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Aminobenzaldehyde - Versionsgeschichte
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<p>WP:ZR</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Aminobenzaldehyde'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| 2-Aminobenzaldehyd || 3-Aminobenzaldehyd || 4-Aminobenzaldehyd<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen<br />
| ''o''-Aminobenzaldehyd<br/>'''Anthranilaldehyd''' || ''m''-Aminobenzaldehyd<br/>&nbsp; || ''p''-Aminobenzaldehyd<br/>&nbsp;<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:2-Aminobenzaldehyde.svg|110px|Struktur von 2-Aminobenzaldehyd]]<br />
| [[Datei:3-Aminobenzaldehyde.svg|110px|Struktur von 3-Aminobenzaldehyd]]<br />
| [[Datei:4-Aminobenzaldehyde.svg|65px|Struktur von 4-Aminobenzaldehyd]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|529-23-7|Q21099244}} || {{CASRN|1709-44-0|Q21099245}} || {{CASRN|556-18-3|Q21099246}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard<br />
| {{ECHA|100.007.687}} || {{ECHA|100.015.426}} || {{ECHA|100.008.288}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|68255}} || {{PubChem|74366}} || {{PubChem|11158}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]<br />
| colspan="3" | C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>NO<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]<br />
| colspan="3" | 121,14 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]<br />
| fest<ref name="Sigma2"></ref><br />
|<br />
|fest<ref name="Sigma4"></ref><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung<br />
| hellgelbe Kristalle<ref name="Sigma2"></ref><br />
|<br />
|<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]<br />
| 40 °C<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref><br />
| <br />
| 72 °C<ref name="CRC"/><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]<br />
|80–85 °C<ref name="Sigma2"></ref><br />
|<br />
|<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br/>Kennzeichnung]]<br />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma2">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|A9628|Name=2-Aminobenzaldehyd|Abruf=2024-10-19}}</ref><br />
| {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Gefahr<ref name="BLD1">{{Internetquelle |url=https://file.bldpharm.com/static/upload/prosds/bldsds-de/85/SDS-BD84399.pdf |titel=SICHERHEITSDATENBLATT: 3-Aminobenzaldehyde |hrsg=BLDpharm |datum=2024 |sprache=de |abruf=2024-12-08}}</ref><br />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma4">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|918369|Name=4-Aminobenzaldehyd|Abruf=2024-10-19}}</ref><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]<br />
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}<ref name="Sigma2"></ref><br />
| {{H-Sätze|301+311+331|317|373|411|KeineKat=ja}}<ref name="BLD1"></ref><br />
| {{H-Sätze|302|315|317|319|335|KeineKat=ja}}<ref name="Sigma4"></ref><br />
|-<br />
|{{EUH-Sätze|-}}<br />
|{{EUH-Sätze|-}}<br />
|{{EUH-Sätze|-}}<br />
|-<br />
| {{P-Sätze|261|264|271|280|302+352|305+351+338}}<ref name="Sigma2"></ref><br />
| {{P-Sätze|273|280|301+310}}<ref name="BLD1"></ref><br />
| {{P-Sätze|261|264|280|301+312|302+352|305+351+338}}<ref name="Sigma4"></ref><br />
|}<br />
<br />
Die '''Aminobenzaldehyde''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Benzaldehyd]] als auch vom [[Anilin]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Aldehydgruppe|Aldehyd-]]&nbsp;(–CHO) und [[Aminogruppe]]&nbsp;(–NH<sub>2</sub>) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]]. Der 2-Aminobenzaldehyd wird eher selten unter seinem [[Trivialname]]n ''Anthranilaldehyd'' genannt.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
2-Aminobenzaldehyd wird aus [[2-Nitrobenzaldehyd]] durch Reduktion mit [[Eisen(II)-sulfat]] und HCl dargestellt.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv3p0056 |Autor=Lee Irvin Smith, J. W. Opie |Titel=o-Aminobenzaldehyde |Jahrgang=1948 |Volume=28 |Seiten=11 |ColVol=3 |ColVolSeiten=56 |doi=10.15227/orgsyn.028.0011 }}</ref> Die Darstellung von 4-Aminobenzaldehyd erfolgt aus [[4-Nitrotoluol]] durch Umsetzen mit [[Natriumsulfid]] und [[Schwefel]] in wässriger [[Natronlauge]] und [[Ethanol]].<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV4P0031 |Autor= E. Campaigne, W. M. Budde, G. F. Schaefer |Titel=p-Aminobenzaldehyde |Jahrgang=1951 |Volume=31 |Seiten=6 |ColVol=4 |ColVolSeiten=31 |doi=10.15227/orgsyn.031.0006 }}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Benzaldehyd| Aminobenzaldehyde]]<br />
[[Kategorie:Aminobenzol| Aminobenzaldehyde]]</div>
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