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Altrose - Versionsgeschichte
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imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen
2026-01-24T00:34:17Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:DL-Altrose.svg|200px|Struktur von Altrose]]<br />
| Strukturhinweis = [[Fischer-Projektion]], offenkettige Darstellung<br />
| Name = <small>D</small>-(+)-Altrose, <small>L</small>-(–)-Altrose<br />
| Andere Namen = * (2''S'',3''R'',4''R'',5''R'')-Pentahydroxyhexanal<br />
* (2''R'',3''S'',4''S'',5''S'')-Pentahydroxyhexanal<br />
* {{SNFG-Symbol|Alt}}<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|5987-68-8|KeinCASLink=1}} (unspez.)<br />
* {{CASRN|1990-29-0|Q423207}} (<small>D</small>-Altrose)<br />
* {{CASRN|1949-88-8|Q72437509}} (<small>L</small>-Altrose)<br />
| EG-Nummer = 217-870-4<br />
| ECHA-ID = 100.016.247<br />
| PubChem = 94780<br />
| ChemSpider = 85516<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="TRC_D">{{TorontoResearch|ID=A575700 |Name=<small>D</small>-Altrose |Abruf=2023-10-15}}</ref><ref name="TRC_L">{{TorontoResearch|ID=A575710 |Name=<small>L</small>-Altrose |Abruf=2023-10-15}}</ref><br />
| Molare Masse = 180,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 111–113 [[Grad Celsius|°C]] (<small>D</small>-Form)<ref name="TRC_D" /><br />
* 103–107 °C (<small>L</small>-Form)<ref name="TRC_L" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser und [[DMSO]]<ref name="TRC_D" /><ref name="TRC_L" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|63963|Name=D-Altrose, ≥97.0% (HPLC)|Abruf=2013-02-05}}</ref><ref name="SigmaL">{{Sigma-Aldrich|Sigma|66777|Name=L-Altrose, ≥97.0% (HPLC)|Abruf=2013-02-05}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><ref name="SigmaL" /><br />
}}<br />
<br />
'''Altrose''' (kurz: '''Alt''') ist ein [[Monosaccharid]] mit sechs [[Kohlenstoff]]-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden [[Hexosen|Aldohexosen]] mit der Summenformel C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub>.<br />
<br />
Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei [[enantiomer]]e Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten. Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Altrose“ ohne weiteren Namenszusatz ([[Präfix]]) erwähnt wird, ist <small>D</small>-Altrose gemeint.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen ([[Furanose]] und [[Pyranose]]) einstellt:<ref name="UNI-Bern">Jürg Hunziker: {{Webarchiv |url=http://dcbwww.unibe.ch/groups/hunziker/teaching/carbohyd/Kap_02/209konfo.html |text=''Kohlenhydratchemie'' |wayback=20080510045027}}, 1. April 2007.</ref><br />
{| class="wikitable"<br />
|- style="background:#FFDEAD;"<br />
! colspan="3"| <small>D</small>-Altrose – Schreibweisen<br />
|- class="hintergrundfarbe5"<br />
! Keilstrichformel<br />
! colspan="2"| [[Haworth-Formel|Haworth-Schreibweise]]<br />
|- class="hintergrundfarbe2"<br />
| align="center" rowspan="2" | [[Datei:D-Altrose Keilstrich.svg|100px]]<br />
| align="center" | [[Datei:Alpha-D-Altrofuranose.svg|120px]]<br />α-<small>D</small>-Altrofuranose<br />20 %<br />
| align="center" | [[Datei:Beta-D-Altrofuranose.svg|120px]]<br />β-<small>D</small>-Altrofuranose<br />13 %<br />
|- class="hintergrundfarbe2"<br />
| align="center" | [[Datei:Alpha-D-Altropyranose.svg|100px]]<br />α-<small>D</small>-Altropyranose<br />27 %<br />
| align="center" | [[Datei:Beta-D-Altropyranose.svg|100px]]<br />β-<small>D</small>-Altropyranose<br />40 %<br />
|-<br />
! colspan="3"|Sesselkonformation<br />
|-<br />
| colspan="3" |[[Datei:Altrose chair.png|399x399px]]<br />
|}<br />
<br />
== Nachweis ==<br />
=== Fehling-Reaktion ===<br />
Der Nachweis der Aldehydgruppe in wässriger Lösung eines Gemisches aus [[Kupfersulfat|Kupfer(II)-sulfat]]- (Fehling I) und basischer [[Kalium-Natrium-Tartrat]]-Lösung (Fehling II) fällt positiv aus, es bildet sich festes [[Kupfer(I)-oxid]] (ziegelroter Niederschlag) (siehe [[Fehling-Probe]]).<br />
<br />
=== Tollens-Reaktion (Silberspiegelprobe) ===<br />
Das Ag<sup>+</sup>-Ion in [[Silbernitrat]]-Lösung wird durch die Altrose zu [[Reinstoff|elementarem]] [[Silber]] reduziert, das im Idealfall das Testgefäß mit einem Metallspiegel überzieht (siehe [[Tollensprobe]]).<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Altrose|Altrose}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Aldose]]<br />
[[Kategorie:Hexose]]</div>
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