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2026-01-24T01:58:58Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Barbaloin2.svg|250px|Strukturformel von Aloin A]]
| Strukturhinweis = Aloin A
| Andere Namen = * Barbaloin
* 10-(1′,5′-Anhydroglucosyl)aloe-emodin-9-anthron
* 1,8-Dihydroxy-3-hydroxymethyl-10''RS''-β-D-(glucopyranosyl)anthron
| Summenformel = C21H22O9
| CAS = {{CASRN|1415-73-2}}
| EG-Nummer = 215-808-0
| ECHA-ID = 100.014.371
| PubChem = 12305761
| ChemSpider = 24534069
| Beschreibung =
| Molare Masse = 418,4 g·[[mol]]−1
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|B6906|Abruf=2025-07-22}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+312+330}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten =
}}

'''Aloin''' (auch '''Barbaloin'''<ref name=tizard /><ref name=stoffl />) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der 1,8-Dihydrohxy[[anthracenderivate|anthracene]], die aus [[Aloen|Aloe]]-Arten isoliert wird. Die [[Glycoside|glycosylische]] Substanz kristallisiert in gelben Nadeln, riecht schwach nach Aloe und hat einen bitteren Geschmack. Aloin kommt in zwei [[diastereomer]]en Formen vor, dem Aloin A (Barbaloin A) und dem Aloin B (Barbaloin B), die je nach [[Art (Biologie)|Spezies]] in unterschiedlichen Mengenverhältnissen auftreten.

== Geschichte ==
[[Datei:Aloin B.svg|mini|links|Strukturformel von Aloin B]]

1851 wurde Aloin erstmals als [[Naturstoffe|Naturstoff]] aus [[Aloe vera|Barbados-Aloe]] isoliert. Dieses wurde von E. Leger 1897 als Anthrachinon-Derivat erkannt. Erst 1952 gelang es Mühlemann, die genaue Struktur aufzuklären.

Dem früher als Isobarbaloin bezeichneten und durch die Rosenthaler-Reaktion identifizierten Inhaltsstoff konnte die Struktur des [[7-Hydroxyaloin]]s zugeordnet werden,<ref>H. W. Rauwald und R. Voetig, [[Arch. Pharm.]] 315, 477 (1982).</ref> welches in beiden diastereomeren Formen in der [[Aloe vera|westindischen Aloe]], jedoch nicht in der [[Kap-Aloe]] vorkommt.

== Vorkommen ==
Aloin kommt nicht nur in über 20 Aloe-Arten, sondern auch in der amerikanischen Faulbaumrinde (''Rhamnus purshiana'') vor. Der Gehalt an Aloin in verschiedenen Aloe-Sorten schwankt je nach ihrer Art, Herkunft und Saisonbedingungen zwischen 5 und 40 % (bezogen auf Aloe-Droge, also den getrockneten Pflanzensaft).

[[In vivo|In-vivo]]-Untersuchungen zur Biosynthese der Aloine haben gezeigt, dass Aloin B von der Pflanze synthetisiert wird, während das Isomer Aloin A sekundär durch Umwandlung aus Aloin B entsteht.<ref name=abegaz />

== Gewinnung und Darstellung ==
[[Datei:Aloin.jpg|mini|links|Aloinpulver]]

Neben der Extraktion aus getrockneter Aloe und anschließender Aufarbeitung mittels [[Umkristallisation]] oder [[Säulenchromatographie]], gelingt es auf nasschemischem Weg, aus Aloeemodin-9-anthron, α-Bromacetoglucose und [[Natriumhydroxid]] das Diasteromerengemisch aus Aloin A und Aloin B zu synthetisieren.

== Bedeutung ==
Aloin ist der Wirkstoff der [[Droge (Pharmazie)|pflanzlichen Droge]] [[Aloe (Droge)|Aloe]], die in standardisierter Zubereitung als [[Laxans|Abführmittel]] zur kurzfristigen Behandlung gelegentlich auftretender [[Verstopfung]] verwendet werden kann. Bei längerer Einnahme von Aloe kann es zu Störungen im Wasser- und Elektrolythaushalt kommen, insbesondere zu Kaliumverlusten. Im Urin können Eiweiß und Blut auftreten ([[Albuminurie]], [[Hämaturie]]).<ref name=HMPC /><ref name=koop /> Bei Überdosierung kommt es zu Vergiftungserscheinungen, die sich in krampfartigen Schmerzen und schweren Durchfällen äußern, die zu lebensbedrohlichen Elektrolyt- und Wasserverlusten führen können. Auch [[Nierenentzündung]]en sind beschrieben. Die therapeutische Bedeutung der Aloe ist zurückgegangen vor dem Hintergrund, dass es besser verträgliche Stoffe gibt. Die Zugabe von Aloin zu Lebensmitteln ist in der [[Europäische Union|EU]] gemäß Anhang III der [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]] verboten.

== Nachweis ==
Eine in [[Chloroform]] aufgenommene Probe zeigt – auf ein Probemedium (TLC-Platte) aufgetragen – nach dem Besprühen mit einer methanolischen 10 % [[Kalilauge|KOH-Lösung]] eine gelbe Farbe, die sich unter UV-Licht (365 nm) verstärkt. Dieser Nachweis beruht auf der Tatsache, dass sich im Alkalischen das Anthron-Anthranol-Gleichgewicht auf die Seite der Anthranolform verschiebt. Mittels [[UV/VIS-Spektroskopie|UV-VIS-Spektroskopie]] kann man drei Maxima bei 297, 287 und 354 nm beobachten.

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="tizard">Ian R. Tizard, Kenneth M. Yates, Yawei Ni: ''Aloes – The genus Aloe.'' Hrsg. Tom Reynolds, CRC Press 2004, ISBN 978-0-415-30672-0, S. 12.</ref>
<ref name="abegaz">B. M. Abegaz, B. T. Ngadjui, M. Bezabih, L. K. Mdee: ''Novel natural products from marketed plants of eastern and southern Africa.'' ''[[Pure and Applied Chemistry|Pure Appl. Chem.]]'', Vol. 71 (1999)., Nr. 6, S. 919–926.</ref>
<ref name="HMPC">{{Webarchiv |url=http://www.ema.europa.eu/docs/en_GB/document_library/Herbal_-_Community_herbal_monograph/2009/12/WC500017826.pdf |text=Final community herbal monograph on Aloe barbadensis Miller and on Aloe (various species, mainly Aloe ferox Miller and its hybrids) |wayback=20150924030953 |archiv-bot=}} (PDF; 312 kB) [[Ausschuss für pflanzliche Arzneimittel]] der Europäischen Arzneimittelagentur, 26. Oktober 2006.</ref>
<ref name="koop">{{Webarchiv|url=http://www.koop-phyto.org/arzneipflanzenlexikon/aloe.php |wayback=20120705221904 |text=Aloe }} im Arzneipflanzenlexikon der Kooperation Phytopharmaka GbR, abgerufen am 7. Juni 2012.</ref>
<ref name="stoffl">Pharmazeutische Stoffliste, 12. Ausgabe 2001, Werbe- und Vertriebsgesellschaft Deutscher Apotheker.</ref>
</references>

[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Benzophenon]]
[[Kategorie:Benzylalkohol]]
[[Kategorie:Glucosid]]
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]

Aloin - Versionsgeschichte

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