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2024-12-07T08:45:11Z

Strukturformel mit expliziten Methylgruppen

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[[Datei:Allyl Group General Formulae.png|mini|Allylverbindung (oben): R = Organyl-Rest, Halogen, Hydroxy-Rest etc. Allyl-Kation (Mitte) und Allyl-Radikal (unten). Der Allyl-Rest ist '''blau''' markiert.]]
[[Datei:S-allyl prop-2-ene-1-sulfinothioate 200.svg|mini|[[Allicin]] enthält zwei Allylgruppen]]
Als '''Allylgruppe''' wird in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] ein [[ungesättigt]]er [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoffrest]] bezeichnet, der die Formel H2C=CH–CH2– hat, also eine 2-Propenyl-Gruppe darstellt. Es handelt sich dabei formal um eine ''[[Vinylgruppe]]'' H2C=CH–, an die eine [[Methylengruppe]] –CH2– angehängt ist. Allyl-Kationen und -Radikale sind [[Mesomerie|mesomeriestabilisiert]] und deshalb deutlich stabiler als das entsprechende ''tert''-Butyl-Kation bzw. -Radikal. Zum Beispiel hat [[Allylalkohol]] die Formel H2C=CH–CH2–OH.

Die Bezeichnung ''Allyl'' wurde 1844 von [[Theodor Wertheim]] geprägt und leitet sich ab von ''Allium'', [[latein]]isch für [[Knoblauch]], in dem sich eine Reihe von Allylverbindungen wie z. B. [[Allicin]] finden.<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-01-01641|Name=Allyl...|Abruf=2020-04-14}}</ref>

== Eigenschaften und Verwendung ==
Die Allylgruppe ist durch die leichte Abstrahierbarkeit eines der ''allylständigen'', d. h. am sp3-hybridisierten, der Doppelbindung benachbarten Kohlenstoffatom gebundenen, Wasserstoffatome oder Protonen eine reaktionsfreudige [[funktionelle Gruppe]] in organischen [[Molekül]]en. Sind dort außerdem zwei unterschiedliche weitere Substituenten gebunden, so kann die aufgrund der 1,3-[[Allylspannung]] auftretende eindeutige Orientierung der Gruppen zueinander in der [[stereoselektiv]]en [[Synthese]] ausgenutzt werden.

== Allylverbindungen ==
Es existieren zahlreiche natürliche und synthetische [[organische Verbindungen]], die eine oder mehrere Allylgruppen enthalten. Technisch wichtige Allylverbindungen sind der [[Allylalkohol]], das [[Allylchlorid]] sowie das [[Allylamin]] (mit [[Diallylamin|Diallyl-]] und [[Triallylamin]]). Daneben existieren Allylverbindungen, die meist intermediär bei chemischen Reaktionen auftreten. Dazu zählen Allyl[[Kation|kationen]], -[[Anion|anionen]] sowie -[[Radikal (Chemie)|radikale]]. Diese sind aufgrund der auftretenden [[Mesomerie]] sehr gut stabilisiert.

=== Allyl-Kation ===
Das Allyl-Kation stellt eine positiv geladene Allylgruppe dar. Es lassen sich folgende zwei gleichwertige [[Mesomere Grenzstruktur|mesomere Grenzstrukturen]] (Resonanzformeln) formulieren:

[[Datei:Resonance structures of allyl cation.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Resonanzstrukturen des Allyl-Kations (mesomere Grenzstrukturen)]]

Die positive Ladung ist dabei über das gesamte Molekül verteilt, also [[Delokalisierung|delokalisiert]].

=== Allyl-Anion ===
Im Gegensatz zum Allylkation, stellt das Allyl-Anion eine negativ geladene Allylgruppe dar. Wiederum lassen sich hierbei zwei mesomere Grenzstrukturen zeichnen:

[[Datei:Resonance structures of allyl anion.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Resonanzstrukturen des Allyl-Anions (mesomere Grenzstrukturen)]]

Das [[Freies Elektronenpaar|freie Elektronenpaar]] ist dabei nicht an den endständigen [[Kohlenstoff|Kohlenstoffatomen]] lokalisiert, sondern mesomer über das gesamte Molekül delokalisiert.

== Literatur ==
* {{Literatur |Autor=K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Katrin-M. Roy|Hrsg=Holger Butenschön |Titel=Organische Chemie |Auflage=5 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2011 |ISBN=978-3-527-32754-6 }}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4348522-4}}

[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]]
[[Kategorie:Allylverbindung| ]]

Allylgruppe - Versionsgeschichte

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