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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:3-chloroprop-1-ene 200.svg|200px|Struktur von Allylchlorid]]
| Andere Namen = * 3-Chlorpropen
* 3-Chlorprop-1-en ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C3H5Cl
| CAS = {{CASRN|107-05-1}}
| EG-Nummer = 203-457-6
| ECHA-ID = 100.003.144
| PubChem = 7850
| ChemSpider =
| Beschreibung = leichtentzündliche, farblose bis rote Flüssigkeit mit [[senföl]]artigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 76,53 g·mol−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,94 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −136 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = * 45 °C<ref name="GESTIS" />
*46–48 °C<ref>B. Tollens: [https://archive.org/stream/annalenderchemi20liebgoog#page/n539/mode/1up ''Haloidäther des Allylalkohols'']. In: ''Annalen der Chemie und Pharmacie.'' 156, 1870. S. 151–159.</ref>
| Dampfdruck = *398 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*590 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*849 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
*1245 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (4 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3-Chlorpropen|ZVG=24580|CAS=107-05-1|Abruf=2024-11-24}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4157 (20 °C)<ref name="CRC90_3_112">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=112}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.144|Name=3-chloropropene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|301+311+331|315|319|335|372|341|351|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|210|273|280|301+310+330|302+352+312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * aufgehoben, da wahrscheinlich krebserzeugend <ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 3 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Allylchlorid |CAS-Nummer=107-05-1 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''Allylchlorid''' ('''3-Chlorpropen''') ist eine giftige, umweltschädliche und leicht entzündliche [[Flüssigkeit]], die bereits bei [[Raumtemperatur]] verdampft. Die gasförmige Substanz ist schwerer als Luft und besitzt einen stechenden, senfölartigen [[Geruch]]. Allylchlorid ist vor allem für [[Fische]] gefährlich.

== Geschichte ==
Die Verbindung wurde erstmals 1857 durch die Chemiker [[Auguste André Thomas Cahours]] und [[August Wilhelm von Hofmann|August Wilhelm Hofmann]] durch die Umsetzung von [[Allylalkohol]] mit [[Phosphortrichlorid]] hergestellt.<ref name="Hofmann">A.W. Hofmann, A. Cahours: ''Researches on a new class of alcohols'' in Philosophical Transactions of the Royal Society of London 147 (1857), 555–574.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 12 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf pdf].</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Allylchlorid wird durch Umsetzen von [[Propen]] mit [[Chlor]] hergestellt. Da bei niedrigen Temperaturen bevorzugt die Addition von Chlor an die Doppelbindung zum [[1,2-Dichlorpropan]] stattfindet, führt man industriell den Prozess bei hohen Temperaturen (~500 °C) durch, um über eine radikalische Reaktion eines der Wasserstoffatome in Allylstellung gegen Chlor auszutauschen.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Allylchlorid schmilzt bei −136 °C und siedet unter [[Normaldruck]] bei 45 °C. Die [[Dampfdruck]]kurve ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,24083, B = 365,121 und C = −154,919 im Temperaturbereich von 286,4 bis 317,1 K.<ref name="Joffe">Joffe, J.J.; Jampolskaja, E.S.: ''On the Pressure of the Saturated Vapour of Allyl Chloride'' in Zh. Prikl. Khim. (Leningrad) 17 (1944) 527–528.</ref> Die [[Dichte]] ist geringfügig kleiner als die von [[Wasser]] und beträgt 0,94 g·cm−3.

=== Chemische Eigenschaften ===
Mit [[Lewis-Säure]]n und unedlen Metallen wie [[Aluminium]] oder [[Magnesium]] geht Allylchlorid heftige [[Chemische Reaktion|Reaktionen]] ein.<ref name="Lawrence H. Keith, Mary Walker">{{Literatur| Autor=Lawrence H. Keith, Mary Walker | Titel=Handbook of Air Toxics Sampling, Analysis, and Properties | Verlag=CRC Press | ISBN=978-1-56670-114-3 | Jahr=1995 | Online={{Google Buch | BuchID=JSyhJf5uIkkC | Seite=161 }} | Seiten=161 }}</ref> Die Verbindung neigt zur Polymerisation.<ref name="GESTIS" /> Die [[Polymerisationswärme]] beträgt −91 kJ·mol−1 bzw. −1189 kJ·kg−1.<ref name="Polymer Handbook">Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: ''Polymer Handbook'', 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Allylchlorid bildet entzündlichbare Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −32 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe">[[Chemsafe]] Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 24. November 2024.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 3,26 Vol.‑% (105 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 11,2 Vol.‑% (360 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 1,17 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Mit einer [[Mindestzündenergie]] von 0,77 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<ref name="Chen">Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: ''A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance'' in [[J. Loss Prev. Proc. Ind.]] 67 (2020) 104227, {{DOI|10.1016/j.jlp.2020.104227}}.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 390 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Allylchlorid ist Ausgangsstoff für Lack- und Polymeradditive, [[Silikone]], Wasserbehandlungsprodukte und Arzneistoffe. Mehr als 90 % des weltweit anfallenden Allylchlorids werden zu [[Epichlorhydrin]] umgesetzt.<ref name="GESTIS" />

== Sicherheitshinweise ==
Allylchlorid ist ein [[Kontaktgift]] und kann auch über die [[Haut]] aufgenommen werden. An den Augen ruft es Schwellungen, Rötungen und einem verschwommenen Blick hervor und kann bis zur völligen [[Blindheit]] führen. Außerdem können Hautrötungen, Gliederschmerzen, [[Erbrechen]], [[Husten]], [[Hals]] und [[Kopfschmerzen]], [[Vertigo|Schwindel]] auftreten. Bei längerem Kontakt kann Allylchlorid zum [[Tod]] führen.

== Literatur ==
* Beilstein Band 1 (Syst. Nr. 10): [https://archive.org/stream/beilsteinshandb00richgoog#page/n241/mode/2up H, S. 198].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4432944-1}}

[[Kategorie:Chloralken]]
[[Kategorie:Allylverbindung]]

Allylchlorid - Versionsgeschichte

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