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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:3-isothiocyanatoprop-1-ene 200.svg|Strukturformel von Allylisothiocyanat]]
| Andere Namen = * Allylsenföl
* ätherisches Allylsenföl
* 3-Isothiocyanato-1-propen
| Summenformel = C4H5NS
| CAS = {{CASRN|57-06-7}}
| EG-Nummer = 200-309-2
| ECHA-ID = 100.000.281
| PubChem = 5971
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechend scharfem bis tränenreizendem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Allylisothiocyanat|ZVG=510357|CAS=57-06-7|Abruf=2024-11-02}}</ref>
| Molare Masse = 99,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,02 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −80 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 151 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *5,21 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 9,09 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 15,3 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 25,1 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
* 50 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5306 (20 °C)<ref name="CRC90_3_12">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=12}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|301|310|330|315|319|335|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|304+340|310|332+313|337+313|309+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Allylisothiocyanat''' ('''AITC''') ist ein organischer ungesättigter Stoff, der der Gruppe der [[Allylgruppe|Allylverbindungen]] mit der Formel H2C=CH–CH2–R zugeordnet werden kann. Gleichzeitig kann er als [[Isocyanate|Ester]] der unbeständigen [[Isocyansäure]] HN=C=S angesehen werden.

== Vorkommen ==
Allylisothiocyanat kommt frei in der Natur nicht vor. Es bildet sich bei der enzymatischen Umsetzung des [[Senfölglycoside|Senfölglycosids]] [[Sinigrin]], das mit einem Gehalt von über 95 % Hauptbestandteil des [[Senföl]]s des [[Schwarzer Senf|Schwarzen Senfs]] (''Brassica nigra'') ist. Es wird daher auch als Allylsenföl bezeichnet. Die Freisetzung der Verbindung erfolgt durch eine Hydrolyse bei der Nahrungsaufnahme oder Verarbeitung z. B. durch Kochen. Allylisothiocyanat ist – neben anderen Inhaltsstoffen – verantwortlich für den [[Geschmackliche Schärfe|scharfen Geschmack]] von [[Senf]], [[Meerrettich]] und [[Wasabi]].

[[Datei:Thioglycoside to Allyl Isothiocyanate V.1.png|mini|280px|links|'''Allylisothiocyanat''' (unten, '''blau''' markiert) bildet sich bei der [[Hydrolyse]] von [[Sinigrin]],<ref name="Clayden">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: ''Organic Chemistry'', Oxford University Press, 2001, ISBN 978-0-19-850346-0, S. 1367–1368.</ref> einem Pflanzeninhaltsstoff (z. B. von [[Knoblauchsrauke]] oder von Schwarzem Senf).]]
{{Absatz|links}}

== Geschichte ==
Erste Synthesen der Verbindung wurden vom schweizerischen Chemiker [[Otto Billeter]]<ref name="Billeter">O. Billeter: „Über organische Sulfocyanverbindungen“ in [[Chemische Berichte|Ber. Deutsch. Chem. Ges.]] 8 (1875) 462–466.</ref> und dem deutschen Chemiker [[Gustav Theodor Gerlach]]<ref name="Gerlach">G. Gerlach: ''Ueber Pseudopropyl- und Allyrhodanür'' in [[Justus Liebigs Annalen der Chemie|Liebigs Ann. Chem. Pharm.]] 178 (1875) 80–91, {{DOI|10.1002/jlac.18751780106}}.</ref> im Jahr 1875 beschrieben.<ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 13 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref>

== Darstellung und Gewinnung ==
Die technische Herstellung von Allylisothiocyanat erfolgt durch die Umsetzung von [[Allylchlorid]] mit [[Kaliumthiocyanat]].<ref name="Ullmann">F. Romanowski; H. Klenk: ''Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; {{DOI|10.1002/14356007.a26_749}}.</ref>

:<math>\mathrm{CH_2{=}CHCH_2Cl + KSCN \rightarrow CH_2{=}CHCH_2N{=}C{=}S + KCl}</math>

Weiterhin kann die Verbindung leicht durch eine [[Isomerisierung]] von Allylthiocyanat durch Erhitzen bzw. Destillation erhalten werden.<ref name="Emerson">Smith, P.A.S.; Emerson, D.W.: ''The Isomerization of Alkyl Thiocyanates to Isothiocyanates'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 82 (1960) 3076–382, {{DOI|10.1021/ja01497a025}}.</ref>

:<math>\mathrm{CH_2{=}CHCH_2S{=}C{=}N \rightarrow CH_2{=}CHCH_2N{=}C{=}S}</math>

Chemisch hergestelltes Allylisocyanat wird auch als ''Synthetisches Senföl'' bezeichnet.

== Eigenschaften ==
Allylisothiocyanat ist ein farbloses bis schwach gelbliches, wasserdampfflüchtiges und [[Optische Aktivität|optisch inaktives]] Öl von stechendem Geruch. Es ist schwer wasserlöslich, aber mischbar mit den organischen [[Lösungsmittel]]n Ethanol, Diethylether und Benzol. Allylisothiocyanat ist sehr reaktiv. Bereits von kaltem Wasser wird es binnen weniger Minuten zu [[Allylamin]] [[Hydrolyse|hydrolysiert]]. Es ist empfindlich gegen Licht, Luft, Wärme und Schwermetalle. Bei längerem Stehen zerfällt es unter Bildung einer orangerot gefärbten Substanz.<ref name="RÖMPP">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 1: ''A–Cl.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 141.</ref>

== Verwendung ==
* [[Mutagen]]es Insektengift
* Keimhemmungsmittel für Weizen, Erbsen, Raps, Salat (Lebensmittelprodukte wie z. B. Japanische Tubenmeerrettiche)
* Aroma für Lebensmittel, z. B. [[Fruchtsenfsauce]]
* Synthese von Kampfstoffen
* Krebsbekämpfung: In einer Studie war [[Senfsaat|Senfsamenpulver]] ''in vitro'' hochwirksam gegen [[Blasenkrebs]]-Zellen. Da Allylisothiocyanat mit dem Urin ausgeschieden wird, scheint eine Anwendung des Pulvers ''in vivo'' bei Blasenkrebs vielversprechend.<ref>{{cite journal |author=Arup Bhattacharya, Yun Li, Kristina L. Wade, Joseph D. Paonessa, Jed W. Fahey, and Yuesheng Zhang |year=2011 |month=Jan |title=Allyl Isothiocyanate-Rich Mustard Seed Powder Inhibits Bladder Cancer Growth and Muscle Invasion |journal=[[Carcinogenesis]] |volume=32 |issue=1 |doi=10.1093/carcin/bgq202 |language=en}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Isothiocyanat]]
[[Kategorie:Allylverbindung]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]

Allylisothiocyanat - Versionsgeschichte

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