https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=AllylthioharnstoffAllylthioharnstoff - Versionsgeschichte2026-06-07T13:16:07ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Allylthioharnstoff&diff=1915305&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:36:52Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Allylthiourea.svg|200px|Allylthioharnstoff]]<br />
| Andere Namen = * ''N''-Allylthioharnstoff<br />
* Thiosinamin<br />
* Prop-2-enylthioharnstoff<br />
* Allylthiocarbamid<br />
* ATH<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|109-57-9}}<br />
| EG-Nummer = 203-683-5<br />
| ECHA-ID = 100.003.349<br />
| PubChem = 1549517<br />
| ChemSpider = 1266393<br />
| Beschreibung = weißer, unangenehm riechender Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 116,18 g·mol<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,22 g·cm<sup>−3</sup> (25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 70–72 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * mäßig löslich in Wasser (67 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Allylthioharnstoff|ZVG=570061|CAS=109-57-9|Abruf=2020-01-08}}</ref> <br />
* löslich in Ethanol<ref name="Merck">{{Merck|808158|Abruf=2011-03-20|Name=N-Allylthioharnstoff}}</ref><br />
| Brechungsindex = 1,5936 (78&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_12">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=12}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|262|308+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=200 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Allylthioharnstoff''' ist ein [[Harnstoff]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]], das aus [[Allylisothiocyanat]] und [[Ammoniak]] hergestellt werden kann.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-01-01664|Name=Allylthioharnstoff|Abruf=2014-11-12}}</ref> Es wurde Ende 19.&nbsp;Jahrhunderts zuerst von Dumas und Pelouze durch Einwirkung von Ammoniak auf [[Senföl]] synthetisiert.<ref>E. Schmidt, J. Gadamer: ''Ueber das Thiosinamin und seine Halogenadditionsprodukte.'' In: [[Archiv der Pharmazie]], 1895, 233 (9), 646–684. {{DOI|10.1002/ardp.18952330903}}.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Allylthioharnstoff ist ein weißer, unangenehm (etwas nach Knoblauch) riechender, bitter schmeckender, brennbarer Feststoff.<ref name="Hager">Franz von Bruchhausen: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis'', Band 4, S. 52.</ref> Er ist mäßig löslich in Wasser, aber löslich in [[Ethanol]].<ref name="Merck" /> Die Verbindung besitzt eine [[Monoklines Kristallsystem|monokline]] Kristallstruktur mit der {{Raumgruppe|P21/a|lang}} mit vier Molekülen in einer Zelle (''Z&nbsp;''=''&nbsp;''4) mit den Abmessungen ''a''&nbsp;=&nbsp;9,819&nbsp;Å, ''b''&nbsp;=&nbsp;8,553&nbsp;Å, ''c''&nbsp;=&nbsp;9,170 [[Ångström (Einheit)|Å]] uns ''β&nbsp;''=''&nbsp;''127,3°.<ref>{{Webarchiv|text=The Crystal and Molecular Structure of Thiosinamine |url=http://newjournal.kcsnet.or.kr/main/j_search/j_download.htm?code=K840401 |wayback=20060626195909}}.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Bei der Analyse von [[Abwasser]] wird Allylthioharnstoff als [[Nitrifikation]]shemmstoff eingesetzt. Die [[Mikroorganismus|Mikroorganismen]] werden gehemmt, so dass der vorhandene Sauerstoff nicht zur Nitrat-Produktion verwendet wird, sondern zur Oxidation von [[Kohlenstoff]] zu [[Kohlendioxid]] zur Verfügung steht. Solche Substanzen sind bei der biologischen [[Abwasserreinigung]] in der Regel unerwünscht. Bei der Analyse (z.&nbsp;B. bei der [[Biochemischer Sauerstoffbedarf|BSB-Analyse]]) des Abwassers können sie zugegeben werden, um einen zusätzlichen Verbrauch von Sauerstoff zu unterbinden. Aus einer Analyse mit und einer Analyse ohne Zugabe von Allylthioharnstoff kann der Sauerstoffverbrauch für die Nitrifikation abgeschätzt werden.<ref>[http://www.wasser-wissen.de/abwasserlexikon/a/ath.htm Allylthioharnstoff (Wasser-Wissen)].</ref><br />
<br />
Allylthioharnstoff wird in der Analogfotografie als [[Lösungsmittel]] für [[Silberhalogenid]]e sowie zur Empfindlichkeitssteigerung durch chemische Sensibilisierung verwendet.<ref>[http://www.fotolabor.de/fotofachlabor/t.htm Thiosinamin (Fotolabor.de)].</ref><ref name="Hager" /> <br />
<br />
Da es nach älteren Untersuchungen bei lokaler Applikation auf Narbengewebe einen narbenaufweichenden Effekt besitzt, wurde es entsprechend eingesetzt. Wegen des unsicheren Nachweises dieses Effekts wird es aktuell nicht mehr verwendet.<ref name="Hager" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4307441-8}}<br />
<br />
[[Kategorie:Thioharnstoff]]<br />
[[Kategorie:Allylverbindung]]</div>imported>ChemoBot