https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Ambazon
Ambazon - Versionsgeschichte
2026-05-29T23:12:41Z
Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie
MediaWiki 1.43.8
https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ambazon&diff=1439751&oldid=prev
imported>Coronium: /* Synthese */ Vorlage Patent: Dokument auch bei Espacenet verfügbar
2026-02-17T21:11:22Z
<p><span class="autocomment">Synthese: </span> Vorlage Patent: Dokument auch bei Espacenet verfügbar</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ambazone.svg|300px|alt=|Struktur von Ambazon]]<br />
| Freiname = Ambazon<br />
| Andere Namen = <br />
* ''p''-Benzochinon-guanylhydrazon-<br /> thiosemicarbazon<br />
* [4-(2-(Diaminomethyliden)hydrazinyl)<br /> phenyl] iminothioharnstoff <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>11</sub>N<sub>7</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|539-21-9}}<br />
| EG-Nummer = 208-713-0<br />
| ECHA-ID = 100.007.922<br />
| PubChem = 1549158<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB13697<br />
| ATC-Code = {{ATC|R02|AA01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antiseptikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = kupferbraune Kristalle<ref name="BW">Hans Beyer, Wolfgang Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie''. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 483.</ref><br />
| Molare Masse = 237,28 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 193 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="BW" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=750 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=539-21-9 |Name=Ambazone |Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Ambazon''' ist ein [[Arzneistoff]], der als [[Antiseptikum]] im [[Mund]]- und [[Rachen]]raum angewendet wurde. Es wurde 1957 für [[Bayer AG|Bayer]] patentiert und später unter dem Handelsnamen ''Iversal<sup>®</sup>'' vertrieben, ist aber heute nicht mehr im Handel.<br />
<br />
Chemisch gesehen ist Ambazon ein funktionelles [[Derivat (Chemie)|Derivat]] von [[1,4-Benzochinon]] (''p''-Benzochinon). Die Verbindung hat als [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Guanidin]]s stark [[Basen (Chemie)|basische]] Eigenschaften.<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Die Synthese von Ambazon erfolgt ausgehend vom [[1,4-Benzochinon]] in zwei Stufen durch Umsetzung mit [[Aminoguanidin]] und [[Thiosemicarbazid]]:<ref>{{Patent | Land = DE | V-Nr = 965723 | Code=C | Titel = Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | A-Datum = 1953-01-31 | V-Datum = 1957-06-19 | Erfinder = Siegfried Petersen, [[Gerhard Domagk]] | Anmelder = [[Bayer AG]]}}</ref><ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications''. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-558404-6.</ref><br />
[[Datei:Ambazone synthesis01.svg|550px|alt=]]<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{RömppOnline |ID=RD-01-01871 |Name=Ambazon |Abruf=2015-01-02}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antiseptikum]]<br />
[[Kategorie:Thioharnstoff]]<br />
[[Kategorie:Guanidin]]<br />
[[Kategorie:Hydrazin]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexadien]]</div>
imported>Coronium