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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Amilorid - Amiloride.svg|250px|Struktur von Amilorid]]
| Freiname = Amilorid
| Andere Namen = * 3,5-Diamino-''N''-carbamimidoyl-6-chlorpyrazin-2-carbamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''N''-Amidino-3,5-diamino-6-chlorpyrazin-2-carboxamid
* Guanamprazin
*3,5-Diamino-6-Chlor-N-(diaminomethyliden)pyrazin-2-carbamid (IUPAC laut PubChem)
| Summenformel = C6H8ClN7O
| CAS = * {{CASRN|2609-46-3}}
* {{CASRN|2016-88-8|Q27158032}} (Amilorid·Hydrochlorid)
| EG-Nummer = 220-024-7
| ECHA-ID = 100.018.205
| PubChem = 16231
| ChemSpider = 15403
| ATC-Code = {{ATC|C03|DB01}}
| DrugBank = DB00594
| Beschreibung = blassgelbes bis grünlich gelbes Pulver (Amilorid·Hydrochlorid)<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|A0370000|Name=AMILORIDE HYDROCHLORIDE CRS|Abruf=2009-09-22}}</ref>
| Wirkstoffgruppe = [[Diuretikum]]
| Molare Masse = 229,63 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| pKs = 8,7<ref>[[Harry Auterhoff]], Joachim Knabe, Hans-Dieter Höltje: ''Lehrbuch der Pharmazeutischen Chemie.'' 14. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, 1999, ISBN 3-8047-1645-8.</ref>
| Schmelzpunkt = 293 [[Grad Celsius|°C]] (Amilorid·[[Hydrochlorid]])<ref name="Ph. Eur." />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * schwer löslich in kaltem Wasser<ref name="Hunnius">H. P. T. Ammon (Hrsg.): ''Hunnius. Pharmazeutisches Wörterbuch.'' 9. Auflage. de Gruyter, 2004, ISBN 3-11-017487-1.</ref>
* schwer löslich in wasserfreiem Ethanol<ref name="EAB">[[Europäisches Arzneibuch]] 6.2</ref>
* praktisch unlöslich in [[Aceton]] und [[Essigsäureethylester]]<ref name="EABKommentar">''Arzneibuch Kommentar.'' Gesamtwerk einschließlich 36. Aktualisierungslieferung 2010, ISBN 978-3-8047-2461-7.</ref>
* leicht löslich in [[Dimethylsulfoxid|DMSO]]<ref name="EABKommentar" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A7410|Name=Amilorid-hydrochlorid Hydrat |Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+310|405|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Amilorid''' ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der [[Kaliumsparendes Diuretikum|kaliumsparenden Diuretika]] (Entwässerungsmittel). Es wird in Kombination mit einem weiteren diuretisch wirksamen Stoff – in der Regel [[Hydrochlorothiazid]] – zur Behandlung eines [[Hypokaliämie|Kaliummangels]] infolge von [[Herzinsuffizienz]] sowie zur Behandlung von [[Arterielle Hypertonie|Bluthochdruck]] eingesetzt.<ref name="Hunnius" /> Amilorid kam 1967 als Arzneimittel auf den Markt (Moduretik, MSD Sharp & Dohme).

Chemisch gesehen handelt es sich bei Amilorid um ein [[Pyrazinderivat]]. Es enthält weiterhin eine [[Guanidin]]o-Gruppe. Amilorid ist lichtempfindlich.

== Wirkungsweise ==
Die Wirkung von Amilorid beruht auf einer direkten Blockierung des [[Epithelialer Natriumkanal|epithelialen Natriumkanals]] (ENaC). Dieser befindet sich unter anderem im distalen Abschnitt des Tubulussystems eines Nephrons der Nieren und sorgt dort für die Wiederaufnahme von [[Natrium]]ionen aus dem Primärharn. Amilorid führt durch die Hemmung der Natrium-Wiederaufnahme zu einem erhöhten Natrium- und Wasserverlust, ohne jedoch die [[Kalium]]ausscheidung zu erhöhen.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
Amilorid wird immer gemeinsam mit einem [[Thiazid-Diuretikum]] oder [[Schleifendiuretikum]] eingesetzt. Durch die kaliumsparende Wirkung kann es zu einer Erhöhung des Blutkaliumspiegels bis hin zu einer [[Hyperkaliämie]] kommen. Das Risiko hierfür ist bei gleichzeitiger Einnahme von [[ACE-Hemmer]]n oder [[Aldosteronantagonist]]en, erhöht. Kontraindikationen sind Hyperkaliämie (erhöhter Blutkaliumspiegel), [[Schwangerschaft]] und [[Anurie]] (krankhaft verringerte Harnproduktion).<ref name="Hunnius" />

Durch die Hemmung der Natrium-Wiederaufnahme ist Amilorid ein geeignetes Mittel für Patienten mit dem [[Liddle-Syndrom]], die aufgrund ihres genetisch bedingten Natriumüberschusses im Blut unter einem Volumenhochdruck leiden.

