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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ambroxol structural formulae.png|300px|Strukturformel von Ambroxol]]
| Freiname = Ambroxol
| Andere Namen = ''trans''-4-[(2,4-Dibromanilin-6-yl)-methylamino]-cyclohexanol
| Summenformel = * C13H18Br2N2O (Ambroxol)
* C13H18Br2N2O·HCl (Ambroxol·[[Hydrochlorid]])
| CAS = * {{CASRN|18683-91-5}} (Ambroxol)
* {{CASRN|23828-92-4|Q27275396}} (Ambroxol·Hydrochlorid)
| EG-Nummer = 242-500-3
| ECHA-ID = 100.038.621
| PubChem = 2132
| ChemSpider = 10276826
| ATC-Code = {{ATC|R05|CB06}}
| DrugBank = DB06742
| Wirkstoffgruppe = [[Expektorans]], [[Lokalanästhetikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes bis gelbliches, kristallines Pulver<ref name="EAB">''[[Europäisches Arzneibuch]].'' 6.2</ref> (Hydrochlorid)
| Molare Masse = 378,10 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 233–234,5 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) (Ambroxol·Hydrochlorid)<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 66.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* wenig löslich in Wasser<ref name="EAB" /> (Hydrochlorid)
* löslich in Methanol<ref name="EAB" /> (Hydrochlorid)
* praktisch unlöslich in [[Dichlormethan]],<ref name="EAB" /> Aceton<ref name="DAB99">''Deutsches Arzneibuch.'' (DAB) 1999.</ref> und Diethylether<ref name="DAB99" /> (Hydrochlorid)
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|A9797|Name=Ambroxol hydrochloride|Abruf=2017-05-09}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=2720 mg·kg−1 |Bezeichnung=Hydrochlorid |Quelle=<ref name="stn">{{Webarchiv|url=http://www.stn-international.de/archive/presentations/online_information03/psspa.pdf |wayback=20071019151125 |text=Sample Search for Ambroxol }} in einer Präsentation zur STN-Version von „Pharmaceutical Substances“ (englisch).</ref>}}
}}

'''Ambroxol''' ist ein [[Arzneistoff]] vor allem zur Behandlung von produktivem [[Husten]] mit zähem, festsitzendem Schleim.

Pharmakologisch gehört Ambroxol zu den Hustenlösern ([[Expektorans|Expektorantien]]), die in der Therapie akuter und chronischer Erkrankungen der [[Atemtrakt|unteren Atemwege]], die mit einer Störung von Schleimbildung und -transport einhergehen, verwendet werden. Außerdem kann Ambroxol zur Behandlung von akuten [[Halsschmerzen]] angewendet werden.

