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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Alprenolol Structural Formulae V.2.png|250px|Strukturformel von Alprenolol]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Alprenolol (oben) und (''S'')-Alprenolol (unten), 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]]
| Freiname = Alprenolol
| Andere Namen = * (''RS'')-1-(2-Allylphenoxy)-3-(isopropylamino)-2-propanol
* (±)-1-(1-Methylethylamino)-3-(2-prop-2-enylphenoxy)-propan-2-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = * C15H23NO2
* C15H23NO2·HCl ([[Hydrochlorid]])
| CAS = * {{CASRN|13655-52-2}}
* {{CASRN|13707-88-5|Q27114201}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer = 237-140-9
| ECHA-ID = 100.033.750
| PubChem = 2119
| ChemSpider = 2035
| ATC-Code = {{ATC|C07|AA01}}
| DrugBank = DB00866
| Wirkstoffgruppe = [[Betablocker]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes, kristallines Pulver oder farblose Kristalle (Hydrochlorid) <ref name="Ph. Eur. 6">{{Literatur|Herausgeber=Europäische Arzneibuch-Kommission|Titel=EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE|Band=6.0–6.2|Jahr=2008}}</ref>
| Molare Masse = * 249,35 g·[[mol]]−1
* 285,81 g·[[mol]]−1 (Hydrochlorid)
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 56[[Grad Celsius|°C]] (freie Base)<ref>I. B. Simon, V. P. Vvedenskii, I. I. Levshina, I. S. Chekman, Z. P. Shchechenko: ''Synthesis of some O-allylphenoxyalkanolamine derivatives with β-adrenoblocking activity'' in [[Pharm. Chem. J.]] 8 (1974) 137–139, {{DOI|10.1007/BF00771150}}.</ref>
* 107–109 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid) <ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=13655-52-2|Name=Alprenolol|Abruf=}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = Wasser: 547 mg·l−1 bei 25 °C<ref name="ChemIDplus" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A8676|Name=Alprenolol hydrochloride|Abruf=2011-03-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=90 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Alprenolol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Betablocker]] und wurde unter anderem zur Behandlung der [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]] (Bluthochdruck) eingesetzt. Es wurde 1969 als Beta-Blocker von AB Hässle patentiert und ist weltweit nicht mehr im Handel.

== Pharmakologie und Pharmakokinetik ==
Alprenolol ist chemisch ähnlich aufgebaut wie das [[Oxprenolol]] und gehört ebenso wie dieses zu den nichtselektiven Betablockern, da es nicht spezifisch an den [[Β1-Adrenozeptor|β1-Adrenozeptoren]] bindet. Es weist ebenso wie die Betablocker [[Acebutolol]] und [[Pindolol]] und im Gegensatz zum [[Metoprolol]] eine intrinsische sympatomimetische Aktivität ([[Intrinsische Aktivität|ISA]]) auf. Die relative Wirkstärke des Alprenolol im Vergleich zum Propranolol beträgt 0,3. Das bedingt fettlösliche Alprenolol hat eine [[Plasmahalbwertszeit]] von 2 bis 3 Stunden. Die [[Bioverfügbarkeit]] des Alprenolol ist mit 10 % eher als gering einzustufen.

=== Besonderheiten ===
Alle Betablocker mit ISA sollen häufiger zu Schlafstörungen führen, als Betablocker ''ohne'' ISA.
Alprenolol weist in hohen Dosen eine dem [[Chinidin]] ähnliche membranstabilisierende Wirkung auf. Diese Wirkung tritt ebenfalls beim [[Propranolol]] und dem Oxprenolol auf.

== Stereochemie ==
Alprenolol wird als Racemat [1:1-Mischung der (''R'')- und der (''S'')-Form des Wirkstoffes] eingesetzt, obwohl der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe zunehmend Beachtung eingeräumt wird, auch bei Alprenolol.<ref name="Sager">Sager, G. ''et al.'' (1985): ''Adrenergic ligand binding in human serum''. In: ''[[Biochem. Pharmacol.]]'' '''34'''(15); 2812–2815; PMID 4015719.</ref> Die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.<ref name="Ariëns">Ariëns, EJ. (1984): ''Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology''. In: ''[[European Journal of Clinical Pharmacology]]''. '''26'''(2) (1984) 663–668; PMID 6092093.</ref> Das aktive Stereoisomer ([[Eutomer]]) ist die (''S'')-Form von Alprenolol.<ref name=Agustiana>Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa:'' Single enantiomeric β-blockers—The existing technologies'', [[Process Biochemistry]] ''45'' ('''2010''') 1587–1604.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* T. Karow / R. Lang-Roth: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie''. 2003, 62–66.
* Estler: ''Toxikologie und Pharmakologie'' Schattauer 1994, ISBN 3-7945-1645-1.

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Allylaromat]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Alkenylbenzol]]
[[Kategorie:Propanol]]
[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Betablocker]]

Alprenolol - Versionsgeschichte

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