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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Abrisentan Structural Formula V1.svg|200px|alt=|Strukturformel von Ambrisentan]]
| Freiname = Ambrisentan
| Andere Namen = (''S'')-2-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yloxy)-3-methoxy-3,3-diphenylpropionsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C22H22N2O4
| CAS = {{CASRN|177036-94-1}}
| EG-Nummer = 658-059-9
| ECHA-ID = 100.184.855
| PubChem = 6918493
| ChemSpider = 5293690
| DrugBank = DB06403
| ATC-Code = {{ATC|C02|KX02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Endothelin-Rezeptorantagonist]]
| Wirkmechanismus = Endothelin wird selektiv von seinen ET1A-Rezeptoren verdrängt, daraus folgt eine Gefäßdilatation und eine (pulmonale) Blutdrucksenkung
| Molare Masse = 378,42 g·mol−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 181 °C<ref name="Haneef">J. Haneef, R. Chadha, V. Gupta, S. K. Mandal: ''Novel polymorph of ambrisentan: Characterization and stability.'' In: ''[[J. Pharm. Biomed. Anal.]]'' 153, 2018, S. 102–109, [[doi:10.1016/j.jpba.2018.02.006]].</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=189777 |Name=(+)-(2S)-2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)oxy]-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoic acid |Abruf=2019-12-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|351|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="TCI">{{TCI Europe |A2966 |Abruf=2020-02-16}}</ref>
| MAK =
}}

'''Ambrisentan''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Endothelin-Rezeptorantagonist]]en. Er wird zur Behandlung einer seltenen Form des [[Bluthochdruck]]s verwendet, bei der Blutdruck in den Blutgefäßen erhöht ist, durch die das Blut vom Herzen in die Lungen fließt (Lungenbluthochdruck, [[pulmonal-arterielle Hypertonie]] (PAH) der WHO-Funktionsklassen II und III).

Für dieses Anwendungsgebiet ist er unter dem [[Handelsname]]n Volibris® (Hersteller [[GlaxoSmithKline]] (GSK)) seit 2008 in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] und in der Schweiz [[Arzneimittelzulassung|zugelassen]].<ref name="DIMDI">ABDA-Datenbank (Stand 17. Juli 2008) der [https://www.dimdi.de/ DIMDI].</ref>

Ambrisentan ist, wie auch die Endothelin-Rezeptorantagonisten [[Bosentan]] und [[Sitaxentan]], als [[Orphan-Arzneimittel]] klassifiziert.

== Pharmakologie ==
=== Wirkmechanismus ===
Ambrisentan verdrängt als [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] das [[Endothelin]]-1, das stärkste bekannte körpereigene Blutgefäßkonstringenz, selektiv von seinen ETA-Rezeptoren und hebt damit die Endothelin-1-Wirkung auf, so dass die Gefäße dilatieren und so dem durch das Endothelin verursachten Anstieg des (pulmonalen) [[Blutdruck]]s entgegengewirkt wird und es zu einer (pulmonalen) Blutdrucksenkung kommt. Durch die Selektivität resultiert ein Vorteil gegenüber dem unselektiven Bosentan, da die durch den ETB-Rezeptoren verursachten Effekte, die Produktion der [[Vasoaktive Substanz|Vasodilatatoren]] [[Stickoxid]] (NO) und Prostazyklin, unbeeinflusst bleiben und so eine zusätzliche [[Vasodilatation|Dilatation]] bewirken können. Außerdem wird so der durch das Endothelin verursachten Veränderungen der Blutgefäße – der ''[[Remodellierung]]'' – entgegengewirkt.<ref name="PZ27">''Pharmazeutische Zeitung.'' Nr. 27, 3. Juli 2008, S. 24 ff.</ref>

=== Nebenwirkungen ===
Als Nebenwirkungen kann es als Folge des Eingriffs in die Blutdruckregulation zu Kopfschmerzen, Hautrötungen und peripheren Ödemen kommen, ebenso sind Störungen im [[Magen-Darm-Trakt]] (Übelkeit und Bauchschmerzen) und auch sinusitisartige Symptome mit verstopfter Nase möglich.<ref name="DIMDI" /><ref name="PZ27" />

=== Kontraindikationen ===
Kontraindikationen stellen eine Schwangerschaft und Leberfunktionsstörungen dar, die mit erhöhten Leber-Transaminasen einhergehen.<ref name="DIMDI" /> Im Juli 2012 wies der Hersteller GSK in einem [[Rote-Hand-Brief]] darauf hin, dass Ambrisentan bei Patienten mit [[Idiopathische pulmonale Fibrose|idiopathischer pulmonaler Fibrose (IPF)]] nicht angewendet werden darf.<ref>[https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2012/20120709.pdf VOLIBRIS® (Ambrisentan) darf nicht angewendet werden bei Patienten mit idiopathischer pulmonaler Fibrose (IPF).] (PDF; 981 kB) [[Rote-Hand-Brief]]; Website der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ).</ref>

=== Studien ===
Phase-III-Studien – ARIES-1 und ARIES-2<ref name="PZ27" />

== Weblinks ==
* [https://www.ema.europa.eu/en/documents/product-information/volibris-epar-product-information_de.pdf Zusammenfassung der Merkmale von Volibris, Stand: 21. April 2008.] (PDF; 520 kB) Website der [[Europäische Arzneimittelagentur|Europäischen Arzneimittelagentur EMEA]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Propansäure]]
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Glycolether]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Antihypertensivum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Orphan-Arzneimittel]]
[[Kategorie:Antagonist (Pharmakologie)]]

Ambrisentan - Versionsgeschichte

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