Pharmazeutisch wird der Wirkstoff in seiner Salzform als '''Ambroxolhydrochlorid''' eingesetzt.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Schleimlösende Wirkung ===
Ambroxol wirkt normalisierend sowohl auf den serösen als auch auf den mukösen Bronchialschleim durch die Beeinflussung peribronchialer Drüsen und bewirkt somit eine Reduktion der [[Viskosität]].<ref>{{Literatur |Autor=J. Germouty, J. L. Jirou-Najou |Titel=Clinical Efficacy of Ambroxol in the Treatment of Bronchial Stasis. Clinical Trial in 120 Patients at Two Different Doses |Sammelwerk=Respiration |Band=51 |Nummer=Suppl. 1 |Datum=1987 |Seiten=37–41 |Online=https://www.karger.com/Article/FullText/195273 |Abruf=2019-10-27 |DOI=10.1159/000195273 |PMID=3299566}}</ref><ref>R. Chianese, V. Maiorano, A. Bisceglie, N. Carnimeo: ''Controlled clinical trial of a new preparation for the treatment of hypersecretive bronchial pneumopathies.'' In: ''Arch Med Interna.'' 35 (2), 1983, S. 139–154.</ref><ref>T. A. de Castro, D. V. Cacanindin: ''Clinical Trial on Ambroxol in Acute and Chronic Bronchitis.'' In: ''Philipp J Intern Med.'' 26 (6), 1988, S. 363–367.</ref><ref>Wunderer u. a.: ''[https://www.mmp-online.de/heftarchiv/2009/02/das-reinigungssystem-der-atemwege-physiologie-pathophysiologie-und-wirkungen-von-ambroxol.html Das Reinigungssystem der Atemwege].'' In: ''[[Medizinische Monatsschrift für Pharmazeuten]].'' 32, 2009, S. 42–47.</ref> Die erhöhte Bereitstellung von körpereigenem [[Surfactant]] mit seinen tensidischen Eigenschaften trägt zu dem [[sekretolytisch]]en Effekt bei.<ref>{{Literatur |Autor=M. Post, J. J. Batenburg, E. A. J. M. Schuurmans, V. Oldenborg, A. J. van der Molen |Titel=The perfused rat lung as a model for studies on the formation of surfactant and the effect of Ambroxol on this process |Sammelwerk=Lung |Band=161 |Nummer=1 |Datum=1983-12 |Seiten=349–359 |DOI=10.1007/BF02713884}}</ref><ref>Y. Kapanci, G. Elemer: ''Ambroxol and surfactant secretion. Experimental studies on the incorporation of 3H-palmitate into pulmonary surfactant.'' Elsevier 1983, S. 263–272.</ref><ref>{{Literatur |Autor=Marie-Claude Prevost, Georges Soula, Louis Douste-Blazy |Titel=Biochemical Modifications of Pulmonary Surfactant after Bromhexine Derivate Injection |Sammelwerk=Respiration |Band=37 |Nummer=4 |Datum=1979 |Seiten=215–219 |Online=https://www.karger.com/Article/FullText/194030 |Abruf=2019-10-27 |DOI=10.1159/000194030}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=M. F. Heath, W. Jacobson |Titel=The inhibition of lysosomal phospholipase A from rabbit lung by ambroxol and its consequences for pulmonary surfactant |Sammelwerk=Lung |Band=163 |Nummer=1 |Datum=1985-12-01 |Seiten=337–344 |DOI=10.1007/BF02713834}}</ref> Ambroxol hat Einfluss auf die [[mukoziliäre Clearance]] (Schleimabtransport aus den Bronchien), was in verschiedenen klinischen Studien gezeigt werden konnte. Die Stimulation des bronchialen Flimmerepithels leistet einen Beitrag zum verbesserten mukoziliären Transport.