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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of allylamine.svg|200px|Strukturformel von Allylamin]]
| Andere Namen = * Prop-2-en-1-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Prop-2-enamin
* 3-Aminopropen
* 3-Aminopropylen
* 3-Aminoprop-1-en
* 2-Propenylamin
| Summenformel = C3H7N
| CAS = {{CASRN|107-11-9}}
| EG-Nummer = 203-463-9
| ECHA-ID = 100.003.150
| PubChem = 7853
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 57,09 g·mol−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,76 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Allylamin|ZVG=510030|CAS=107-11-9|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −88 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 53 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 262 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 9,49 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases |Kapitel=5 |Startseite=88}}</ref>
| Löslichkeit = mit Wasser mischbar<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4205 (20 °C)<ref name="CRC90_3_12">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=12}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.150|Name=Allylamine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|301|314|310+330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|071}}
| P = {{P-Sätze|280|310|305+351+338|260|303+361+353|210}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=102 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −10,0 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)<ref name="CRC97_5-4">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances |Kapitel=5 |Startseite=4 }}</ref>
}}

'''Allylamin''', auch als '''3-Aminopropen''', '''3-Aminopropylen''' oder '''3-Amino-1-propen ''' bezeichnet, ist ein [[Amine|Amino]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Propen]]s.

== Eigenschaften ==
Allylamin ist eine leichtentzündliche, mit Wasser mischbare Flüssigkeit. Die wässrige Lösung reagiert [[Base (Chemie)|alkalisch]]. Der [[pH-Wert]] einer Lösung von 5,7 g in einem Liter Wasser beträgt 11,2. Die Dämpfe des sehr leichtflüchtigen Allylamins können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.
Allylamin, sowie einige Derivate dieser Verbindung, sind [[Inhibitor]]en des Rinder-[[Enzym]]s BPAO (''bovine plasma amine oxidase'').<ref>H. B. Jeon, L. M. Sayre: ''Highly potent propargylamine and allylamine inhibitors of bovine plasma amine oxidase.'' In: ''[[Biochem Biophys Res Commun]].'' 304/2003, S. 788–794; PMID 12727226.</ref>

=== Toxizität ===
Dämpfe von Allylamin, aber auch flüssiges Allylamin, haben eine stark reizende Wirkung auf Augen und Haut.
Allylamin ist ein [[Blutkreislauf|kardiovaskuläres]] [[Toxin]]. So löst die Gabe von Allylamin in Ratten eine [[zystische Medianekrose Erdheim-Gsell]] der [[Aorta]]<ref>D. Kumar u. a.: ''Allylamine and beta-aminopropionitrile induced aortic medial necrosis: mechanisms of synergism.'' In: ''[[Toxicology]]'' 125/1998, S. 107–115; PMID 9570326.</ref> sowie [[Arteriosklerose]] aus.<ref>D. J. Conklin, B. J. Boor: ''Allylamine cardiovascular toxicity: evidence for aberrant vasoreactivity in rats.'' In: ''[[Toxicology and applied pharmacology]]'' 148/1998, S. 245–251; PMID 9473532.</ref>

== Verwendung ==
Allylamin ist das [[Monomer|Basismonomer]] für die Synthese von [[Polyallylamin]] (PAAm beziehungsweise PAH = Polyallylamin Hydrochlorid). Die Polymerisation kann sowohl radikalisch als auch im [[Plasma (Physik)|Plasma]] (Plasmaunterstützte [[chemische Gasphasenabscheidung]] ([[PECVD]])) erfolgen.<ref>A. Choukourov u. a.: ''Mechanistic studies of plasma polymerization of allylamine.'' In: ''J Phys Chem B'' 109/2005, S. 23086–23095; PMID 16854007.</ref>
Allylamin ist ein Baustein zur Synthese von [[Terbinafin]]<ref>G. Petranyi u. a.: ''Antifungal activity of the allylamine derivative terbinafine in vitro.'' In: ''[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]]'' 31/1987, S. 1365–1368; PMID 3674847; {{PMC|174943}}.</ref> und anderen [[Fungizid]]en aus der Klasse der Allylamine.<ref>N. S. Ryder: ''Specific inhibition of fungal sterol biosynthesis by SF 86-327, a new allylamine antimycotic agent.'' In: ''Antimicrob Agents Chemother'' 27/1985, S. 252–256; PMID 4039119; {{PMC|176248}}.</ref><ref>G. Petranyi u. a.: ''Allylamine derivatives: new class of synthetic antifungal agents inhibiting fungal squalene epoxidase.'' In: ''[[Science]]'' 224/1984, S. 1239–1241; PMID 6547247.</ref><ref>I. Salmoiraghi u. a.: ''Allylamine type xanthone antimycotics.'' In: ''[[Arch Pharm]]'' 331/1998, S. 225–227. PMID 9713256.</ref>

== Literatur ==
* P. Nussbaumer, I. Leitner, K. Mraz, A. Stütz: ''Synthesis and structure-activity relationships of side-chain-substituted analogs of the allylamine antimycotic terbinafine lacking the central amino function.'' In: ''Journal of medicinal chemistry.'' Band 38, Nummer 10, Mai 1995, S. 1831–1836, PMID 7752208.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4307447-9}}

[[Kategorie:Allylamin| ]]

Allylamin - Versionsgeschichte

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