetylamino-3-methyl-1-phenylpyrazolon nachgewiesen. Das lässt auf eine oxidative ''N''-Dealkylierung durch das [[MFO-System]]<ref name="TOXNET5">''Sullivan, J.B. Jr., G.R. Krieger (eds.). Hazardous Materials Toxicology-Clinical Principles of Environmental Health. Baltimore, MD: Williams and Wilkins, 1992., S. 119''.</ref> (Cytochrom P450-haltige Monooxygenasen oder mischfunktionelle Oxygenasen) in der Leber und anschließender [[Acetylierung]] der freien, primären Aminogruppe schließen.<ref name="DOI10.1002/jps.2600620954" /> Ein analoger Mechanismus wird beim Metabolismus des strukturell sehr ähnlichen [[Metamizol]]-Metaboliten 4-Methylaminophenazon nach dessen Resorption beobachtet.<ref name="Mutschler">Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart, S. 251&nbsp;f., ISBN 978-3-8047-1952-1.</ref> Die Metabolisierungsgeschwindigkeit durch das [[Cytochrom P450]]-System ist bei Ratten tageszeitenabhängig.<ref name="TOXNET6">''Doull, J., C.D. Klaassen, and M. D. Amdur (eds.). Casarett and Doull's Toxicology. 2nd ed. New York: Macmillan Publishing Co., 1980., S. 67''.</ref> [[Renal]] kann Aminophenazon unverändert, [[Glucuronidierung|glucuronidiert]] oder [[Sulfatierung (Biologie)|sulfatiert]] ausgeschieden werden;<ref name="TOXNET1" /> nach hohen Dosen kann [[Rubazonsäure]] im Harn auftreten,<ref name="TOXNET4">H. Oelschläger: ''Drug Metabolism: Chemical and Biochemical Aspects von B. Testa und P. Jenner, 700 S., Marcel Dekker, Inc., New York 1976.'' In: ''Archiv der Pharmazie.'' 311, 1978, S.&nbsp;165, [[doi:10.1002/ardp.19783110215]].</ref> und dessen Rotfärbung bewirken.<ref name="Mutschler" /><br />
{{Absatz}}<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Aminophenazone|Aminophenazon}}<br />
* Tobias Rogosch: [https://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2006/0184/pdf/dtr.pdf ''Derivate nichtsteroidaler Antirheumatika als potentielle Cannabinoid- und Vanilloid-Rezeptor Liganden und Fettsäure-Derivate des Metamizols als dessen pharmakologisch aktives Prinzip.''] Dissertation, Universität Marburg, 2005.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Anilid]]<br />
[[Kategorie:Dihydropyrazolon]]<br />
[[Kategorie:Dimethylamin]]<br />
[[Kategorie:Methylamin]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum]]</div>imported>ChemoBot