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2026-03-25T03:48:58Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of amantadine.svg|130px|alt=|Strukturformel von Amantadin]]
| Freiname = Amantadin
| Andere Namen = * 1-Tricyclo[3.3.1.13,7]decylamin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1-Adamantanamin
* Adamantan-1-amin
* Adamantan-1-ylamin
* 1-Adamantylazan
* Tricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-ylazan
| Summenformel = C10H17N
| CAS = * {{CASRN|768-94-5}} (Amantadin)
* {{CASRN|665-66-7|Q27105739}} (Amantadin[[hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 212-201-2
| ECHA-ID = 100.011.092
| PubChem = 2130
| ChemSpider = 2045
| ATC-Code = {{ATC|N04|BB01}}
| DrugBank = DB00915
| Wirkstoffgruppe = * [[Virostatikum]]
* [[NMDA-Antagonist]]<ref name="Kornhuber1991">J. Kornhuber, J. Bormann, M. Hübers, K. Rusche, P. Riederer: ''Effects of the 1-amino-adamantanes at the MK-801-binding site of the NMDA-receptor-gated ion channel: a human postmortem brain study.'' In: ''Eur.J.Pharmacol.Mol.Pharmacol.Sect.'' 206, 1991, S. 297–300. PMID 1717296.</ref>
| Beschreibung =
| Molare Masse = 151,25 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 300 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A1260|Name=Amantadine hydrochloride|Abruf=2025-07-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=800 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Amantadin''' ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Adamantan]]. Es wird als Arzneimittel zur Behandlung der durch [[Influenzavirus#Alphainfluenzavirus mit Spezies Influenzavirus A|Influenza-A-Viren]] verursachten Grippe und zur Behandlung der [[Parkinson-Krankheit]] eingesetzt. Vor allem wegen schneller Resistenzentwicklung und schlechter Verträglichkeit wird Amantadin bei Influenza nicht mehr empfohlen.<ref>Lehnert R, Pletz M, Reuss A, Schaberg T: Antiviral medications in seasonal and pandemic influenza - a systematic review. Dtsch Arztebl Int 2016; 113: 799-807. [[DOI:10.3238/arztebl.2016.0799]]</ref>

== Klinische Angaben ==
Amantadin ist ein [[Arzneistoff]], der zur Behandlung der vom [[Influenzavirus#Alphainfluenzavirus mit Spezies Influenzavirus A|Influenza-A-Virus]] ausgelösten [[Influenza]] geeignet ist. Amantadin kann in therapeutischer Dosis die Fieberdauer einer Grippeerkrankung des Typ-A-Virus um etwa einen Tag verkürzen. Auf Grund häufig auftretender Nebenwirkungen, wie z. B. [[Durchfall]], [[Depression]], epileptischer Anfälle, [[Tachykardie]] und [[Peripherie#Physiologie|peripherer]] [[Ödem]]e, wird dieses Medikament nur noch selten angewendet.

Amantadin wird auch in der [[Parkinson-Krankheit|Parkinson]]-Therapie eingesetzt. Es schwächt die beim Morbus Parkinson auftretende Überaktivität acetylcholinerger striataler Interneurone ab und bremst als schwacher [[NMDA-Rezeptor]]-Antagonist<ref name="Kornhuber1991" /> den Einfluss glutamaterger Projektionen aus dem Kortex. Außerdem wirkt Amantadin indirekt [[Agonist (Pharmakologie)|agonistisch]] an [[Dopamin-Rezeptor]]en im Gehirn (im [[Striatum]]) durch gesteigerte Dopaminfreisetzung sowie durch Hemmung der Dopamin-Wiederaufnahme in die [[präsynaptisch]]en [[Nervenzelle]]n. Amantadin kann in der Therapie Levodopa-induzierter [[Dyskinesie]]n sowie in der Behandlung der akinetischen Krise, einem lebensbedrohlichen Zustand mit einer Stunden bis Tage dauernden Bewegungsblockade, hohem Fieber und starkem Schwitzen, eingesetzt werden. In der Frühphase der Erkrankung sollte es nicht angewandt werden.<ref>DGN-Leitlinie ''Parkinson-Krankheit.'' 2023.</ref><ref>{{Literatur |Autor=Olivier Rascol, Margherita Fabbri, Werner Poewe |Titel=Amantadine in the treatment of Parkinson’s disease and other movement disorders |Sammelwerk=Lancet Neurology |Band=20 |Nummer=12 |Datum=2021 |Seiten=1048–1056 |DOI=10.1016/s1474-4422(21)00249-0 |PMID=34678171}}</ref>