<ref>R. Chianese, V. Maiorano, A. Bisceglie, N. Carnimeo: ''Controlled clinical trial of a new preparation for the treatment of hypersecretive bronchial pneumopathies.'' In: ''Arch Med Interna.'' 35 (2), 1983, S. 139–154.</ref><ref>C. Grassi, M. Luisetti, V. de Rose, A. Fietta, F. Sacchi, M. Genghini u. a.: ''[https://iris.unipv.it/handle/11571/139295?mode=full.47 Biomedical and functional changes in bronchoalveolar parameters induced by ambroxol treatment of chronic bronchitis].'' Elsevier 1983: 361–370.</ref><ref>{{Literatur |Autor=C. H. Ericsson, J. Juhász, E. Jönsson, B. Mossberg |Titel=Ambroxol therapy in simple chronic bronchitis: effects on subjective symptoms and ventilatory function |Sammelwerk=European Journal of Respiratory Diseases |Band=69 |Nummer=4 |Datum=1986-10 |Seiten=248–255 |PMID=3545883}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Zenglin Liao, Jiajia Dong, Wei Wu, Ting Yang, Tao Wang |Titel=Resolvin D1 attenuates inflammation in lipopolysaccharide-induced acute lung injury through a process involving the PPARγ/NF-κB pathway |Sammelwerk=Respiratory Research |Band=13 |Nummer=1 |Datum=2012 |Seiten=110 |DOI=10.1186/1465-9921-13-110 |PMC=3545883 |PMID=23199346}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Mario Malerba, Beatrice Ragnoli |Titel=Ambroxol in the 21st century: pharmacological and clinical update |Sammelwerk=Expert Opinion on Drug Metabolism & Toxicology |Band=4 |Nummer=8 |Datum=2008-08-01 |Seiten=1119–1129 |DOI=10.1517/17425255.4.8.1119 |PMID=18680446}}</ref> Ambroxol mindert zudem durch seine antioxidativen und antientzündlichen Eigenschaften Prozesse ab, die der Lunge schaden können.<ref>{{Literatur |Autor=A. Gillissen, A. Bartling, S. Schoen, G. Schultze-Werninghaus |Titel=Antioxidant Function of Ambroxol in Mononuclear and Polymorphonuclear Cells in Vitro |Sammelwerk=Lung |Band=175 |Nummer=4 |Datum=1997-07-01 |Seiten=235–242 |DOI=10.1007/PL00007570}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=A. Gillissen, D. Nowak |Titel=Characterization of N-acetylcysteine and ambroxol in anti-oxidant therapy |Sammelwerk=Respiratory Medicine |Band=92 |Nummer=4 |Datum=1998-04-01 |Seiten=609–623 |DOI=10.1016/S0954-6111(98)90506-6}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Adrian Gillissen, Birgit Schärling, Małgorzata Jaworska, Almut Bartling, Kurt Rasche |Titel=Oxidant scavenger function of ambroxol in vitro: a comparison withN-acetylcysteine |Sammelwerk=Research in Experimental Medicine |Band=196 |Nummer=1 |Datum=1996-12-01 |Seiten=389–398 |DOI=10.1007/BF02576864}}</ref><ref name=":0">{{Literatur |Autor=K. M. Beeh, J. Beier, A. Esperester, L. D. Paul |Titel=Antiinflammatory properties of ambroxol |Sammelwerk=European Journal of Medical Research |Band=13 |Nummer=12 |Datum=2008-12-03 |Seiten=557–562 |PMID=19073395}}</ref> In diversen Studien konnte die schützende Wirkung des Ambroxols gezeigt werden.