=== Pharmakokinetik ===
Nach [[Peroral|peroraler]] Aufnahme tritt die maximale Blutplasmakonzentration nach etwa 4 Stunden ein.<ref name="Steinhilber">D. Steinhilber, M. Schubert-Zsilavecz, [[Hermann J. Roth|H. J. Roth]]: ''Medizinische Chemie. Targets und Arzneistoffe.'' Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9.</ref> 50 % der aufgenommenen Dosis sind [[Bioverfügbarkeit|bioverfügbar]].<ref name="Steinhilber" /> Die Ausscheidung erfolgt zu 50 % [[renal]] und zu 50 % über den [[Fäzes|Stuhl]].<ref name="EABKommentar" /> Es findet kaum Metabolismus statt; der Großteil wird unverändert [[Elimination (Pharmakokinetik)|eliminiert]].<ref name="EABKommentar" /> Amilorid besitzt eine Halbwertszeit von etwa 18 Stunden.<ref name="Steinhilber" />

=== Erforschung anderer Eigenschaften ===
In einem Mausmodell der [[Mukoviszidose]] zeigten Zhou und Kollegen,<ref>Z. Zhou, D. Treis, S. C. Schubert, M. Harm, J. Schatterny, S. Hirtz, J. Duerr, R. C. Boucher, M. A. Mall: ''Preventive but not late amiloride therapy reduces morbidity and mortality of lung disease in βENaC-overexpressing mice.'' In: ''Am J Respir Crit Care Med.'' 178, 2008, S. 1245–1256.</ref> dass in den ersten Lebenstagen inhalativ verabreichtes Amilorid die typischen Symptome der Mukoviszidose sowie die Ausbildung/Entwicklung einer chronischen Lungenerkrankung verhindert. Waren die Symptome allerdings bereits vorhanden, trat keine Besserung durch die Behandlung ein. Ein chronischer Lungenschaden verhindert offensichtlich die Wirkung von Amilorid. Das deutet darauf hin, dass die Veränderungen, die die Erkrankung in der Lunge auslösen, möglicherweise irreversibel sind.

== Weitere Verwendung ==
Die Eigenschaft des Amilorids den epithelialen Natriumkanal zu blockieren wird auch bei der Erforschung des [[Geschmackssinn]]s genutzt. ENaC befindet sich in den Geschmackssinneszellen auf der Zunge und im Rachenraum und ist in die Wahrnehmung des Salz-Geschmacks involviert. Amilorid hemmt den [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]] für [[Gustatorische Wahrnehmung|Süßgeschmack]] durch Bindung an [[T1R2]].<ref>M. Zhao, X. Q. Xu, X. Y. Meng, B. Liu: ''The Heptahelical Domain of the Sweet Taste Receptor T1R2 Is a New Allosteric Binding Site for the Sweet Taste Modulator Amiloride That Modulates Sweet Taste in a Species-Dependent Manner.'' In: ''Journal of molecular neuroscience : MN.'' [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] August 2018, [[doi:10.1007/s12031-018-1156-5]], PMID 30120716.</ref>

== Handelspräparate ==
[[Datei:Amilorid-HCl substance photo.jpg|mini|links|Reines Amilorid[[hydrochlorid]]: Ein blassgelbes bis grünlich gelbes kristallines Pulver]]
; Kombinationspräparate
Amiloretik (D, A), Comilorid (CH), Diaphal (D), Diursan (D), Ecodurex(CH), Escoretic (CH), Kalten (CH), Loradur (A), Moducrin(D), Moduretic (A, CH), Rhefluin(CH), Tensoflux (D), diverse Generika (D, A, CH)

== Weitere Eigenschaften ==
Amiloridhydrochlorid [[Fluoreszenz|fluoresziert]] im [[Ultraviolettes Licht|ultravioletten Licht]] (bei 365 nm<ref name="EAB" /> [[Wellenlänge]]). Das macht man sich bei der Detektion der [[Dünnschichtchromatographie|dünnschichtchromatographischen]] Identitätsprüfung nach [[Europäisches Arzneibuch|Europäischem Arzneibuch]] zunutze.<ref name="EAB" />

Amiloridhydrochlorid enthält etwa 12 % Kristallwasser;<ref name="EAB" /> die Kristallwasserabgabe beim Erhitzen hat Einfluss auf den Schmelzpunkt.<ref name="EABKommentar" />

<div style="clear:left;"></div>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Diuretikum]]
[[Kategorie:Pyrazin]]
[[Kategorie:Aminoazin]]
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Guanidin]]

Amilorid - Versionsgeschichte

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