https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Allylcyanid Allylcyanid - Versionsgeschichte 2026-06-07T23:37:53Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Allylcyanid&diff=1978121&oldid=prev imported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia 2026-02-11T13:30:42Z <p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Allyl cyanide 2.svg|250px|Strukturformel von Allylcyanid]]<br /> | Andere Namen = * 3-Butennitril<br /> * Vinylacetonitril<br /> * 3-Cyano-1-propen<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;N<br /> | CAS = {{CASRN|109-75-1}}<br /> | EG-Nummer = 203-701-1<br /> | ECHA-ID = 100.003.366<br /> | PubChem = 8009<br /> | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Molare Masse = 67,09 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = flüssig<br /> | Dichte = 0,83 g·cm&lt;sup&gt;−3&lt;/sup&gt; (20&amp;nbsp;°C)&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Schmelzpunkt = −87 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = 118,6 °C&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Dampfdruck = <br /> | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | Brechungsindex = <br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;GESTIS&quot;&gt;{{GESTIS|Name=3-Butennitril|ZVG=492729|CAS=109-75-1|Abruf=2026-01-02}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06}}<br /> | GHS-Signalwort = Gefahr<br /> | H = {{H-Sätze|226|301+331|312|315|319}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|210|280|301+310|303+361+353|304+340+311|305+351+338}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=115 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=1176 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;Sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|122793|Name=Allyl cyanide, 98%|Abruf=2020-01-19}}&lt;/ref&gt; }}<br /> | Standardbildungsenthalpie = 117,8 kJ/mol&lt;ref name=&quot;CRC90_5_25&quot;&gt;{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}&lt;/ref&gt;<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Allylcyanid&#039;&#039;&#039; (&#039;&#039;&#039;3-Butennitril&#039;&#039;&#039;) ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alkene]] und [[Nitrile]]. Es ist [[Isomerie|isomer]] zum [[Crotonsäurenitril]].<br /> <br /> == Geschichte ==<br /> Allylcyanid wurde erstmals 1863 von [[Heinrich Will (Chemiker)|H. Will]] und W. Körner im [[Senföl]] entdeckt.&lt;ref name=&quot;Will&quot;&gt;H. Will, W. Körner: &#039;&#039;Zur Kenntniss der Bildung des Senföls aus dem Samen des schwarzen Senfs.&#039;&#039; In: &#039;&#039;[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]&#039;&#039; 125&amp;nbsp;(3), 1863, S.&amp;nbsp;257–281. {{DOI|10.1002/jlac.18631250302}}.&lt;/ref&gt;&lt;ref name=&quot;Pomeranz&quot;&gt;C. Pomeranz: &#039;&#039;Ueber Allylcyanid und Allylsenföl.&#039;&#039; In: &#039;&#039;[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]&#039;&#039; 351&amp;nbsp;(1–3), 1906, S.&amp;nbsp;354–362. {{DOI|10.1002/jlac.19073510127}}.&lt;/ref&gt; Erstmals [[Synthese (Chemie)|synthetisiert]] wurde es 1864 von [[Adolf Karl Ludwig Claus|A. Claus]]&lt;ref name=&quot;Claus&quot;&gt;A. Claus: &#039;&#039;Ueber Crotonsäure.&#039;&#039; In: &#039;&#039;[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]&#039;&#039;, 131&amp;nbsp;(1), 1864, S.&amp;nbsp;58–66. {{DOI|10.1002/jlac.18641310106}}.&lt;/ref&gt;&lt;ref name=&quot;Pomeranz&quot;/&gt; bzw. in reiner Form 1871 von A. Rinne und [[Bernhard Tollens|B. Tollens]] aus [[Allyliodid]] und [[Kaliumcyanid]].&lt;ref name=&quot;Tollens&quot;&gt;A. Rinne, B. Tollens: &#039;&#039;Ueber das Allylcyanür oder Crotonitril.&#039;&#039; In: &#039;&#039;[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]&#039;&#039;, 159&amp;nbsp;(1), 1871, S.&amp;nbsp;105–109. {{DOI|10.1002/jlac.18711590110}}.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Synthese ==<br /> Allylcyanid kann durch [[chemische Reaktion|Reaktion]] von [[Allylbromid]] mit [[Kupfer(I)-cyanid]] hergestellt werden.&lt;ref name=&quot;Supniewski&quot;&gt;{{OrgSynth|Kurzcode=cv1p0046 |Autor=J. V. Supniewski, P. L. Salzberg |Titel=Allyl cyanide |Jahrgang=1928 |Volume=8 |Seiten=4 |ColVol=1 |ColVolSeiten=46 |doi=10.15227/orgsyn.008.0004 }}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[Datei:Allyl cyanide Synthesis V.1.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Herstellung von Allylcyanid aus Allylbromid und Kupfercyanid]]<br /> <br /> == Eigenschaften ==<br /> Allylcyanid ist farblose [[Flüssigkeit]] mit unangenehmem Geruch. Ihr [[Flammpunkt]] liegt bei 24&amp;nbsp;°C&lt;ref name=&quot;GESTIS&quot; /&gt;, die [[Zündtemperatur]] bei 455&amp;nbsp;°C.&lt;ref name=&quot;Alfa&quot;&gt;{{Alfa|44775|Abruf=2010-05-20}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Nitril]]<br /> [[Kategorie:Allylverbindung]]<br /> [[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]</div> imported>Mabschaaf