<ref>C. Grassi, M. Luisetti, V. de Rose, A. Fietta, F. Sacchi, M. Genghini u. a.: ''Biomedical and functional changes in bronchoalveolar parameters induced by ambroxol treatment of chronic bronchitis.'' Elsevier 1983, S. 361–370.</ref><ref>{{Literatur |Autor=K. Nobata, M. Fujimura, Y. Ishiura, S. Myou, S. Nakao |Titel=Ambroxol for the prevention of acute upper respiratory disease |Sammelwerk=Clinical and Experimental Medicine |Band=6 |Nummer=2 |Datum=2006-06-01 |Seiten=79–83 |DOI=10.1007/s10238-006-0099-2}}</ref><ref>U. H. Cegla: ''Langzeittherapie über 2 Jahre mit Ambroxol (Mucosolvan®) Retardkapseln bei Patienten mit chronischer Bronchitis. Ergebnisse einer Doppelblindstudie an 180 Patienten.'' In: ''Prax Klin Pneumol.'' 42, 1988, S. 715–721.</ref><ref>U. H. Cegla: ''Mucolytics – Are they useful in chronic mucus hypersecretion? Prophylaxis/treatment of airway mucus of COPD.'' In: ''Eur Respir Rev.'' 2 (9), 1992, S. 289–291.</ref> So wurde eine [[Statistische Signifikanz|signifikante]] Reduktion der [[Exazerbation]]srate von Infekten für die Langzeittherapie mit Ambroxol bei Patienten mit [[Chronisch obstruktive Lungenerkrankung|COPD]] beschrieben.
Es wurde ein zellulärer Mechanismus von Ambroxol entdeckt, der diese schleimlösende Wirkung erklärt: Ambroxol aktiviert die Exozytose von Lamellärkörpern, indem es Ca2+ aus sauren Ca2+ Speichern freisetzt. Dies erfolgt durch Diffusion von Ambroxol in Lysosome und lysosomale pH-Neutralisierung.<ref>{{Literatur |Autor=Giorgio Fois, Nina Hobi, Edward Felder, Andreas Ziegler, Pika Miklavc |Titel=A new role for an old drug: Ambroxol triggers lysosomal exocytosis via pH-dependent Ca2+ release from acidic Ca2+ stores |Sammelwerk=Cell Calcium |Band=58 |Nummer=6 |Datum=2015-12 |Seiten=628–637 |DOI=10.1016/j.ceca.2015.10.002}}</ref> Diese lysosomale Sekretion ist vermutlich auch unter anderem für positive Effekte von Ambroxol bei lysosomalen Speichererkrankungen ([[Morbus Gaucher]]) sowie manchen [[Parkinson-Krankheit]]en verantwortlich.<ref>{{Literatur |Autor=Alisdair McNeill, Joana Magalhaes, Chengguo Shen, Kai-Yin Chau, Derralyn Hughes, Atul Mehta, Tom Foltynie, J. Mark Cooper, Andrey Y. Abramov, Matthew Gegg, Anthony H. V. Schapira |Titel=Ambroxol improves lysosomal biochemistry in glucocerebrosidase mutation-linked Parkinson disease cells |Sammelwerk=[[Brain (Fachzeitschrift)|Brain]] |Band=137 |Nummer=5 |Datum=2014-05 |Seiten=1481–1495 |DOI=10.1093/brain/awu020}}</ref>