Weiterhin wurde eine möglicherweise positive Wirkung bei der Behandlung von [[Entzugssyndrom|Entzugserscheinungen]] [[Kokain]]abhängiger untersucht. Eindeutige – wissenschaftlich fundierte – Evidenz für diese These kann jedoch bis dato nicht gewährt werden.<ref>K. M. Kampman u. a.: ''Amantadine in the treatment of cocaine-dependent patients with severe withdrawal symptoms.'' In: ''Am J Psychiatry.'', 157(12), 2000, S. 2052–2054 (englisch). PMID 11097979; [[doi:10.1176/appi.ajp.157.12.2052]]; [http://ajp.psychiatryonline.org/doi/pdf/10.1176/appi.ajp.157.12.2052 ajp.psychiatryonline.org] (PDF).</ref><ref>F. H. Gawin u. a.: ''Double-blind evaluation of the effect of acute amantadine on cocaine craving.'' In: ''Psychopharmacology'' (Berl), 97(3), 1989, S. 402–403. PMID 2497490.</ref>

Daneben wurde Amantadin zur Behandlung der [[Fatigue]] bei [[Multiple Sklerose|multipler Sklerose]] eingesetzt, allerdings erklärte der [[Gemeinsamer Bundesausschuss|G-BA]] es im Mai 2011 bei Fatigue für unwirksam.

Weiterhin wird [[Off-Label-Use|außerhalb der Zulassung]] Amantadin bei Bewusstseinsstörungen nach Hirnverletzung eingesetzt, in der Vorstellung, durch die dopaminergen Effekte das [[Arousal]] zu erhöhen. Kleinere Studien zeigten dabei teilweise positive Effekte, wobei Beginn, Dauer und vorliegende Erkrankung sich in den Studien stark unterschieden.<ref name="DOI10.3109/02688697.2013.841845">Giulia Cossu: ''Therapeutic options to enhance coma arousal after traumatic brain injury: State of the art of current treatments to improve coma recovery.'' In: ''British Journal of Neurosurgery.'' 28, 2014, S. 187, [[doi:10.3109/02688697.2013.841845]].</ref>

Das Medikament unterliegt in Deutschland und Österreich der ärztlichen [[Verschreibungspflicht]].<ref>[https://www.ris.bka.gv.at/GeltendeFassung.wxe?Abfrage=Bundesnormen&Gesetzesnummer=10010358 Verordnung des Bundesministers für Gesundheit und Umweltschutz vom 30. August 1973 über rezeptpflichtige Arzneimittel (Rezeptpflichtverordnung)], Fassung vom 27. Oktober 2014.</ref>

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkmechanismus ===
Amantadin wirkt hemmend auf das [[Viren#Vermehrung und Verbreitung|''{{lang|en|uncoating}}'']], d. h. auf die Freisetzung der viralen Erbinformation in das Cytoplasma der Wirtszelle. Dabei blockiert Amantadin das in der Hülle enthaltene Ionenkanal-Protein [[M2 (Influenza)|M2]]. Allerdings wird dieser Effekt bei therapeutischer Dosierung des Wirkstoffs nur bei Influenza-A-Viren erreicht. Eine Inhibition von Influenzaviren Typ B und anderen behüllten Virusformen wird erst bei Konzentrationen jenseits der [[Therapeutische Breite|therapeutischen Breite]] erreicht.<ref>K. Aktories u. a.: ''Pharmakologie und Toxikologie.'' 9. Auflage. Urban & Fischer bei Elsevier, 2006, ISBN 3-437-44490-5.</ref> Bei einigen RNA-Viren verhindert Amantadin-Hydrochlorid das Eindringen und '{{lang|en|uncoating}}',<ref>{{Internetquelle |url=http://www.olivernolte.de/mibi_skript_04/IE5up/Kapitelseiten/Viren.htm |titel=Viren und Allgemeine Virologie |werk=olivernolte.de |abruf=2016-07-28}}</ref> d. h. die Freisetzung der viralen Nukleinsäure.<ref>{{Literatur |Autor=Douglas C. Blood, Virginia P. Studdert, Clive C. Gay |Titel=Saunders Comprehensive Veterinary Dictionary |Auflage=3. |Verlag=Saunders |Datum=2006 |ISBN=978-0-7020-3238-7}}</ref>

Amantadin ist ein schwacher Antagonist des NMDA-Rezeptors (Glutamat-Rezeptor-Subtyp), erhöht die Freisetzung von Dopamin und blockiert die Dopamin-Wiederaufnahme. Dies erlaubt eine schwache Wirksamkeit im Rahmen der Parkinson-Therapie. Weiterhin findet es Einsatz beim medikamenten-induzierten Parkinsonismus oder in Kombination mit L-DOPA, um L-DOPA-bedingte Dyskinesien zu behandeln.