=== Schmerzlindernde Wirkung ===
Moderne physiologische Untersuchungen zeigen, dass Ambroxol spannungsabhängige Natriumkanäle in schmerzsensiblen peripheren Nervenzellen hemmt.<ref>Jennifer Reckzeh: ''[https://opus4.kobv.de/opus4-fau/files/1429/JenniferReckzehDissertation.pdf Die Wirkung des Sekretolytikums Ambroxol an neuronalen Natriumkanälen durch die Interaktion mit der Lokalanästhetikumbindungsstelle.]'' [[Dissertationsschrift]]. Friedrich-Alexander-Universität, Erlangen-Nürnberg 2010.</ref><ref>{{Literatur |Autor=Thomas Weiser, Nicola Wilson |Titel=Inhibition of Tetrodotoxin (TTX)-Resistant and TTX-Sensitive Neuronal Na+ Channels by the Secretolytic Ambroxol |Sammelwerk=Molecular Pharmacology |Band=62 |Nummer=3 |Datum=2002-09-01 |Seiten=433–438 |Online=http://molpharm.aspetjournals.org/content/62/3/433 |Abruf=2019-10-27 |DOI=10.1124/mol.62.3.433 |PMID=12181417}}</ref> Die Hemmung war bis zu 50-fach stärker als bei anderen Lokalanästhetika wie Lidocain oder Benzocain.<ref>Weiser: ''Comparison of the effects of four Na+ channel analgesics on TTX-resistant Na+ currents in rat sensory neurons and recombinant Nav1.2 channels.'' In: ''Neurosci Lett.'' 395(3), 13. Mar 2006, S. 179–184. Epub 2005 Nov 15.</ref><ref>Gaida u. a.: ''Ambroxol, a Nav1.8-preferring Na(+) channel blocker, effectively suppresses pain symptoms in animal models of chronic, neuropathic and inflammatory pain.'' In: ''[[Neuropharmacology]].'' 49(8), Dez 2005, S. 1220–1227. Epub 2005 Sep 21.</ref> Eine aktuelle Arbeit hat gezeigt, dass Ambroxol an die Bindungsstelle für Lokalanästhetika in der Natriumkanal-Pore bindet, was aufgrund der chemischen Struktur von Ambroxol nicht überraschend ist (Ähnlichkeit zur Lokalanästhetika-Struktur nach Löfgren).<ref>{{Literatur |Autor=Andreas Leffler, Jennifer Reckzeh, [[Carla Nau]] |Titel=Block of sensory neuronal Na+ channels by the secreolytic ambroxol is associated with an interaction with local anesthetic binding sites |Sammelwerk=European Journal of Pharmacology |Band=630 |Nummer=1 |Datum=2010-03-25 |Seiten=19–28 |DOI=10.1016/j.ejphar.2009.12.027}}</ref><ref>Wunderer u. a.: ''Lokalanästhetika zur Schmerztherapie bei Pharyngitis.'' 27, 10, 2004, S. 342–347.</ref>
Die Wirksamkeit bei der Behandlung von Halsschmerzen wurde in insgesamt fünf Studien an über 1700 Patienten klinisch belegt.<ref name=":1">{{Literatur |Autor=Jürgen Fischer, Uwe Pschorn, Jean-Michel Vix, Hubertus Peil, Bernhard Aicher |Titel=Efficacy and Tolerability of Ambroxol Hydrochloride Lozenges in Sore Throat |Sammelwerk=Arzneimittelforschung |Band=52 |Nummer=4 |Datum=2002-04 |Seiten=256–263 |DOI=10.1055/s-0031-1299889}}</ref><ref name=":2">{{Literatur |Autor=Alexander Schutz, Hans-Jürgen Gund, Uwe Pschorn, Bernhard Aicher, Hubertus Peil |Titel=Local Anaesthetic Properties of Ambroxol Hydrochloride Lozenges in View of Sore Throat |Sammelwerk=Arzneimittelforschung |Band=52 |Nummer=3 |Datum=2002-03 |Seiten=194–199 |DOI=10.1055/s-0031-1299879}}</ref><ref name="Mey200858(11)">C. de Mey u. a.: ''Efficacy and Safety of Ambroxol Lozenges in the treatment of Acute Uncomolicated Sore Throat.'' In: ''DrugRes.'' 58(11), 2008, S. 557–568.</ref> In allen Studien war Ambroxol der Placebo-Behandlung im klinisch relevanten Bereich statistisch signifikant überlegen.<ref name=":1" /><ref name=":2" /><ref name="Mey200858(11)" /> Der schmerzlindernde Effekt gegenüber Placebo wird aber für zu gering eingeschätzt, um die generelle Anwendung zu empfehlen.<ref>egms.de: [http://www.egms.de/static/en/meetings/fom2011/11fom204.shtml Ambroxol bei Halsschmerzen: ''Eine Metaanalyse.''] In: ''Forum Medizin.'' 21, 45. Kongress für Allgemeinmedizin und Familienmedizin.</ref> Zudem konnte in den Studien beobachtet werden, dass Ambroxol die Rötung im Hals – als klinisches Zeichen einer Entzündungsreaktion – signifikant reduziert.<ref name="Mey200858(11)" /> Die antientzündlichen Eigenschaften des Ambroxols werden durch weitere Daten untermauert.<ref name=":0" />

== Klinische Angaben ==
Als Nebenwirkungen werden gelegentlich Überempfindlichkeitsreaktionen, Übelkeit, Bauchschmerzen und Erbrechen beobachtet. Da sehr selten über das Auftreten von schweren Hautreaktionen ([[Stevens-Johnson-Syndrom]], [[Lyell-Syndrom]]) in zeitlichem Zusammenhang mit der Anwendung von Ambroxol berichtet wurde, muss bei einem Auftreten von Haut- und Schleimhautveränderungen die Einnahme beendet und unverzüglich ärztlicher Rat eingeholt werden.

Ambroxolhaltige schleimlösende Mittel dürfen bei Kindern unter zwei Jahren nur auf ärztlichen Rat hin angewendet werden. Ambroxolhaltige Halsschmerztabletten sollten bei Kindern unter 12 Jahren nicht angewendet werden.

Ambroxol passiert die Plazentaschranke und tritt in die Muttermilch über. Während einer Schwangerschaft und in der Stillzeit wird die Anwendung von Ambroxol nicht empfohlen bzw. sollte nur nach sorgfältiger Nutzen-Risiko-Abwägung eingesetzt werden. Die Tagesmaximaldosis beträgt 120 mg.

== Pharmazeutische Informationen ==
[[Datei:Ambroxol-HCl substance photo.jpg|mini|links|Reines Ambroxolhydrochlorid: ein weißes Pulver]]
Zur Anwendung kommt Ambroxol in der Form seines [[Hydrochloride|Hydrochlorids]]. Für die Behandlung von Husten gibt es verschiedene [[Arzneiform|Darreichungsformen]] wie beispielsweise Tropfen, Saft, Tabletten, Retardkapseln, Brausetabletten oder Inhalationskonzentrat. Für Halsschmerzen sind Lutschtabletten verfügbar, die die lokale Behandlung durch Wirkung auf Schleimhaut von Mund und Rachen ermöglichen.
<div style="clear:left;"></div>
[[Datei:EP130224.svg|mini|Bedeutende, veröffentlichte Synthesewege für Ambroxol<ref name="EP130224" />]]

== Synthese ==
Ambroxol ist der wirksame [[Metabolit]] von [[Bromhexin]]. Die Struktur wurde von der ''Dr. Karl Thomae GmbH'' (heute: [[Boehringer Ingelheim]]) aufgeklärt und durch Synthese gesichert.<ref name="Liebigs_Ann_707" /> Für die pharmakologische Entwicklung von Bromhexin selbst diente [[Vasicin]] als [[Leitstruktur (Pharmakologie)|Leitstruktur]].<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-16-00674|Name=Peganin|Abruf=2016-03-24}}</ref>
Gleich drei Synthesewege zu Ambroxol wurden 1966 patentiert.<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=1593579| Code=B1| Titel=Hydroxy-cyclohexylamine,deren physiologisch vertraeglichen Saeureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung| A-Datum=1966-05-10| V-Datum=1972-02-03| Anmelder=K. Thomae GmbH| Erfinder=Johannes Keck et al}}</ref> 17 Jahre später wurde ein weiteres Verfahren angemeldet,<ref name="EP130224">{{Patent| Land=EP| V-Nr=0130224| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-3,5-dibrombenzylaminen| A-Datum=1983-06-29| V-Datum=1986-09-10| Anmelder=Ludwig Heumann & Co GmbH| Erfinder=Walter Liebenow, Ingomar Grafe}}</ref> das eine [[Redoxreaktion]] von Sulfonylhydraziden, die [[McFadyen-Stevens-Reaktion]], beinhaltet, wobei der Aldehyd [[in situ]] als [[Schiff-Base]] abgefangen wird, die anschließend reduziert wird (siehe Reaktionsschema). Sechs Jahre später wurde dieser Weg von anderer Seite nochmals angemeldet.<ref>{{Patent| Land=AT| V-Nr=400435| Code=B| Titel=Verfahren zur Herstellung von N-(2-amino-3,5- dibrom-benzyl)-trans-4-aminocyclohexanol| A-Datum=1990-12-21| V-Datum=1995-12-27| Anmelder=Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar| Erfinder=Ildiko Ratz et al}}</ref> Nach diesem Verfahren wird heute Ambroxol ausschließlich in China produziert.<ref name="fern_o" />

== Handelsnamen ==
; [[Monopräparat]]e
Ambrobeta (D), Ambrobene (A), AmbroHexal (D, A), Ambrolan (A), Ambroxol-Ratiopharm (D), Expit (D), Frenopect (D), Larylin Husten-Löser (D), Lindoxyl (D), Lysopain (CH), Mucabrox (CH), Mucoangin (D, A), Mucosan (A), Mucosolvan (D, A, CH), Paediamuc (D), zahlreiche Generika (D, A), Fluibron (I)
; [[Kombinationspräparat]]e
Ambrodoxy (D), Ambroxol comp (D), Broncho-Euphyllin (D), Doxy comp (D), Doxy plus (D), Mucospas (A), Spasmo-Mucosolvan (D)

== Einzelnachweise ==
<references responsive>
<ref name="Liebigs_Ann_707">
Justus Liebigs Annalen der Chemie 707, 107 (1967); J.Keck; Synthese der Metaboliten von Bisolvon; [[doi:10.1002/jlac.19677070117]]; Chem. Abstr. 1967:508342.
</ref>
<ref name="fern_o">
Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi 27, 435 (1996); Yu,Shuhai, Tian,Shixiong, He,Wen, Yang,Jian.; Synthesis of ambroxol hydrochloride; Chem. Abstr. 1997: 216 620.
</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Expektorans]]
[[Kategorie:Dibrombenzol]]
[[Kategorie:Benzylamin]]
[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]

Ambroxol - Versionsgeschichte

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