=== Nebenwirkungen ===
* Wahrnehmungs- und Stimmungsbeeinträchtigungen, z. B. [[Depression]]en, Euphorie, Verwirrungszustände, [[Halluzination]]en und [[Albtraum|Albträume]] (gelegentlich)
* Störungen beim Wasserlassen (Miktionsstörungen) (gelegentlich)
* Schlafstörungen (gelegentlich)
* Störung der Blutdruckregulation (gelegentlich)
* Übelkeit, Erbrechen, Durchfall (gelegentlich)
* [[Rhabdomyolyse]] (gelegentlich)<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pmda.go.jp/files/000207392.pdf |titel=Summary of investigation results – Amantadine hydrochloride |hrsg=[[Pharmaceuticals and Medical Devices Agency]] |datum=2015-09-15 |format=PDF; 22 kB |sprache=en |abruf=2016-07-28}}</ref>
* [[Livedo reticularis]], zuweilen verbunden mit Ödemen im Unterschenkel- und Knöchelbereich (häufig)

== Veterinärmedizin ==
=== Off-Label-Use ===
Amantadin hat in der EU und den USA keine [[Veterinärmedizin|veterinärmedizinische]] Zulassung. Amantadin wird in der Tiermedizin im [[Off-Label-Use]] als Schmerzmedikation bei Kleintieren eingesetzt, häufig in Kombination mit einem [[NSAID]].<ref>René Dörfelt, Nicole Abbrederis und Johannes Hirschberger: ''Dosierungsvorschläge für Arzneimittel bei Hund und Katze.'' Schattauer, 6. Auflage. ISBN 978-3-7945-3047-2, S. 312</ref><ref>Plumb DC: ''Plumb's Veterinary Drug Handbook.'' Wiley-Blackwell, 8. Auflage. ISBN 978-1-118-91192-1, S. 1735</ref> Eine Verwendung von Amantadin bei Lebensmittel liefernden Tieren ist in der EU und den USA unzulässig.
Beim Pferd wird die Anwendung bei [[Pferdeinfluenza|equiner Influenza]]<ref>{{Literatur |Autor=W. A. Rees, J. D. Harkins, W. E. Woods, R. A. Blown, M. Lu, Clara Fenger, R. E. Holland, T. M. Chambers, T. Tobin |Titel=Amantadine and equine influenza: pharmacology, pharmacokinetics and neurological effects in the horse |Sammelwerk=Equine Veterinary Journal |Band=29 |Nummer=2 |Verlag= |Datum=1997 |Seiten=104–110 |DOI=10.1111/j.2042-3306.1997.tb01650.x}}</ref> und der [[Borna-Krankheit]] beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=Jürgen A. Richt, Arthur Grabner, Sibylle Herzog |Titel=Borna Disease in Horses |Sammelwerk=Veterinary Clinics of North America: Equine Practice |Band=16 |Nummer=3 |Verlag= |Datum=2000 |Seiten=579–595 |DOI=10.1016/S0749-0739(17)30097-4}}</ref>

=== Missbräuchliche Verwendung ===
Im Jahr 2005 wurde der Wirkstoff in Thailand und Vietnam – im Glauben damit gegen [[Influenza-A-Virus H5N1]] schützen zu können – in großen Mengen [[Geflügel]] verabreicht (ca. 2,6 Millionen Dosen). Die dortigen Virenstämme waren gegenüber Amantadin aber schon [[Resistenz|resistent]].<ref>[http://www.recombinomics.com/News/06180501/H5N1_Amantadine_Resistance.html recombinomics.com]</ref><ref>Alan Sipress: [https://www.washingtonpost.com/wp-dyn/content/article/2005/06/17/AR2005061701214.html ''Bird Flu Drug Rendered Useless.''] In: ''[[The Washington Post|Washington Post]]'' 18. Juni. 2005, S. A01.</ref>

== Sonstige Informationen ==
In der Umwelt ist Amantadin [[Persistenz (Chemie)|persistent]] und mobil.<ref>{{Literatur |Autor=Isabelle Neuwald, Matthias Muschket, Daniel Zahn, Urs Berger, Bettina Seiwert |Titel=Filling the knowledge gap: A suspect screening study for 1310 potentially persistent and mobile chemicals with SFC- and HILIC-HRMS in two German river systems |Sammelwerk=Water Research |Band=204 |Datum=2021-10 |Seiten=117645 |DOI=10.1016/j.watres.2021.117645}}</ref>

== Handelsnamen ==
; [[Monopräparat]]e
Amant (A), Amixx (D), Hofcomant (A), PK-Merz (D, A, CH), Symmetrel (CH), tregor (D), zahlreiche Generika (D, A)

== Weblinks ==
{{Commonscat|Amantadine|audio=0|video=1}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Adamantan]]
[[Kategorie:Aminocyclohexan]]
[[Kategorie:Virostatikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Dopaminagonist]]
[[Kategorie:Parkinsonmittel]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Amantadin - Versionsgeschichte

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